androst-4-ene-2β,3α,17β,19-tetrol | 117104-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androst-4-ene-2β,3α,17β,19-tetrol
• CAS: 117104-03-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: PQZMXIWGKIJVJH-PTJJILBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 (2S,8R,9S,10S,13S,14S)-2-羟基-13-甲基-3,17-二氧代-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-10-甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 androst-4-ene-2β,3α,17β,19-tetrol
  参考文献：
  名称：

  关于从 19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione 到雌酮的途径

  摘要：

  人胎盘芳香酶将 19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione [1a] 分子转化为雌酮 [2a] 需要一分子氧和 NADPH。该氧分子的一个原子结合到源自[1a]的C-19的挤出甲酸中。有人提出，O2 用于 [1a] 的酶促 2 β-羟基化，并且释放的中间体 2β-羟基-19-oxoandrost-4-ene-3,17-二酮 [5a] 非酶促芳构化。如果 [5a] 是雌激素生物合成的必需中间体，则其 2 β-羟基的所有氧都必须并入挤出的甲酸中。我们之前已经合成了 [2 beta-18O; 19-3H] [5c] 并证明其 2 beta-18O 中没有任何一个被掺入到芳构化过程中挤出的甲酸中。在此基础上，我们得出结论，[5a] 不能成为雌激素生物合成的必需前体。放射性雄激素-4-烯-2β,3β,17β,19-四醇在放射性雄激素-4-烯-3,17-二酮和[5a]与粗胎盘的混合物

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90024-9