(E)-2-methoxy-6-(2-nitrovinyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-methoxy-6-(2-nitrovinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(2-nitroethenyl)naphthalene；2-methoxy-6-[(E)-2-nitroethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: VIESPZVDAPFJGA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 (E)-2-methoxy-6-(2-nitrovinyl)naphthalene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以64%的产率得到(E)-2-methoxy-6-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  可见光氧化还原催化β-硝基烯烃的金属自由基三氟甲基化

  摘要：

  在现代科学中，催化基团相互转化的方法非常重要。在这里，我们报道了在室温下硝基烯烃向高度立体选择性的1-三氟甲基烯烃的有效催化转化。这种前所未有的无金属光催化策略非常简单，并且可以使用市售CF 3光源在可见光照射下运行。

  DOI：

  10.1039/c7cc02589k
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘乙烯 在 silver(I) nitrite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-2-methoxy-6-(2-nitrovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物和丙烯酸合成乙烯基芳烃

  摘要：

  在钯催化的芳基卤化物的脱羧乙烯基化中，丙烯酸是一种廉价，不挥发的乙烯基化剂。该反应通过丙烯酸的Heck反应进行，然后立即进行肉桂酸中间体的原脱羧。羧酸根基团作为落叶指导基团的使用确保了对单芳基化产物的高选择性。乙烯基化方法通常适用于各种取代的底物。药物样分子的合成和药物合成关键中间体的克级制备证明了其实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201902022

文献信息

• Enantiocomplementary Synthesis of γ-Nitroketones Using Designed and Evolved Carboligases
  作者：Xavier Garrabou、Rebecca Verez、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/jacs.6b11928

  日期：2017.1.11

  γ-nitroketones via two alternative enantiocomplementary Michael-type reactions: enamine-mediated addition of acetone to nitrostyrenes, and nitroalkane addition to conjugated ketones activated as iminium ions. In addition, a cascade of three aldolase-catalyzed reactions enables one-pot assembly of γ-nitroketones from three simpler building blocks. Together, our results highlight the chemical versatility of artificial

  通过计算设计和定向进化创建的人工酶是多功能生物催化剂，其混杂的活动代表了实验室中不同进化的潜在有吸引力的起点。例如，人工醛缩酶 RA95.5-8 利用胺催化来促进机械多样化的碳化作用。在这里，我们报告了 RA95.5-8 变体通过两种替代的对映互补迈克尔型反应催化 γ-硝基酮的不对称合成：烯胺介导的丙酮与硝基苯乙烯的加成，以及硝基烷烃与作为亚胺离子激活的共轭酮的加成。此外，三个醛缩酶催化反应的级联可以从三个更简单的结构单元中一锅组装 γ-硝基酮。一起，
• Pd‐Catalyzed Tandem Pathway for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)‐1,3‐Enyne from <i>β</i>‐Nitroalkenes by Using a Sacrificial Directing Group
  作者：Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Soumya Mondal、Abu S. M. Islam、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/chem.202301637

  日期：2023.11.2

  Dancing hybridization: The first example of efficient and stereoselective (E)-1,3-enyne synthesis exclusively from alkene substrates is described. Inauguration of nitro group as a sacrificial directing group, formation of magical triple bond by promoting zero-order to third-order upgradation make this methodology atom and step efficient with sustainability.

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。
• Pd‐Catalyzed Synthesis of Vinyl Arenes from Aryl Halides and Acrylic Acid
  作者：Yang Gao、Yang Ou、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201902022

  日期：——

  reaction of acrylic acid, immediately followed by protodecarboxylation of the cinnamic acid intermediate. The use of the carboxylate group as a deciduous directing group ensures high selectivity for monoarylated products. The vinylation process is generally applicable to diversely substituted substrates. Its utility is shown by the synthesis of drug‐like molecules and the gram‐scale preparation of key intermediates

  在钯催化的芳基卤化物的脱羧乙烯基化中，丙烯酸是一种廉价，不挥发的乙烯基化剂。该反应通过丙烯酸的Heck反应进行，然后立即进行肉桂酸中间体的原脱羧。羧酸根基团作为落叶指导基团的使用确保了对单芳基化产物的高选择性。乙烯基化方法通常适用于各种取代的底物。药物样分子的合成和药物合成关键中间体的克级制备证明了其实用性。
• Metal-free radical trifluoromethylation of β-nitroalkenes through visible-light photoredox catalysis
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Thomas Abraham、Bhaskaran Aswin、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cc02589k

  日期：——

  efficient catalytic conversion of nitroalkenes to highly stereoselective 1-trifluoromethylalkenes at room temperature. This unprecedented metal-free photocatalytic strategy is simple and operates under visible-light irradiation using the commercially available CF3 source.

  在现代科学中，催化基团相互转化的方法非常重要。在这里，我们报道了在室温下硝基烯烃向高度立体选择性的1-三氟甲基烯烃的有效催化转化。这种前所未有的无金属光催化策略非常简单，并且可以使用市售CF 3光源在可见光照射下运行。