tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)(4-(((2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-(((1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)butyl)carbamate | 876757-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)(4-(((2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-(((1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)butyl)carbamate
• CAS: 876757-70-9
• 化学式: C₄₅H₆₃N₃O₁₅
• 分子量: 886.006
• InChiKey: JQTRCYXWDCRQQX-DWDKPSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  259.95
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿霉素 、 {4-[tert-butoxycarbonyl-(4-oxo-butyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)(4-(((2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-(((1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and method for enhancing the efficacy of anti-cancer drugs

  摘要：

  提供了聚胺化合物、用于抗癌目的的合成方法和使用方法，以及用于增强现有抗癌药物活性的方法。本公开揭示了可以附着在毒性剂上的某些聚胺基团，以促进它们进入癌细胞，以及在杀灭癌细胞方面具有惊人细胞毒性和选择性的聚胺化合物。其中包括具有三胺或四胺附加到细胞毒性剂的示例的插图结合系统。有五种示例性的方法方案说明了本发明化合物的合成。其中包括通过附着聚胺引导系统来增强细胞摄取的一般策略，其中包括将三胺引导附着到现有抗癌药物以提高其化疗效力的示例。有一个示例说明了使用三胺引导来提高蒽甲基胺类细胞毒性剂的选择性（例如，蒽甲基-4,4-三胺共轭物优于蒽甲基N-丁基胺衍生物）。还有一个示例说明了一种合成方法，用于将聚胺引导附着到现有的化疗药物多柔比星上。这种方法可以导致聚胺-多柔比星共轭物的合成。还有合成各种烷基芳基取代的聚胺、羟基化聚胺衍生物和环己基二胺类似物的插图。

  公开号：

  US07001925B1