苯并吡喃-2-硫酮 | 3986-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 苯并吡喃-2-硫酮
• 英文名称: 2-thiocoumarin
• 英文别名: thiocoumarin；2-Thiocumarin；2H-1-benzopyran-2-thione；2H-chromene-2-thione；Benzopyran-2-thion；chromene-2-thione
• CAS: 3986-98-9
• 化学式: C₉H₆OS
• mdl: MFCD00857511
• 分子量: 162.212
• InChiKey: FRZDLTCXOSFHJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  250.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并吡喃-2-硫酮 在 盐酸 、 N-亚硝基哌啶 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到香豆素
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝胺用作转化试剂

  摘要：

  N-亚硝基哌啶和N-亚硝基-N-甲基苯胺在酸性溶液中与硫代羰基化合物反应，得到相应的羰基类似物。仲和叔硫代酰胺，黄酮，硫代和二硫代丁内酯，硫代香豆素，某些硫脲衍生物，二硫代-O，O-硫代碳酸酯，S，S-三硫代碳酸酯和N，N二取代的硫代氨基甲酸酯都被转化为相应的O-类似物。硫代苯甲酰胺和N-苯基硫脲可生成1,2,4-噻二唑。所有的反应都用碘化（I运行-为NO）+ -载体。在拟一级反应条件下研究了反应动力学，反应速率与离子的皮尔逊亲核参数成正比。还发现转化发生在胃液中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88548-3
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-羟基肉桂酸 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 生成 苯并吡喃-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Tiemann, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The transformation using the soft NO⊕-species
  作者：K.A. Jørgensen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85099-0

  日期：1982.1

  The reaction of NaNO2 in acidic solution with thiocarbonyl compounds has been studied. Secondary- and tertiary thioamides, 1-benzyl-hexahydro-2H-azepine-2-thione, 5-ethyl-5-phenyl thiobarbituric acid, certain thiourea derivatives, 2H-1-benzopyran-2-thione, O,O-diphenyl-thiocarbonic ester, O,S-diphenyl-dithiocarbonic ester, N,N-dimethyl-S-phenyl-dithiocarbamatic ester, N-ethyl-N-phenyl-O-ethyl-thiocarbamatic

  研究了NaNO 2在酸性溶液中与硫代羰基化合物的反应。仲和叔硫酰胺，1-苄基六氢-2H-氮杂-2-硫酮，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，某些硫脲衍生物，2H-1-苯并吡喃-2-硫酮，O，O-二苯基-硫代碳酸酯，O，S-二苯基-二硫代碳酸酯，N，N-二甲基-S-苯基-二硫代氨基甲酸酯，N-乙基-N-苯基-O-乙基-硫代氨基甲酸酯均被转化为相应的羰基类似物。4,4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮（Michler的硫酮）在室温下生成3-硝基-4,​​4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮。在（-10°C）-（-5°C）下，预期的含氧化合物与4-（N-亚硝基-甲基氨基）-4'-（二甲基氨基）-二苯甲酮一起作为主要产物获得。
• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXV. Conversion of Thiocarbonyl into Carbonyl Group by O-S Exchange Reaction with Dibutyltin Oxide or Bistributyltin Oxide.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Yoshiyuki SATO、Kyoko KAKIMOTO、Kimihiro KANEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.40.1033

  日期：——

  Cyclic thionocarbonates and thionolactones, when heated with 1.0-1.5 mol eq of dibutyltin oxide or bistributyltin oxide in dioxane, gave the corresponding carbonates and lactones in satisfactory yields, respectively.

  加热环状硫代碳酸酯和硫代内酯与1.0-1.5摩尔当量的二丁基氧化锡或二特丁基氧化锡在二恶烷中，分别以良好的产率得到相应的碳酸酯和内酯。
• [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH P13K MODULATION<br/>[FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA MODULATION DE PI3K
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2021202964A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure relates to compounds of Formula (I) as allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3-kinase (PI3K) useful in the treatment of diseases or disorders associated with PI3K modulation, Formula (I), or a prodrug, solvate, enantiomer, stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, W, X, Y, s, and Ring A are as described herein.

  该披露涉及到式(I)的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构色酮抑制剂，在与PI3K调节相关的疾病或紊乱的治疗中有用，式(I)，或其前药、溶剂化合物、对映体、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、W、X、Y、s和环A如本文所述。
• METHOD OF MAKING UP WITH LIGHT-SENSITIVE MAKEUP BY APPLYING A BASE LAYER AND A KIT FOR IMPLEMENTING SUCH A METHOD
  申请人：GIRON Franck

  公开号：US20100215599A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides a method of making up human keratinous material with light-sensitive makeup, wherein: a) a base layer of a first composition is applied to the keratinous material, the first composition containing at least one optical agent that configured for, at least temporarily, of forming a screen at a wavelength λ; and b) a thermally stable photochromic second composition is applied on the base layer, the second composition being developable by exposure to a radiation at least of the wavelength λ.

  本发明提供了一种利用光敏化妆品修饰人类角质材料的方法，其中： a) 在角质材料上涂抹第一组分的基层，所述第一组分至少包含一种光学剂，该光学剂被配置为至少暂时地在波长λ处形成屏幕；以及 b) 在基层上涂抹热稳定的光致变色第二组分，所述第二组分可通过暴露至少波长λ的辐射来发展。
• METHOD OF MAKING UP WITH A LIGHT-SENSITIVE MAKEUP, AND A LIGHT-SENSITIVE MAKEUP COMPOSITION
  申请人：SAMAIN Henri

  公开号：US20100278761A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention provides a method of making up human keratinous material with a light-sensitive makeup, in which: i. a layer of a thermally stable photochromic composition comprising a photochromic agent capable of being developed by UV radiation and an optical agent that screens UV radiation is applied to the keratinous material; and ii. the layer of composition is exposed in non uniform manner to UV radiation to excite the photochromic agent and create a light-sensitive makeup look, the screening power F of the composition as regards solar UV radiation (280 nm to 400 nm) being 2 or more.

  本发明提供了一种使用光敏妆容来修饰人类角质材料的方法，其中： i. 在角质材料上涂覆一层热稳定的光致变色组合物，该组合物包括能够通过紫外辐射激发的光致变色剂和用于屏蔽紫外辐射的光学剂； ii. 以不均匀的方式暴露组合物层于紫外辐射，以激发光致变色剂并创造出一种光敏妆容外观，该组合物对太阳紫外辐射（280纳米至400纳米）的屏蔽能力F为2或更高。

表征谱图