N,N'-bis(5-methylsalicylidene)-o-phenylenediamine | 255819-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(5-methylsalicylidene)-o-phenylenediamine
• 英文别名: 2-[[2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]-4-methylphenol
• CAS: 255819-78-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: RETSRHGGYBPUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255.5 °C
• 沸点：
  590.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(5-methylsalicylidene)-o-phenylenediamine 在 2,6-dimethylpyridine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Os(VI)(N)(N,N'-bis(5-methylsalicylidene)-o-phenylenediiminate)(CH3OH)](ClO4)
  参考文献：
  名称：

  含有席夫碱配体的Ni（VI）硝态氮和O（IV）磷酰氨基凑合物。

  摘要：

  通过配体与[NBu（n）（）的反应合成了一系列含有席夫碱配体[Os（VI）（N）（L）Cl]（L = salophen或salen）的（VI）氮化物。 4）]在2,6-二甲基吡啶存在下[[Os（VI）（N）Cl（4）]。salophen配合物的nu（Os＆tbd1; N）出现在1070 cm（-）（1）左右，并且对席夫碱配体上存在的取代基的性质不敏感。[Os（N）（salophen）（MeOH）] ClO（4）和[Os（N）（5,5-Cl（2）salophen）（MeOH）] ClO（4）的结构已通过X-射线晶体学和Os＆tbd1; N键距分别为1.651和1.66Å。nitr（VI）的亚硝基络合物与三苯基膦迅速反应，生成相应的（IV）的磷酸氨基胺络合物[Os（IV）（NPPh（3））（L）Cl]。（IV）络合物在循环伏安法中表现出可逆的Os（V / IV）和Os（IV / III）对。E

  DOI：

  10.1021/ic9814571
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(5-methylsalicylidene)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  相似双希夫碱衍生的锰（III）和铁（III）配合物的合成，晶体结构和抗菌活性

  摘要：

  一种新的锰（III）络合物[Mn（L 1）（CH 3 OH）（dca）] 1和一种新的铁（III）络合物[Fe（L 2）（CH 3 OH）（NCS）] 2，为此，DCA是dicyanoamide阴离子，并且L 1和L 2是N的双阴离子形式，N'- -3,4- methylphenylenebis（5- methylsalicylaldimine）和N，N'-双（5- methylsalicylidene） - ö苯二胺分别通过元素分析，IR和单晶X射线晶体学测定制备和表征。配合物1的晶体是正交晶体：空间群Pna 2 1，a = 14.6557（6），b = 10.8906（5），C ^ = 15.0536（7），V = 2402.7（2）埃3，Ž = 4，- [R 1 = 0.0321，WR 2 = 0.0715。配合物2的晶体是单斜晶体：空间群C 2 / c，a = 14.6798（9），b

  DOI：

  10.1080/15533174.2015.1137068

文献信息

• Importance of ground state stabilization in the oxovanadium(IV)-salophen mediated reactions of phenylsulfinylacetic acids by hydrogen peroxide – Non-linear Hammett correlation
  作者：P. Subramaniam、R. Jeevi Esther Rathnakumari、J. Janet Sylvia Jaba Rose

  DOI：10.1016/j.poly.2016.06.038

  日期：2016.10

  effect on the reaction. A Hammett correlation displays a non-linear downward curvature, which consists of two intersecting straight lines and the ρ value shifts from small positive to moderately high as the substituents change from EWG to EDG. The importance of the ground state stabilization of PSAA is inferred from a linear Yukawa–Tsuno plot. Based on the observed substituent effects and the spectral

