2'-isopropoxy-[1,1'-binaphthalen]-2-ol | 79044-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-isopropoxy-[1,1'-binaphthalen]-2-ol
• 英文别名: 2'-(2-propoxy)-1,1'-binaphthyl-2-ol；1-(2-Propan-2-yloxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 79044-24-9；103682-66-2；103682-67-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: XINNOXGBOUMCOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  454.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-isopropoxy-[1,1'-binaphthalen]-2-ol 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid 2'-isopropoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Investigation of the Inherent Chiral Induction Ability of Axially Chiral 1,1′-Binaphthalene Framework in the Prelog’s Atrolactic Acid Synthesis

  摘要：

  在使用 2′-取代的 1,1′-联萘-2-醇作为手性助剂的 Prelog 阿特拉酸合成中，非对映选择的意义不能完全由 1,1′-联萘框架的螺旋性决定。为了解释这种选择性，我们提出了一个经过修订的立体模型。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.807
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2'-isopropoxy-[1,1'-binaphthalen]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展的动力学拆分手性抗衡的BINOLs。

  摘要：

  BINOLs是有价值的且被广泛使用的结构单元，手性配体和催化剂，它们在各种化学转化的显着范围内均有效。在这里，我们证明了铵盐催化外消旋BINOLs与甲苯磺酸苄酯的动力学拆分可至s高达46。这是一种可扩展且实用的方法，可应用于> 30种不同的C 2-和非C 2-对称BINOL。该方法的实施使对映体可以广泛地与99：1 er的BINOL衍生物进行对映选择性合成

  DOI：

  10.1002/anie.201814381

文献信息

• Switchable Smiles Rearrangement for Enantioselective <i>O</i>-Aryl Amination
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01848

  日期：2019.6.21

  atropisomeric anilines from abundant and readily available precursors is one of the most challenging but valuable processes in organic synthesis. The use of highly efficient Smiles rearrangement to accomplish switchable enantioselective amination reactions of O-arenes provides access to nonsymmetric 2′-amino[1,1′-binaphthalen]-2-ol (i.e., NOBIN-type) and [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine (i.e., BINAM-type)

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。
• Fluxionally Chiral DMAP Catalysts: Kinetic Resolution of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Gaoyuan Ma、Jun Deng、Mukund P. Sibi

  DOI：10.1002/anie.201406684

  日期：2014.10.27

  incorporate fluxional groups provide enhanced selectivity in asymmetric transformations? To address this issue, we have designed chiral 4‐dimethylaminopyridine (DMAP) catalysts with fluxional chirality. These catalysts were found to be efficient in promoting the acylative kinetic resolution of secondary alcohols and axially chiral biaryl compounds with selectivity factors of up to 37 and 51, respectively.

  包含助熔基团的有机催化剂能否在不对称转化中提供更高的选择性？为了解决这个问题，我们设计了具有手性手性的手性4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化剂。发现这些催化剂可有效提高仲醇和轴向手性联芳基化合物的酰基动力学分离度，选择性因子分别高达37和51。
• 2-Fluoro-2-phenylacetic acid as a chiral derivatizing agent. Part VI1. Distinction of configurations of its esters with 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl and some derivatives by 19F N.M.R.
  作者：Michel Barrelle、Laurence Boyer、Jean Chang-Fong、Sylvain Hamman

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00236-4

  日期：1996.7

  The title compound was found to be useful as a chiral derivating agent in 19F NMR spectroscopy, to determine the enantiomeric purity of 2,2′-dihydroxybinaphtyl and its monoether derivatives. The configurations of ether derivatives are easily deduced from that of known binaphthol, and a straightforward relationship is established between the configurations of the ethers and the δF chemical shifts. A

  发现该标题化合物在19 F NMR光谱中可用作手性衍生物，以确定2,2'-二羟基联萘基及其单醚衍生物的对映体纯度。醚衍生物的构型很容易从已知的联萘酚的构型中推导出来，并且在醚的构型与δF化学位移之间建立了直接的关系。分子建模分析与实验结果和NMR结果一致。
• Cyanic acid ester compound and method for producing same, resin composition, and cured product
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US10174149B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention provides a cyanic acid ester compound having a structure represented by the following general formula (1): wherein n represents an integer of 1 or larger.

  本发明提供了一种氰酸酯化合物，其结构由以下通式（1）表示： 其中 n 代表 1 或更大的整数。
• A New Method for the Synthesis of H₄-BINOL
  作者：Lars V. Heumann、Gary E. Keck

  DOI：10.1021/jo8004556

  日期：2008.6.1

  A method amenable to the gram scale synthesis of (R)-H(4)-BINOL, a derivative of (R)-BINOL and ligand of interest in asymmetric catalysis, is described. The key step is the net partial hydrogenation of (R)-BINOL made possible by prior bis-etherification of the parent BINOL.