5-((1,7-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)pentyl nitrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-((1,7-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)pentyl nitrate
• 英文别名: 5-(1,7-Dihydroxy-9-oxoxanthen-3-yl)oxypentyl nitrate；5-(1,7-dihydroxy-9-oxoxanthen-3-yl)oxypentyl nitrate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₈
• 分子量: 375.335
• InChiKey: QEVPXCQQRCMVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 5-((1,7-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)pentyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  将一氧化氮供体掺入1,3-二氧杂蒽酮中会产生协同的抗癌活性

  摘要：

  五十1,3- dioxyxanthone硝酸盐（4A〜中，N = 1-6），设计并基于分子相似策略合成。将硝酸盐掺入1,3-二氧杂蒽酮中具有给电子基团的6-8位可产生协同的抗癌作用。其中，化合物4g-4被证实是最有效的抗HepG-2细胞生长的药物，IC 50为0.33±0.06μM。它剂量依赖性地增加了分子内NO水平。NO清除剂PTIO或线粒体醛脱氢酶（mtADH）抑制剂PCDA减弱了这种活性。凋亡分析表明，对于不同剂量的4g-4，早期/晚期凋亡和坏死对细胞死亡的不同贡献。4克-4在S期捕获更多的细胞。Western Blot的结果表明4g-4调节p53 / MDM2促进癌细胞凋亡。所有证据都支持4g-4是一种有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.072

文献信息

• 一种Xanthone-NO供体化合物及其制备方法 和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN107602522B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明属于抗肿瘤药物技术领域，公开了一种Xanthone‑NO供体化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的Xanthone‑NO供体化合物具有式Ⅰ所示的结构：其中，R1、R2、R3相同或不同的分别为H、OH、Cl、Br或F；n＝2～8。本发明制备方法为由取代水杨酸与间苯三酚制备xanthones，然后与1,n‑二溴取代烷反应制备3‑O‑溴代烷基xanthone，再溴转化得到。本发明化合物对乳腺癌、肝癌细胞具有优良的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，并且能多靶点诱导肿瘤细胞的凋亡，因此可应用于制备抗肿瘤药物中，特别多靶点治疗癌症药物及由一氧化氮异常所引起肿瘤的药物。
• Incorporation of nitric oxide donor into 1,3-dioxyxanthones leads to synergistic anticancer activity
  作者：Jie Liu、Cao Zhang、Huailing Wang、Lei Zhang、Zhenlei Jiang、Jianrun Zhang、Zhijun Liu、Heru Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.072

  日期：2018.5

  based on molecular similarity strategy. Incorporation of nitrate into 1,3-dioxyxanthones with electron-donating groups at 6–8 position brought about synergistic anticancer effect. Among them, compound 4g-4 was confirmed the most active agent against HepG-2 cells growth with an IC50 of 0.33 ± 0.06 μM. It dose-dependently increased intramolecular NO levels. This activity was attenuated by either NO scavenger

  五十1,3- dioxyxanthone硝酸盐（4A〜中，N = 1-6），设计并基于分子相似策略合成。将硝酸盐掺入1,3-二氧杂蒽酮中具有给电子基团的6-8位可产生协同的抗癌作用。其中，化合物4g-4被证实是最有效的抗HepG-2细胞生长的药物，IC 50为0.33±0.06μM。它剂量依赖性地增加了分子内NO水平。NO清除剂PTIO或线粒体醛脱氢酶（mtADH）抑制剂PCDA减弱了这种活性。凋亡分析表明，对于不同剂量的4g-4，早期/晚期凋亡和坏死对细胞死亡的不同贡献。4克-4在S期捕获更多的细胞。Western Blot的结果表明4g-4调节p53 / MDM2促进癌细胞凋亡。所有证据都支持4g-4是一种有前途的抗癌药。