(2'S,3'S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-naphthalen-1-yl-propionyl)-4,5-dimethyl-6-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2'S,3'S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-naphthalen-1-yl-propionyl)-4,5-dimethyl-6-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
• 英文别名: (5S,6R)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoyl]-4,5-dimethyl-6-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 418.492
• InChiKey: ZCMGWLFNQPGJNT-DODAUVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 lithium hydride 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2'S,3'S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-naphthalen-1-yl-propionyl)-4,5-dimethyl-6-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向结构新型手性助剂的发展：（1R，2S）-麻黄碱为基础的3,4,5,6-四氢-2H-1,3,4-恶二嗪-2-one的非对映选择性羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经用（1R，2S）-麻黄碱衍生的3,4,5,6-四氢-2H-1,3,4-恶二嗪-2-酮（2）进行了不对称的羟醛加成反应。非对映异构体形成非Evans粗加合物8a-h的非对映选择性为75:25至99：1。烯醇化物的面部选择性由立体异构的N（4）-甲基取代基指示。羟醛加合物8a容易通过酸水解裂解，得到（95％ee）的（2S，3S）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸（9）。

  DOI：

  10.1021/ol026721f

文献信息

• Toward the Development of a Structurally Novel Class of Chiral Auxiliaries:  Diastereoselective Aldol Reactions of a (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Ephedrine-Based 3,4,5,6-Tetrahydro-2<i>H</i>-1,3,4-oxadiazin-2-one
  作者：David M. Casper、James R. Burgeson、Joel M. Esken、Gregory M. Ferrence、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1021/ol026721f

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] Asymmetric aldol addition reactions have been conducted with (1R,2S)-ephedrine-derived 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one (2). Diastereoselectivities range from 75:25 to 99:1 for the formation of the crude non-Evans syn adducts 8a-h. The facial selectivity of the enolate is directed by the stereogenic N(4)-methyl substituent. Aldol adduct 8a is readily cleaved by acid

  [反应：见正文]已经用（1R，2S）-麻黄碱衍生的3,4,5,6-四氢-2H-1,3,4-恶二嗪-2-酮（2）进行了不对称的羟醛加成反应。非对映异构体形成非Evans粗加合物8a-h的非对映选择性为75:25至99：1。烯醇化物的面部选择性由立体异构的N（4）-甲基取代基指示。羟醛加合物8a容易通过酸水解裂解，得到（95％ee）的（2S，3S）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸（9）。