1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one | 1141447-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 1-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)butan-2-one
• CAS: 1141447-79-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: IDNRIIVRPSUTDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二醇 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional organic sponge photocatalyst for efficient cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones

  摘要：

  一种新型的双功能有机海绵光催化剂可以在水中实现三级胺与酮的高效偶联。使用这种海绵光催化剂也可以实现不对称转化。

  DOI：

  10.1039/c7cc06997a

文献信息

• Highly efficient visible-light-induced aerobic oxidative C–C, C–P coupling from C–H bonds catalyzed by a gold(iii)-complex
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Hongming Jin、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27400d

  日期：——

  A novel and highly efficient gold(III)-complex catalyzed aerobic oxidative α-C–H functionalization of amines has been developed. The tertiary amines can be directly coupled with various nucleophiles using air as a sustainable oxidant.

  开发了一种新颖且高效的金(III)配合物催化胺的氧化α-C–H官能化方法，利用空气作为可持续的氧化剂，可直接将叔胺与多种亲核试剂进行偶联。
• Dual-catalyst engineered porous organic framework for visible-light triggered, metal-free and aerobic sp3 C H activation in highly synergistic and recyclable fashion
  作者：Gaurav Kumar、Soumya Ranjan Dash、Subhadip Neogi

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.013

  日期：2021.2

  visible-light triggered oxidative Mannich reaction to produce biorelevant heterocycle β-amino ketone in excellent yield at room temperature, using oxygen as clean and selective oxidant. Importantly, activity of this bi-functionalized catalyst compares favorably well to individual homogeneous counterparts. The covalently modified framework demonstrates economic viability via gram-scale synthesis besides

  光氧化还原和有机催化代表了新型碳-碳键的强大构建工具，在温和的条件下，两种方法在单个可回收平台上的精细融合可在环境下产生协同和生态友好的反应。旨在基于烯胺的光氧化还原催化原子经济和无金属的sp 3 C H活化，设计了一种基于酰胺的二维（2D）多孔有机骨架（POF）。下垂的NH 2各组明智地锚定有两个催化站。玫瑰孟加拉和L-脯氨酸，通过逐步改变固相肽合成。双催化剂工程化的POF代表一种完全有机的材料，它可以在室温下协同地执行可见光触发的氧化曼尼希反应，以氧气的清洁和选择性氧化剂的优异收率生产生物相关的杂环β-氨基酮。重要的是，这种双官能化催化剂的活性与单独的均相对应物相比非常好。共价修饰的框架除具有令人称赞的可重复使用性外，还通过克级合成证明了经济可行性，并被证明对19种底物有效。根据实验和理论研究，详细说明了从主体聚合物到底物的有效能量转移的光催化路径，这为光有机结合机理提供了概念验证。除
• Dehydrogenative C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines mediated by organic oxidants under mild conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/c9ob01090d

  日期：——

  The organocatalyzed Mannich reaction of unsubstituted and N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) and the Strecker reaction of several N-aryl-substituted THIQs through dehydrogenative C(sp3)-H bond functionalization (cross-dehydrogenative coupling) promoted by organic single electron oxidants DDQ and IBX are presented. The C-H oxidation/Mannich reaction of less reactive N-aryl substituted

  未取代的和N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）的有机催化曼尼希反应和几个N-芳基取代的THIQs的Strecker反应通过有机单电子氧化剂促进的脱氢C（sp3）-H键官能化（交叉脱氢偶联）介绍了DDQ和IBX。反应性较低的N-芳基取代的吡咯烷的CH氧化/曼尼希反应是通过金属催化的光氧化还原催化实现的。操作简单的程序以有效且节省时间的方式提供所需的产品。
• Aerobic Oxidative Mannich Reaction Promoted by Catalytic Amounts of Stable Radical Cation Salt
  作者：Congde Huo、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Haisheng Xie、Yong Yuan、Jing Tang

  DOI：10.1021/jo5017822

  日期：2014.10.17

  A catalytic amount of triarylaminium salt is demonstrated to be an efficient initiator for oxidative Mannich reaction of tertiary amines and nonactivated ketones under mild neutral conditions. Air is essential for this reaction and acts as a terminal oxidant. Metal catalysts, acid or base additives, and stoichiometric amounts of chemical oxidants are all avoided in this methodology. Six examples of

  在温和的中性条件下，催化量的三芳基ami盐被证明是叔胺和未活化酮的氧化曼尼希反应的有效引发剂。空气对于该反应是必不可少的，并充当末端氧化剂。在这种方法中，都避免了金属催化剂，酸或碱添加剂以及化学计量的化学氧化剂。还提供了分子内环化产物的六个实例。
• Cross-dehydrogenative C(sp³)–C(sp³) coupling <i>via</i> C–H activation using magnetically retrievable ruthenium-based photoredox nanocatalyst under aerobic conditions
  作者：Pooja Rana、Rashmi Gaur、Radhika Gupta、Gunjan Arora、A. Jayashree、Rakesh Kumar Sharma

  DOI：10.1039/c9cc02386k

  日期：——

  ruthenium-based magnetically recoverable photoredox nanocatalyst with a large surface area. This visible light harvesting nanocatalyst was effectively used for cross-dehydrogenative coupling via C–H activation between tertiary amines and various carbon nucleophiles with high regioselectivity to afford the C–C coupled products in good to excellent yield using air as an oxidant under ambient conditions. The

  在目前的工作中，我们报告了具有大表面积的高度通用的钌基磁性可恢复光氧化还原纳米催化剂的制备。这种可见光收集纳米催化剂通过叔胺与各种碳亲核试剂之间的C–H活化，具有较高的区域选择性，可有效用于交叉脱氢偶联反应，在环境条件下使用空气作为氧化剂，可以提供C–C偶联产物，收率良好至优异。从经济和环境的角度来看，Ru基催化剂由于其磁性可回收性和可重复使用性而被认为是潜在的候选者。