1-苄基-4-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 | 120014-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-4-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)-1-(phenylmethyl)piperidine hydrochloride
• 英文别名: 1-benzyl-4-(2-chloroethyl)piperidine hydrochloride；1-benzyl-4-(2 chloroethyl)piperidine hydrochloride；1-benzyl-4-(2-chloroethyl)piperidine;hydrochloride
• CAS: 120014-19-9
• 化学式: C₁₄H₂₀ClN*ClH
• 分子量: 274.233
• InChiKey: BSEFADWSMYZXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成与构效关系：1-苄基-4-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）哌啶及其相关衍生物。

  摘要：

  在发现具有强大的抗乙酰胆碱酯酶（抗AChE）活性的新系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-甲基氨基）乙基]哌啶（2）衍生物后，我们扩展了结构-活性关系（SAR）与刚性类似物（4）和1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-苯氨基）乙基]哌啶衍生物（3）。在酰胺基团的氮原子上引入苯基导致活性增强。发现含有异英酮（9）的刚性类似物表现出与2相当的有效抗AChE活性。此外，研究了用其他杂环双环系统替代异英酮。在这些系列制备的化合物中，1-苄基-4- [2- [4-（苯甲酰基氨基）邻苯二甲酰亚胺基]乙基]哌啶盐酸盐（19）（IC50 = 1.2 nM）是AChE最有效的抑制剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm00102a005
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(2-羟乙基)哌啶 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1-苄基-4-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成与构效关系：1-苄基-4-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）哌啶及其相关衍生物。

  摘要：

  在发现具有强大的抗乙酰胆碱酯酶（抗AChE）活性的新系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-甲基氨基）乙基]哌啶（2）衍生物后，我们扩展了结构-活性关系（SAR）与刚性类似物（4）和1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-苯氨基）乙基]哌啶衍生物（3）。在酰胺基团的氮原子上引入苯基导致活性增强。发现含有异英酮（9）的刚性类似物表现出与2相当的有效抗AChE活性。此外，研究了用其他杂环双环系统替代异英酮。在这些系列制备的化合物中，1-苄基-4- [2- [4-（苯甲酰基氨基）邻苯二甲酰亚胺基]乙基]哌啶盐酸盐（19）（IC50 = 1.2 nM）是AChE最有效的抑制剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm00102a005

文献信息

• Design and synthesis of N-benzylpiperidine–purine derivatives as new dual inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase
  作者：María Isabel Rodríguez-Franco、María Isabel Fernández-Bachiller、Concepción Pérez、Ana Castro、Ana Martínez

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.019

  日期：2005.12

  used in the design of more potent N-benzylpiperidine inhibitors bearing an 8-substituted caffeine fragment and a methoxymethyl linker. These new compounds are interesting dual inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase and have been chosen for further optimisation.

  描述了N-苄基-（哌啶或吡咯烷基）-嘌呤的合成和生物学评估。衍生自N-苄基哌啶和N-取代嘌呤的化合物显示出中等的乙酰胆碱酯酶抑制作用。初步的结构活性关系和最佳化合物与多奈哌齐的活性构象的叠加已揭示了结构特征，这些结构特征已用于设计更有效的带有8个取代的咖啡因片段和甲氧基甲基接头的N-苄基哌啶抑制剂。这些新化合物是有趣的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂，已被选择用于进一步优化。
• Composition containing an oxoindole compound
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05585378A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  The present invention relates to an oxindole compound having the formula 5-cyclohexyl-1,3-dihydro-1-[2-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]ethyl]-2H-in dol-2-one for the prevention or treatment of cognitive dysfunctions.

  本发明涉及一种具有下列结构式的氧吲哚化合物，用于预防或治疗认知功能障碍：5-环己基-1,3-二氢-1-[2-[4-(苯甲基)-1-哌嗪基]乙基]-2H-吲哚-2-酮。
• Cyclic amide derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05292735A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  The cyclic amide derivative is defined by the formula (I) or a salt thereof: R1--(CH2)n-z in which R1 is a group derived from a cyclic amide compound, substituted or unsubstituted, n is zero or an integer of 1 to 10 and Z is ##STR1## R2 being an aryl, a substituted aryl, a cycloalkyl or a heterocyclic group, m being an integer of 1 to 6, R3 being hydrogen or a lower alkyl, R4 being an aryl or a substituted aryl, a cycloalkyl or a heterocyclic group, p being an integer of 1 to 6, provided that the cyclic amide compound is quinazoline-on or quinazoline-dion, R2 and R4 are neither aryl nor substituted aryl. The cyclic amide compound is pharmacologically effective to prevent and treat diseases due to insufficiency of the central choline functions.

  环酰胺衍生物的定义式(I)或其盐：R1--(CH2)n-z，其中R1是来自环酰胺化合物的取代或未取代的基团，n为0或1到10的整数，Z为##STR1##，其中R2为芳基，取代芳基，环烷基或杂环基，m为1到6的整数，R3为氢或低级烷基，R4为芳基或取代芳基，环烷基或杂环基，p为1到6的整数，只要环酰胺化合物是喹唑啉酮或喹唑啉二酮，R2和R4均不是芳基或取代芳基。该环酰胺化合物具有药理学效应，可预防和治疗由中枢胆碱功能不足引起的疾病。
• ISATIN DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0624156A1

  公开（公告）日：1994-11-17
• US5292735A
  申请人：——

  公开号：US5292735A

  公开（公告）日：1994-03-08