3-methyl-1,2-naphthoquinone | 31907-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 3-methyl-[1,2]naphthoquinone；3-Methyl-[1,2]naphthochinon；3-methyl-1,2-naphthalenedione；3-Methyl-1,2-naphthochinon；Naphthalenedione, methyl-；3-methylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 31907-43-4
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: DPYICENZOMGYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-122.5 °C
• 沸点：
  302.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,2-naphthoquinone 在 三氟化硼乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-allyl-3-methyl-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,2-naphthoquinones with allyltrialkyltins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a003
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基萘 在 lead(IV) acetate 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methyl-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  关于天然的萘并吡喃酮芦丁。（来自Eleutherine bulbosa （密西根州）Urb。VI的成分）

  摘要：

  从鳞茎叶番莲中少量分离出了一种新的植物物质，番薯醇。除乙酸和丙酮，1-乙酰基-2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-萘和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-外，依柳丁醇二甲醚还产生乙酸和丙酮。萘。四乙酸铅将后者氧化为3-甲基-6,8-二甲氧基-1,2-萘醌和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌，即6,8-二甲氧基-1,4-萘醌合成生产的2-氧基萘醌被证明是相同的。因此，leutherinol具有2,3'-二甲基-6'，8'-二氧基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃-（4）]的组成；它是第一个天然的苯并二氢醌衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350332

文献信息

• Samarium diiodide-promoted intramolecular ketone–ester coupling reaction: novel cyclization and ring expansion pathway
  作者：Kazuki Iwaya、Momoe Nakamura、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01007-9

  日期：2002.7

  2-substituted-1-indanone-2-carboxylates were treated with samarium diiodide (SmI2), ring expansion products such as 3-substituted-1,2-naphthoquinones were isolated. Alcohols were also obtained as the mixture of cis- and trans-isomers of hydroxy and ester substituents. A reaction mechanism involving intramolecular addition of samarium ketyl radicals to ester substituents followed by ring expansion was proposed

  当用二碘化（（SmI 2）处理2-取代的1-茚满酮-2-羧酸乙酯时，分离出诸如3-取代的1,2-萘醌的扩环产物。还获得了羟基和酯取代基的顺式和反式异构体的混合物的醇。提出了一种将mechanism酮基mar分子内加成到酯取代基上，然后进行环扩环的反应机理，以形成一碳均聚物。类似地，使1-取代的2-氧代-1-氧-1-环戊烷甲酸乙酯与SmI 2反应产生3-取代的-2-羟基-2-环己烯酮以及相应的醇。
• The Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Aldehydes. II. The Photo-addition Reactions of Aliphatic Aldehydes to 1,2-Naphthoquinones
  作者：Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.49.2790

  日期：1976.10

  3-Acyl-1,2-naphthalenediols and 1,2-naphthalenediol monoacyl esters were obtained from the photochemical reactions of 1,2-naphthoquinones with aliphatic aldehydes. 3-Halogeno-1,2-naphthoquinones gave the corresponding 1,2-naphthalenediol monoacyl esters, 3-acyl-1,2-naphthalenediols, which are the same products as those from the photochemical reactions of 1,2-naphthoquinone with those aldehydes and 3-halogeno-4-acyl-1

  3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯是通过1,2-萘醌与脂肪醛的光化学反应获得的。3-Halogeno-1,2-naphthoquinones 得到相应的 1,2-naphthalenediol 单酰基酯，3-acyl-1,2-naphthalenediol，它们与 1,2-naphthoquinone 与那些醛的光化学反应的产物相同和 3-halogeno-4-acyl-1,2-naphtoquinone 当它们在醛中照射时。然而，3-甲基-1,2-萘醌在乙醛中照射时得到相应的1,2-萘二醇单乙酸酯和3-甲基-4-乙酰基-1,2-萘醌。这些光化学反应适用于3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯的合成。
• Reactions between Pentadienyltins and 1,2-Naphthoquinones, Regiocontrolled Introduction of Pentadienyl Group
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1990.1575

  日期：1990.9

  efficiently pentadienylated at their 4-position with usa of pentadienyltin (PDT) reagents. Regiochemistry of the introduced pentadienyl moiety, α, γ, or e position of the PDT, was controlled by both the reaction conditions and the reactants.

  使用戊二烯基锡 (PDT) 试剂将 1,2-萘醌在其 4 位有效地戊二烯基化。引入的戊二烯基部分、α、γ 或 PDT 的 e 位的区域化学受反应条件和反应物的控制。
• Annulation reactions leading to naphthalene derivatives. New syntheses of natural 1,2- and 1,4-naphthoquinones
  作者：Eugene Ghera、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00218a022

  日期：1985.9
• Bedin,J.; Broquet,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4340 - 4343
  作者：Bedin,J.、Broquet,C.

  DOI：——

  日期：——