3-methyl-2-phenoxymethyl-1,4-naphthoquinone | 81049-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-2-phenoxymethyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 81049-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: RPQPKWPBVBEHLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenoxymethyl-1,4-naphthoquinone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 以60%的产率得到2-(4-hydroxybenzyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（II）2催化的的合成ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]

  摘要：

  2 ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]，构成一个新的螺杂环骨架，合成由2-芳氧基-1,4-萘醌开始通过钯（II） -催化的反应的手段，这是一个新的螺环转变。在最佳条件下，即10摩尔％的钯（II）乙酸盐，3,5-二氯吡啶，并在110℃，5％（摩尔）在乙酸中的三氟乙酸，各种2的15摩尔％ħ，3' ħ -螺[合成了苯并呋喃-3,2'-萘醌]，其收率强烈依赖于芳氧基的取代方式。未取代或邻位发现用三氟乙酸处理后，被取代的2-芳氧基甲基-1,4-醌重排成相应的2-（4-羟基芳基）-1,4-醌。

  DOI：

  10.1021/jo400852z
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 苯氧乙酸 在 ammonium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到3-methyl-2-phenoxymethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）2催化的的合成ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]

  摘要：

  2 ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]，构成一个新的螺杂环骨架，合成由2-芳氧基-1,4-萘醌开始通过钯（II） -催化的反应的手段，这是一个新的螺环转变。在最佳条件下，即10摩尔％的钯（II）乙酸盐，3,5-二氯吡啶，并在110℃，5％（摩尔）在乙酸中的三氟乙酸，各种2的15摩尔％ħ，3' ħ -螺[合成了苯并呋喃-3,2'-萘醌]，其收率强烈依赖于芳氧基的取代方式。未取代或邻位发现用三氟乙酸处理后，被取代的2-芳氧基甲基-1,4-醌重排成相应的2-（4-羟基芳基）-1,4-醌。

  DOI：

  10.1021/jo400852z

文献信息

• PHOTOCHEMICAL REACTION OF EPOXYNAPHTHOQUINONE WITH AMINE. ITS DEPENDENCY ON SOLVENT STUDIED BY CIDNP TECHNIQUE
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki、Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1982.1

  日期：1982.1.5

  The oxirane ring of epoxynaphthoquinones was reductively opened upon irradiation in the presence of triethylamine and, in addition, a cross adduct was obtained in the reaction with N,N-dimethylaniline in benzene. CIDNP signals observed in the reaction with N,N-dimethylaniline were interpreted as evidence for hydrogen atom abstraction in benzene and for electron transfer in acetone and acetonitrile

  在三乙胺的存在下，环氧萘醌的环氧乙烷环在辐照时被还原地打开，此外，在苯中与 N,N-二甲基苯胺反应中得到交叉加合物。在与 N,N-二甲基苯胺反应中观察到的 CIDNP 信号被解释为苯中氢原子提取和丙酮和乙腈中电子转移的证据。