1-(4-fluorophenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1-(4-fluorophenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide
• 英文别名: 1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1,10-phenanthrolin-1-ium bromide；1-(4-Fluorophenyl)-2-(1,10-phenanthrolin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₂₀H₁₄FN₂O
• 分子量: 397.246
• InChiKey: PSLAMDQXSGAYSH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butenedinitrile 、 1-(4-fluorophenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到11-(4-fluorobenzoyl)-8a,9-dihydropyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline-9,10-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of new fused pyrrolo-1,10-phenanthroline type derivatives

  摘要：

  我们分两步从 1,10-菲罗啉合成了新的融合吡咯-菲罗啉型衍生物，并对其抗菌活性和荧光特性进行了评估。我们的合成方法包括分别将一些选定的 N-取代的 1,10-菲罗啉-1-鎓酰化物、（m）乙氧基羰基和氰基（1,2-二）取代的乙炔和烯进行 3+2 双极共加成反应。化合物的结构得到了分析和光谱数据的支持。此外，还通过单晶 XRD 分析确定了四种所选化合物的分子结构。随后，对所有合成化合物进行了评估，以确定其对金黄色葡萄球菌 ATCC25923、大肠杆菌 ATCC25922 和白色念珠菌 ATCC10231 的潜在抗菌活性。其中两种化合物对上述测试菌株具有显著的活性。

  DOI：

  10.2298/jsc200819057a
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到1-(4-fluorophenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of new fused pyrrolo-1,10-phenanthroline type derivatives

  摘要：

  我们分两步从 1,10-菲罗啉合成了新的融合吡咯-菲罗啉型衍生物，并对其抗菌活性和荧光特性进行了评估。我们的合成方法包括分别将一些选定的 N-取代的 1,10-菲罗啉-1-鎓酰化物、（m）乙氧基羰基和氰基（1,2-二）取代的乙炔和烯进行 3+2 双极共加成反应。化合物的结构得到了分析和光谱数据的支持。此外，还通过单晶 XRD 分析确定了四种所选化合物的分子结构。随后，对所有合成化合物进行了评估，以确定其对金黄色葡萄球菌 ATCC25923、大肠杆菌 ATCC25922 和白色念珠菌 ATCC10231 的潜在抗菌活性。其中两种化合物对上述测试菌株具有显著的活性。

  DOI：

  10.2298/jsc200819057a

文献信息

• Helical chirality of 1-phenacyl-1,10-phenanthrolinium bromides
  作者：Florea Dumitraşcu、Mino R. Caira、Constantin Drăghici、Miron Teodor Căproiu、Andrei Bădoiu

  DOI：10.1023/b:jocc.0000044083.04054.9d

  日期：2004.9

  Evidence for non-coplanarity of the pyridine and pyridinium rings in a series of 1-phenacyl-1,10- phenanthrolinium bromides was gleaned from H-1-NMR data recorded in DMSO-d(6) solution. The X-ray structure of 1-(4-chlorophenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide, as representative of this series, was determined in order to establish whether such a molecular distortion occurs in the solid state. The title compound crystallizes in the space group C2/c as a sesquihydrate of formula C20H14BrClN2O . 1.5H(2)O with a = 35.7348( 3) Angstrom, b = 5.3468( 1) Angstrom, c = 21.7312( 2) Angstrom, = 116.4076(4)degrees and Z = 8. In the crystal, the helical chirality is manifested as a pronounced twist in the phenanthrolinium moiety, with the pyridine and pyridinium rings inclined at 6.8(2)degrees. This distortion is attributed to intramolecular hydrogen bonding of type C H ... N involving the methylene group and the uncharged nitrogen atom of the phenanthrolinium moiety. In the crystal, the cations surround an intricate array of water molecules and bromide ions held together by O-H ... Br- hydrogen bonds and comprising infinite chains ... Br- ... H-O-H ... Br-..., cross-linked by water molecules.
• Synthesis and properties of new fused pyrrolo-1,10-phenanthroline type derivatives
  作者：Cristina Al-Matarneh、Irina Rosca、Sergiu Shova、Ramona Danac

  DOI：10.2298/jsc200819057a

  日期：——

  New fused pyrrolo-phenanthroline type derivatives were synthesized, in two steps, from 1,10-phenanthroline and evaluated for antimicrobial activity and fluorescence properties. Our synthetic approach involved a 3+2 dipolarcycloaddition of some selected N-substituted 1,10-phenanthrolin-1-ium ylides, (m)ethoxycarbonyl and cyano (1,2-di)substituted acetylenes and alkenes, respectively. The structures of compounds were supported by analytical and spectroscopic data. The molecular structures of four selected compounds have also been also determined by monocrystal XRD analyses. All synthesized compounds were then evaluated for their potential antimicrobial activity against Staphylococcus aureus ATCC25923, Escherichia coli ATCC25922 and Candida albicans ATCC10231. Two of the compounds demonstrated significant activity against the above tested strains.

  我们分两步从 1,10-菲罗啉合成了新的融合吡咯-菲罗啉型衍生物，并对其抗菌活性和荧光特性进行了评估。我们的合成方法包括分别将一些选定的 N-取代的 1,10-菲罗啉-1-鎓酰化物、（m）乙氧基羰基和氰基（1,2-二）取代的乙炔和烯进行 3+2 双极共加成反应。化合物的结构得到了分析和光谱数据的支持。此外，还通过单晶 XRD 分析确定了四种所选化合物的分子结构。随后，对所有合成化合物进行了评估，以确定其对金黄色葡萄球菌 ATCC25923、大肠杆菌 ATCC25922 和白色念珠菌 ATCC10231 的潜在抗菌活性。其中两种化合物对上述测试菌株具有显著的活性。