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N-(valylprolyl)doxorubicine
N-(valylprolyl)doxorubicine | 791111-75-6
分子结构分类
有机化合物
-
苯丙烷和聚酮
-
蒽环类药物
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-(valylprolyl)doxorubicine
英文别名
[ValPro]-[doxorubicin];[ValPro]-[Dox];H-Val-Pro-doxorubicin;(2S)-1-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]-N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
CAS
791111-75-6
化学式
C
37
H
45
N
3
O
13
mdl
——
分子量
739.777
InChiKey
IRQNBIOQROSEKG-PPJYNVGHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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相关结构分类
物化性质
沸点:
1008.8±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
2
重原子数:
53
可旋转键数:
9
环数:
6.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.54
拓扑面积:
256
氢给体数:
7
氢受体数:
14
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
N-[Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)valylprolyl]doxorubicine
791111-74-5
C
52
H
55
N
3
O
15
962.02
下游产品
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
阿霉素
doxorubicin
23214-92-8
C
27
H
29
NO
11
543.527
反应信息
作为反应物:
描述:
N-(valylprolyl)doxorubicine
在 dipeptidyl-peptidase CD
26
作用下, 反应 24.0h, 生成
阿霉素
参考文献:
名称:
[EN] PRODRUGS CLEAVABLE BY CD26
[FR] PROMEDICAMENTS POUVANT ETRE CLIVES A MOYEN DE CD26
摘要:
本发明提供了一种新的前药技术和新的前药,以增加药物的溶解度,调节血浆蛋白结合或增强药物的生物利用度。在本发明中,前药是治疗化合物和肽(例如四肽或六肽)的结合物,其中结合物可被二肽肽酶(更优选为CD26,也称为DPPIV,即二肽氨二肽酶IV)水解。本发明还提供了一种生产所述前药的方法,以增强药物在大脑和淋巴系统中的传递,并/或延长药物在血浆中的半衰期。
公开号:
WO2004098644A1
作为产物:
描述:
N-[Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)valylprolyl]doxorubicine
在
哌啶
作用下, 以
N,N-二甲基甲酰胺
为溶剂, 以50%的产率得到N-(valylprolyl)doxorubicine
参考文献:
名称:
基于二肽基肽酶IV(DPPIV / CD26)的前药方法在不同含胺药物中的应用
摘要:
在这里,我们探讨基于二肽基肽酶IV(DPPIV / CD26)的前药方法在多种含胺药物中的适用性。已经开发了用于合成二肽和四肽酰胺前药的有效方法,包括胞苷和腺苷核苷的环外氨基官能团的N-酰化方案。我们的研究表明,与存在于芳香环或糖实体上的游离氨基连接的XaaPro二肽是前药,通过纯化的DPPIV / CD26以及可溶性DPPIV / CD26在牛和人血清中的转化,可有效释放母体药物。维达列汀,一种DPPIV / CD26的特异性抑制剂,在纯化的CD26存在下以及在人和牛血清中都能完全阻断前药的水解。当氨基存在于嘧啶或嘌呤环上时,二肽衍生物在化学上是不稳定的,而四肽衍生物(即ValProValPro或ValAlaValPro)在溶液中更稳定,并通过DPPIV /的作用有效地转化为母体药物CD26。这种DPPIV / CD26导向的前药技术可用于增加母体药物分子的溶解度和/或提供更好的制剂性能。
DOI:
10.1021/jm901590f
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甲基7,9-二乙酰氧基-4-({4-O-[3-O-乙酰基-2,6-二脱氧-4-O-(6-甲基-5-氧代四氢-2H-吡喃-2-基)己糖吡喃糖苷]-2,3,6-三脱氧-3-(二甲基氨基)己糖吡喃糖苷}氧基)-2-乙基-2,5-二羟基-6,11-二氧代-1,2,3,4,6,11-六氢-1-四c烯羧酸酯
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