2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1057277-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1057277-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N
• 分子量: 277.289
• InChiKey: ZLHKWIRYBGFXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以86 %的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  磁性可恢复铜纳米催化剂催化 1,2,3,4-四氢异喹啉的氧化 α-官能化。在氮杂亨利反应和3,4-二氢异喹诺酮合成中的应用

  摘要：

  由固定在二氧化硅包覆的磁赤铁矿 (CuNPs/MagSilica) 上的铜纳米粒子组成的多功能多相纳米催化剂促进了 2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的氧化 α-功能化。该方法已成功应用于N-芳基THIQs和其他叔胺与硝基甲烷作为亲核试剂（氮杂-亨利反应）的交叉脱氢偶联（CDC）反应以及THIQs与O 2的α-氧化作为绿色氧化剂。亚磷酸酯、炔烃或吲哚衍生物也被证明是适合在与 THIQ 的 CDC 反应中用作亲核试剂的候选物。该催化剂具有非常低的铜载量（0.4-1.0 mol % Cu），可以通过外部磁铁轻松回收，并在四个循环中重复使用，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01782
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxidative C(sp³)–H Phosphonylation for α-Aminophosphonates via C(sp³)–H/P(O)–H Coupling
  作者：Binzhou Lin、Shanshan Shi、Rongcan Lin、Yiqun Cui、Meijuan Fang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00674

  日期：2018.6.15

  The first oxidative C(sp3)–H phosphonylation of tertiary aliphatic amines has been developed. The use of cobalt acetate as a catalyst, N-hydroxyphthalimide as a cocatalyst, and air as an oxidant enabled the conversion of tertiary aromatic and aliphatic amines into α-aminophosphonates in moderate to excellent yields under mild conditions via a cross dehydrogenative coupling reaction.

  已经开发出脂族叔胺的首个氧化C（sp 3）-H膦酰基化反应。通过使用乙酸钴作为催化剂，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为助催化剂，以及使用空气作为氧化剂，能够在中等条件下通过交叉脱氢偶联反应将芳族叔胺和脂肪族叔胺以中等至优异的产率转化为α-氨基膦酸酯。
• Metal-Free Synthesis of α-Aminophosphonates from Tertiary Amines and P(O)H Compounds via a Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Guo Tang、Binzhou Lin、Guozhang Lu、Rongcan Lin、Yiqun Cui、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1610306

  日期：2018.12

  The various α-aminophosphonates have been prepared from tertiary aromatic and aliphatic amines with P(O)H compounds via a tert-butyl hydroperoxide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction, eliminating the need for transition-metal catalysts. The oxidation of tertiary amine by tert-butyl hydroperoxide generates an iminium cation intermediate. A further addition of P(O)H compound to iminium cation

  通过叔丁基氢过氧化物介导的交叉脱氢偶联反应，由芳香族叔胺和脂肪族叔胺与 P(O)H 化合物制备了各种 α-氨基膦酸酯，无需过渡金属催化剂。叔丁基氢过氧化物氧化叔胺生成亚胺阳离子中间体。将 P(O)H 化合物进一步添加到亚胺阳离子中得到所需产物。
• <i>N</i> -Arylamines Coupled with Aldehydes, Ketones, and Imines by Means of Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qing Xia、Hao Tian、Jianyang Dong、Yi Qu、Lili Li、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201801886

  日期：2018.7.2

  A photoredox‐catalyzed umpolung strategy for coupling reactions between aldehydes, ketones, imines, and N‐arylamines is reported. These reactions proceed by a Brønsted acid‐activated proton‐coupled electron transfer pathway, and the protocol was used to synthesize a broad scope of 1,2‐amino alcohols and vicinal diamines, both of which are common motifs in biologically active natural products, pharmaceutically

  报道了一种光氧化还原催化的酚醛策略，用于醛，酮，亚胺和N-芳基胺之间的偶联反应。这些反应通过布朗斯台德酸活化的质子耦合电子转移途径进行，该方案用于合成范围广泛的1,2-氨基醇和邻二胺，这两种都是生物活性天然产物，药学上常见的基序。活性分子和配体。
• α-Cyanation of Aromatic Tertiary Amines using Ferricyanide as a Non-Toxic Cyanide Source
  作者：Alexander M. Nauth、Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.1002/adsc.201500698

  日期：2015.11.16

  reaction of aromatic tertiary amines with potassium ferricyanide directly provides the useful α-amino nitriles. The inexpensive iron complex functions both as an oxidant and as a cyanide source. The presence of molecular oxygen speeds up the reaction which can be performed in aqueous tert-butanol or even in ethanol-based mixtures like Tequila. While amine cyanations usually employ highly toxic cyanide sources

  芳族叔胺与铁氰化钾的反应直接提供了有用的α-氨基腈。廉价的铁络合物既起氧化剂的作用，又起氰化物源的作用。分子氧的存在加快了反应的速度，该反应可以在叔丁醇水溶液中或什至在龙舌兰酒等乙醇基混合物中进行。胺氰化物通常使用剧毒的氰化物源，而铁氰化钾的毒性甚至比食盐低。不需要昂贵的金属络合物作为催化剂，氰化的副产物普鲁士蓝没有已知的毒性，可以用作解毒剂。
• Amination of Aryl Halides Mediated by Electrogenerated Nickel from Sacrificial Anode
  作者：Farah Daili、Stéphane Sengmany、Eric Léonel

  DOI：10.1002/ejoc.202100194

  日期：2021.5.7

  C(sp2)−N bond formation only mediated by nickel salts electrogenerated from the sacrificial anode has been investigated for the first time to prepare functionalized arylamine derivatives. The cross‐couplings are performed under constant current electrolysis, in an undivided cell, and without additional ligand at room temperature.

  首次研究了仅由牺牲阳极电生成的镍盐介导的C（sp 2）-N键形成，以制备功能化的芳基胺衍生物。交叉偶联是在恒流电解下，在未分裂的池中进行的，在室温下无需额外的配体。