2-Hydroxy-2-methyl-2H-naphthalene-1-one | 141982-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-methyl-2H-naphthalene-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methylnaphthalen-1(2H)-one；2-Hydroxy-2-methylnaphthalen-1-one
• CAS: 141982-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: UPMGFDGCNBDWJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-methyl-2H-naphthalene-1-one 以38%的产率得到(R)-2-hydroxy-2-methylnaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性碘芳烃和m-CPBA原位生成碘的不对称羟基苯酚脱芳香化反应

  摘要：

  “ I”全是炒作：标题反应中碘芳烃的两倍过量导致邻喹啉收率高，而该反应的有机催化形式使得随后的环氧化反应可以进行区域选择性和非对映选择性。手性碘伏二烯导致对映体选择性高达ee的50％  。m -CPBA =间-氯过氧苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200901039
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-(2-methylnaphthalen-1-yl)oxysilane 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-Hydroxy-2-methyl-2H-naphthalene-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过SIBX介导的羟基化苯酚脱芳香化反应有效获得邻苯二酚及其[4 + 2]环二聚体

  摘要：

  SIBX，λ的非爆炸性制剂5 -iodane 2- iodoxybenzioc苯甲酸（IBX），安全和有效地介导各种2-烷基酚和napthols的脱芳构化hydroxylative成orthoquinols或它们的[4 + 2] cyclodimers。反应通常在室温下使用SIBX作为THF的悬浮液进行。在这些条件下，一步一步地从其各自的酚类前体中制备了天然产物，例如萜烯香芹酚的环二聚体，以及首次从sh草酸酯衍生的（±）-大花青素。

  DOI：

  10.1021/jo0708893

文献信息

• Asymmetric Hydroxylative Phenol Dearomatization Promoted by Chiral Binaphthylic and Biphenylic Iodanes
  作者：Cyril Bosset、Romain Coffinier、Philippe A. Peixoto、Mourad El Assal、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.201403571

  日期：2014.9.8

  The long‐standing quest for chiral hypervalent organoiodine compounds (i.e., iodanes) as metal‐free reagents for asymmetric synthesis continues. Although remarkable progress has recently been made in organoiodine‐catalyzed reactions using a terminal oxidant in stoichiometric amounts, there is still a significant need for “flaskable” chiral iodane reagents. Herein, we describe the synthesis of new iodobinaphthyls

  长期以来，对手性高价有机碘化合物（即碘）作为不对称合成的无金属试剂的追求仍在继续。尽管最近使用化学计量的末端氧化剂在有机碘催化的反应中取得了显着进展，但是仍然非常需要“易燃”的手性碘试剂。在本文中，我们描述的新iodobinaphthyls和iodobiphenyls，他们成功的和有选择性的DMDO介导的氧化的合成成任一λ 3 -或λ 5个-iodanes，和它们的能力的评估，以促进非对称hydroxylative苯酚脱芳构化（HPD）的反应。最值得注意的是，一个C 2 -symmetrical biphenylicλ 5碘烷促进了HPD诱导的单萜百里酚转化为相应的基于邻喹啉的[4 + 2]环二聚体（即bis（thymol）），对映体过量高达94％。
• 4,5-Dimethyl-2-Iodoxybenzenesulfonic Acid Catalyzed Site-Selective Oxidation of 2-Substituted Phenols to 1,2-Quinols
  作者：Muhammet Uyanik、Tatsuya Mutsuga、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201612463

  日期：2017.3.27

  dearomatization of 2‐substituted phenols to either 1,2‐benzoquinols or their cyclodimers, catalyzed by 4,5‐dimethyl‐2‐iodoxybenzenesulfonic acid with Oxone, has been developed. Natural products such as biscarvacrol and lacinilene C methyl ether could be synthesized efficiently under mild reaction conditions. Furthermore, both the reaction rate and site selectivity could be further improved by the introduction of

  已开发了由4,5-二甲基-2-碘氧基苯磺酸与Oxone催化的2-取代酚选择性地羟基化脱芳香化为1,2-苯并喹啉或其环二聚体。在温和的反应条件下，可以有效地合成天然产物，例如联萘香酚和乳香油基C甲醚。此外，通过在苯酚的2位引入三烷基甲硅烷基甲基取代基，可以进一步提高反应速度和位点选择性。通过[4 + 2]环加成级联反应可以将相应的1,2-喹诺酚转化为各种有用的结构基序。
• Phase-Transfer-Catalyzed Oxazirid­ine-Mediated Hydroxylative Phenol and Naphthol Dearomatization
  作者：Charlotte Grandclaudon、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1002/ejoc.201501340

  日期：2016.1

  ortho-hydroxylation of substituted phenolic substrates is reported. In the presence of a phase-transfer catalyst and a base, N-sulfonyloxaziridines react with phenols to give the corresponding 6-alkyl-6-hydroxycyclohexadienone products in moderate to good yields. The reaction proceeds in fair to good yields and excellent chemoselectivity for 2,6-disubstituted phenols, 1-naphthols, and 2-naphthols.

  报道了一种用于取代酚类底物脱芳基邻羟基化的新方法。在相转移催化剂和碱的存在下，N-磺酰氧氮丙啶与酚类反应以中等至良好的产率得到相应的 6-烷基-6-羟基环己二烯酮产物。该反应对 2,6-二取代苯酚、1-萘酚和 2-萘酚的产率和化学选择性均较好。
• Catalytic asymmetric hydroxylative dearomatization of 2-naphthols: synthesis of lacinilene derivatives
  作者：Yu Zhang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Xi Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02809a

  日期：——

  ortho-quinols could be obtained in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95:5 er). This methodology could be applied in the synthesis of bioactive lacinilenes in a gram-scale reaction. Based on the experimental investigations and previous work, a possible catalytic model was proposed.

  使用N，N'-二氧化物-（（III）络合物催化剂完成了用氧氮丙啶对萘的对映体选择性羟基化脱芳香化反应。各种取代的邻-quinols可以以高产率（高达99％）和对映选择性（高达95来获得：5 ER）。该方法可用于克级反应中的生物活性lacileilenes的合成。基于实验研究和先前的工作，提出了一种可能的催化模型。
• Krohn, Karsten; Brueggmann, Kai; Doering, Detlev, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2439 - 2442
  作者：Krohn, Karsten、Brueggmann, Kai、Doering, Detlev、Jones, Peter G.

  DOI：——

  日期：——