1-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-xanthen-9-one | 108012-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one；1-Hydroxy-7-methoxy-3-methyl-xanthen-9-on；1-Hydroxy-7-methoxy-3-methyl-xanthon
• CAS: 108012-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: LZBYOXWSAJHKEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-xanthen-9-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 1,4,7-trimethoxy-3-methyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Kane et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cassiolinsaeure 在 乙醚 作用下， 生成 1-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Munekata, Journal of Biochemistry, 1953, vol. 40, p. 451,458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Green and Regioselsctive Synthesis of Xanthone and Thioxanthone Derivatives in the Presence of Heteropoly Acid Under Microwave Irradiation
  作者：Mohammad Nasseri、Somayyeh Alizadeh、Batol Zakerinasb、Alireza Beni

  DOI：10.2174/1570178610666131231000006

  日期：2014.4

  One-pot preparation of a variety of pharmacologically pertinent xanthone heterocycles has efficiently been achieved from their respective phenol compounds and salicylic acid/ thiosalicylic acid in the presence of the catalytic amount of heteropoly acid. Most of the reactions showed high regioselectivity and produced xanthones/ thioxanthones in good yields under microwave irradiation.

  在催化量的杂多酸存在下，由它们各自的酚类化合物和水杨酸/硫代水杨酸有效地实现了多种药理学上相关的黄酮酮杂环的一锅制备。大多数反应在微波辐射下显示出高的区域选择性，并以良好的产率产生了ant吨/噻吨酮。
• Syntheses of xanthone derivatives and their bioactivity investigation
  作者：Bei-Dou Zhou、Zhi-Min Weng、Yu-Gui Tong、Ze-Tong Ma、Rong-Rong Wei、Jia-Li Li、Zi-Han Yu、Gui-Fen Xu、Yuan-Yuan Fang、Zhi-Peng Ruan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1739024

  日期：2021.3.4

  Abstract Sixteen substituted 1-hydroxy-3-methylxanthones were synthesized in one step. The yields ranged from 33 to 76%. Then, the antitumor, antioxidant, anti-tyrosinase, anti-pancreatic lipase, and antifungal activities of compounds 1–16 were evaluated. Compounds 10–12 and 14 inhibited tyrosinase and pancreatic lipase activity to a certain extent, respectively. Compound 16 exhibited obvious cytotoxicity

  摘要 一步合成十六个取代的1-羟基-3-甲基氧杂蒽。产率为33％至76％。然后，抗肿瘤，抗氧化，抗酪氨酸酶，抗胰脂肪酶，和抗真菌化合物的活性1 - 16进行了评价。化合物10 – 12和14在一定程度上分别抑制了酪氨酸酶和胰脂肪酶的活性。化合物16显示出对十五种癌细胞的明显细胞毒性，适度的抗氧化活性和对白色念珠菌的适度抑制活性。特别是化合物16对A-549和A549 / Taxol细胞具有很强的抑制活性。这些结果表明，化合物10 - 12，14，和16是有希望的进一步结构修饰引线。
• Grover et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3982,3984
  作者：Grover et al.

  DOI：——

  日期：——