8-Hydroxy-N,3-O-diacetyl-2-O-p-toluolsulfonyladenosin-5'-phosphat | 52940-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-Hydroxy-N,3-O-diacetyl-2-O-p-toluolsulfonyladenosin-5'-phosphat
• 英文别名: 6-acetylamino-9-[O³-acetyl-O⁵-phosphono-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-ribofuranosyl]-7,9-dihydro-purin-8-one
• CAS: 52940-98-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₅O₁₂PS
• 分子量: 601.488
• InChiKey: YBVSZMSPFNWQRJ-WVSUBDOOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  238.33
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-N,3-O-diacetyl-2-O-p-toluolsulfonyladenosin-5'-phosphat 在 氨 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98.5%的产率得到phosphoric acid mono-((6aS)-4-amino-7c-hydroxy-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-8t-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  一种单磷酸阿糖腺苷的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种单磷酸阿糖腺苷的合成方法，包括：a)式(II)所示的中间体与固体硫化剂和强酸性离子交换树脂发生反应，得到式(III)所示的中间体；所述固体硫化剂选自硫化钠、硫化钠水合物、硫氢化钠或硫氢化钠水合物；b)式(III)所示的中间体脱硫后，得到单磷酸阿糖腺苷。本发明以固体硫化剂，如硫化钠、硫化氢钠、硫化钠水合物或硫化氢钠水合物与强酸性离子交换树脂对式(II)所示的中间体进行巯基化，脱硫后即可得到单磷酸阿糖腺苷，避免了硫化氢的使用，减缓了对环境的压力。同时，本发明提供的合成方法收率在30％以上，获得的产品纯度为99.8％以上。

  公开号：

  CN107056862B
• 作为产物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 在 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 8-Hydroxy-N,3-O-diacetyl-2-O-p-toluolsulfonyladenosin-5'-phosphat
  参考文献：
  名称：

  一种单磷酸阿糖腺苷的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种单磷酸阿糖腺苷的合成方法，包括：a)式(II)所示的中间体与固体硫化剂和强酸性离子交换树脂发生反应，得到式(III)所示的中间体；所述固体硫化剂选自硫化钠、硫化钠水合物、硫氢化钠或硫氢化钠水合物；b)式(III)所示的中间体脱硫后，得到单磷酸阿糖腺苷。本发明以固体硫化剂，如硫化钠、硫化氢钠、硫化钠水合物或硫化氢钠水合物与强酸性离子交换树脂对式(II)所示的中间体进行巯基化，脱硫后即可得到单磷酸阿糖腺苷，避免了硫化氢的使用，减缓了对环境的压力。同时，本发明提供的合成方法收率在30％以上，获得的产品纯度为99.8％以上。

  公开号：

  CN107056862B

文献信息

• Kaneko,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 1893 - 1898
  作者：Kaneko,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Polynucleotides. XXIV. Synthesis and properties of a dinucleoside monophosphate derived from 8,2'-O-cycloadenosine
  作者：Morio Ikehara、Seiichi Uesugi、Junichi Yano

  DOI：10.1021/ja00822a040

  日期：1974.7