5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)chromane-3,4-dione | 137717-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)chromane-3,4-dione
• CAS: 137717-05-6
• 化学式: C₁₅H₈O₇
• 分子量: 300.224
• InChiKey: IRDDCSPQLMLPCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium riboflavin-5'-monophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)chromane-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  类黄酮对三重态激发黄素的淬灭作用。抗氧化活性的结构评估

  摘要：

  研究了黄酮介导的类黄酮对水溶液的光氧化机理。与酚三重激发黄素单核苷酸的相互作用，如通过激光闪光光解来确定，发生在近扩散控制的速率（ķ〜1.6×10 9大号摩尔-1小号-1苯酚在pH为7，293 K），但保护通过甲基化抑制反应的酚功能。仍然，由于缺乏主要的动力学氢/氘同位素效应和低的光催化活化焓（<20 kJ mol -1），电子转移被认为是主导机制。活化熵起到补偿一系列酚类衍生物的作用，从而支持一种常见的氧化机理。一个邻-hydroxymethoxy图案也同样反应性的（ķ〜2.3×10 9大号摩尔-1小号-1在pH 7愈创木酚），其与化合物的邻-二羟基取代（ķ〜2.4×10 9大号摩尔-1小号-1pH为7的邻苯二酚时，通常称为良好的抗氧化剂。这驳斥了普遍的信念，即通过分子内氢键来稳定初始苯氧基自由基是降低邻苯二酚样化合物活性的驱动力。而是，这种键合改善了基底的电离特性，因此改善了与分离的酚

  DOI：

  10.1021/jo901301c

文献信息

• Solid complexes of iron(II) and iron(III) with rutin
  作者：Dorota Nowak、Anna Kuźniar、Maria Kopacz

  DOI：10.1007/s11224-009-9531-z

  日期：2010.4

  Solid complex compounds of Fe(II) and Fe(III) ions with rutin were obtained. On the basis of the elementary analysis and thermogravimetric investigation, the following composition of the compounds was determined: (1) FeOH(C27H29O16)·5H2O, (2) Fe2OH(C27H27O16)·9H2O, (3) Fe(OH)2(C27H29O16)·8H2O, (4) [Fe6(OH)2(4H2O)(C15H7O12)SO4]·10H2O. The coordination site in a rutin molecule was established on the basis of spectroscopic data (UV–Vis and IR). It was supposed that rutin was bound to the iron ions via 4C=O and 5C—oxygen in the case of (1) and (3). Groups 5C–OH and 4C=O as well as 3′C–OH and 4′C–OH of the ligand participate in binding metals ions in the case of (2). At an excess of iron(III) ions with regard to rutin under the synthesis conditions of (4), a side reaction of ligand oxidation occurs. In this compound, the ligands’ role plays a quinone which arose after rutin oxidation and the substitution of Fe(II) and Fe(III) ions takes place in 4C=O, 5C–OH as well as 4′C–OH, 3′C–OH ligands groups. The magnetic measurements indicated that (1) and (3) are high-spin complexes.

  得到Fe(II)和Fe(III)离子与芦丁的固体络合物。根据元素分析和热重研究，确定了化合物的组成如下：（1）FeOH（C27H29O16）·5H2O，（2）Fe2OH（C27H27O16）·9H2O，（3）Fe（OH）2（C27H29O16） )·8H2O，(4)[Fe6(OH)2(4H2O)(C15H7O12)SO4]·10H2O。芦丁分子中的配位位点是根据光谱数据（紫外-可见光和红外）建立的。在(1)和(3)的情况下，推测芦丁通过4C=O和5C-氧与铁离子结合。在(2)的情况下，配体的5C-OH和4C=O基团以及3′C-OH和4′C-OH参与结合金属离子。在(4)的合成条件下，当铁(III)离子相对于芦丁过量时，会发生配体氧化的副反应。在该化合物中，配体的作用是芦丁氧化后产生的醌，Fe(II) 和 Fe(III) 离子的取代发生在 4C=O, 5C–OH 以及 4'C–OH, 3 'C–OH 配体基团。磁性测量表明（1）和（3）是高自旋配合物。