tert-butyl (3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylmethyl)carbamate；2-methyl-3-(N'-tert-butyloxycarbonyl-aminomethyl)-1,4-naphthoquinone；tert-butyl N-[(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: QGAXTCVTSZBTDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methylcarbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (S)-tert-butyl 1-[(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-methylamino]-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过重新审视的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，用氨基酸对萘醌进行直接 CH 烷基化：反应性和应用趋势

  摘要：

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200722
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 甲萘醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到tert-butyl (3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过重新审视的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，用氨基酸对萘醌进行直接 CH 烷基化：反应性和应用趋势

  摘要：

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200722

文献信息

• TYPE 1, 4-NAPHTOQUINONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USE OF THESE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Depierre Gaelle

  公开号：US20090247472A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  This invention relates to compounds with the formula (I) given below or one of their pharmaceutically acceptable salts, as a medicine; Formula (I) of pharmaceutical compositions comprising one or more compounds with Formula (I) as active constituent, use of compounds with Formula (I) for the preparation of compositions designed to prevent or treat at least one illness involving an abnormal cellular proliferation, pro-apoptotic compositions and/or anti-proliferative compositions comprising at least one compound with Formula (I)/and the use of compounds with formula (I) as pro-apoptotic and/or anti-proliferative agents.

  这项发明涉及以下给定的化合物（I）的公式或其药学上可接受的盐之一，作为药物；包含一个或多个具有公式（I）的化合物作为活性成分的药物组合物的公式（I），使用具有公式（I）的化合物制备旨在预防或治疗涉及异常细胞增殖的至少一种疾病的组合物，包含至少一种具有公式（I）的化合物的促凋亡组合物和/或抗增殖组合物，以及使用具有公式（I）的化合物作为促凋亡和/或抗增殖剂。
• Study of Radical Decarboxylation Toward Functionalization of Naphthoquinones
  作者：Claude Commandeur、Céline Chalumeau、Jean Dessolin、Michel Laguerre

  DOI：10.1002/ejoc.200700135

  日期：2007.6

  In order to obtain functionalized naphthoquinones, a systematic study of the Kochi–Anderson procedure for the alkylation of quinones is presented. While linear amino acids of different lengths were good substrates for this decarboxylation procedure, chiral α-amino acids were unsuccessful substrates. The best reaction conditions were evaluated with β-alanine and then applied to a series of carboxylic

  为了获得功能化的萘醌，提出了对醌烷基化的 Kochi-Anderson 程序的系统研究。虽然不同长度的线性氨基酸是这种脱羧过程的良好底物，但手性 α-氨基酸是不成功的底物。用β-丙氨酸评估最佳反应条件，然后将其应用于一系列羧酸以获得萘醌的化学多样性。我们观察到酸的取代对于烷基化是至关重要的，即使使用不同的反应物，也可以用 1,4-萘醌实现双烷基化。Barton 程序尝试在一些底物上与我们的结果进行比较，但无论使用哪种自由基陷阱，都没有观察到反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• [EN] TYPE 1, 4-NAPHTOQUINONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USE OF THESE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE 1, 4-NAPHTOQUINONES, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATION DE CES COMPOSÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI -CANCÉREUX
  申请人：FLUOFARMA

  公开号：WO2007125196A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] This invention relates to compounds with the formula (I) given below or one of their pharmaceutically acceptable salts, as a medicine; Formula (I) of pharmaceutical compositions comprising one or more compounds with Formula (I) as active constituent, use of compounds with Formula (I) for the preparation of compositions designed to prevent or treat at least one illness involving an abnormal cellular proliferation, pro-apoptotic compositions and/or anti-proliferative compositions comprising at least one compound with Formula (I)/ and the use of compounds with formula (I) as pro-apoptotic and/or anti-proliferative agents.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) suivante, ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, à titre de médicament : Formule ( I ) des compositions pharmaceutiques comprenant à titre d'agent actif un ou des composés de formule (I), l'utilisation de composés de Formule (I) pour la préparation de compositions destinées à prévenir ou à traiter au moins une maladie impliquant une prolifération cellulaire anormale, des compositions pro-apoptotiques et/ou anti-prolifératives comprenant au moins un composé de Formule (I)/ et l'utilisation de composés de Formule (I) en tant qu'agents pro-apoptotiques et/ou anti-prolifératifs.
• Direct C-H Alkylation of Naphthoquinones with Amino Acids Through a Revisited Kochi-Anderson Radical Decarboxylation: Trends in Reactivity and Applications
  作者：Guillaume Naturale、Marc Lamblin、Claude Commandeur、François-Xavier Felpin、Jean Dessolin

  DOI：10.1002/ejoc.201200722

  日期：2012.10

  into the discovery of new anticancer drugs , we were interested in the preparation of naphthoquinone scaffolds bearing aminoalkyl side-chains. Following this aim, we revisited the Kochi–Anderson radical decarboxylation of amino acids in order to set up a versatile route to the direct functionalization of naphthoquinones. The best reaction conditions were applied to a selected series of compounds in a systematic

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，