(8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6S)-4-(decylamido)-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione | 1310544-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6S)-4-(decylamido)-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• 英文别名: N-Decanoylamidodoxorubicin；N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]decanamide
• CAS: 1310544-46-7
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₁₂
• 分子量: 697.78
• InChiKey: IHUQKGLXZSPSLD-XHDDFIADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿霉素 、 正癸酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.6%的产率得到(8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6S)-4-(decylamido)-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  阿霉素的脂肪酰基酰胺衍生物：合成及体外抗癌活性

  摘要：

  阿霉素被广泛用于抗癌治疗。阿霉素是高度亲水的，半衰期短，其使用与高剂量时的严重副作用有关。合成了阿霉素的脂肪酰基酰胺衍生物，以期改善该药物的亲脂性和抗癌活性。亲脂性随脂肪酰基部分链长的增加而增强。通过酰胺键将4'-氨基与脂肪酸缀合会降低白血病，乳腺癌，卵巢癌和结肠癌细胞系的抗癌活性，这表明阿霉素的抗癌活性需要游离氨基的存在。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.056

文献信息

• Fatty acyl amide derivatives of doxorubicin: Synthesis and in vitro anticancer activities
  作者：Bhupender S. Chhikara、Nicole St. Jean、Deendayal Mandal、Anil Kumar、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.056

  日期：2011.6

  Doxorubicin is extensively used in anticancer therapy. Doxorubicin is highly hydrophilic, has short half-life, and its use is associated with severe side effects at high doses. Fatty acyl amide derivatives of doxorubicin were synthesized with the expectation to improve the lipophilicity and anticancer activity of the drug. The lipophilicity was enhanced with the increase in chain length of fatty acyl moiety

  阿霉素被广泛用于抗癌治疗。阿霉素是高度亲水的，半衰期短，其使用与高剂量时的严重副作用有关。合成了阿霉素的脂肪酰基酰胺衍生物，以期改善该药物的亲脂性和抗癌活性。亲脂性随脂肪酰基部分链长的增加而增强。通过酰胺键将4'-氨基与脂肪酸缀合会降低白血病，乳腺癌，卵巢癌和结肠癌细胞系的抗癌活性，这表明阿霉素的抗癌活性需要游离氨基的存在。