  摘要提出了在100％乙腈介质中用四种过氧化钒（IV）-salophen催化剂通过过氧化氢将一系列苯亚磺酰基乙酸（PSAA）氧化脱羧的系统研究。由反应混合物产生的氢过氧钒（V）-salophen被鉴定为真正的活性氧化物质。在氧钒（IV）-salophen催化剂中引入给电子基团（EDG）和PSAA中引入吸电子基团（EWG）增强了反应性，而催化剂中的EWG和PSAA中的EDG对反应有阻滞作用。Hammett相关性显示非线性向下的曲率，该曲率由两条相交的直线组成，并且当取代基从EWG变为EDG时，ρ值从小正向变为中等高。PSAA基态稳定的重要性可从Yukawa–Tsuno线性图推断得出。基于所观察到的取代基效应和光谱变化，提出了一种在速率确定步骤中随后亲电子攻击钒络合物的亲核过氧氧原子并随后进行氧原子转移的机制。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines for the Enantioselective Synthesis of Dihydroquinoxalines
  作者：Tamal Kanti Das、Avik Ghosh、Kuruva Balanna、Pradipta Behera、Rajesh G. Gonnade、Udaya Kiran Marelli、Abhijit Kumar Das、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acscatal.9b00737

  日期：2019.5.3

  N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis is widely employed for the umpolung of aldehydes and recently to the umpolung of Michael acceptors and aldimines. Described herein is the NHC-organocatalyzed umpolung of aldimines for the enantioselective synthesis of nitrogen heterocycles. The bisimines generated from the condensation of 1,2-phenylenediamines and salicylaldehydes undergo intramolecular

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化被广泛用于醛的缩聚，最近被用于迈克尔受体和醛亚胺的缩聚。本文描述了用于对映选择性合成氮杂环的NHC-有机催化的醛亚胺。由1，2-苯二胺和水杨醛缩合生成的双亚胺在手性NHC催化剂的存在下经历分子内环化，从而以中等至良好的收率和er值形成二氢喹喔啉。详尽的DFT研究揭示了-OH基团通过分子内氢键稳定最初生成的aza-Breslow中间体的作用。
• Synthesis, characterization, antimicrobial, BSA binding, DFT calculation, molecular docking and cytotoxicity of Ni(II) complexes with Schiff base ligands
  作者：J. Jeevitha Rani、A. Mary Imelda Jayaseeli、S. Rajagopal、S. Seenithurai、Jeng-Da Chai、J. Dhaveethu Raja、R. Rajasekaran

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115457

  日期：2021.4

  more significant anticancer activity than their corresponding ligands(1a-e). It is explored that complexes 2d and 2e bearing electron donating groups have greater anticancer potency. Comparison of our results with cisplatin, Zn(II)-salphen and V(IV)-salphen complexes indicated that Ni(II)-salphen complexes can be considered as the potential candidates for use as effective anticancer agent in future

  一系列的四齿N 2 O 2 Schiff碱配体（1a-e），[N，N'-（X）双（水杨基亚基）1,2-苯二胺]，连字符（其中X = H（1a），Cl（1b），Br（1c），CH 3（1d），OCH 3（1e）}是由取代的水杨醛与1,2-苯二胺和相应的席夫碱配体的镍（II）配合物（2a-e）缩合合成的（1a-e）。制备的配体（1a-e）和它们的Ni（II）-沙芬配合物（2a-e）的化学计量比通过各种分析和光谱技术对结构进行了表征，例如1 H NMR，FT-IR，质量，紫外可见光，PXRD，磁矩和摩尔电导率测量。这些结果表明，Ni（II）-三苯酚配合物（2a-e）具有方形平面几何形状。摩尔电导率测量表明所有配合物（2a-e）均为非电解质。密度泛函理论（DFT）计算已用于研究其Ni（II）配合物（2a-e）从其前沿分子轨道（FMO）的优化结构和化学反应性。Ni（II）Schiff碱配合物的结合能
• Trans Titanium(IV) Complexes of Salen Ligands Exhibit High Antitumor Activity
  作者：Avia Tzubery、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1021/ic201296h

  日期：2011.9.5

  Salen–titanium(IV) complexes are introduced as a new family of highly efficient antitumor complexes, being the first cytotoxic titanium(IV) complexes of trans labile ligands, as characterized crystallographically. Four complexes with different aromatic substitutions were analyzed, reveling a meaningful effect of the ligand structure on the complex performance. All complexes exhibit high hydrolytic stability

  Salen-titanium（IV）复合物作为高效抗肿瘤复合物的新家族被引入，这是晶体学上表征的首个具有不稳定活性的配体的细胞毒性钛（IV）复合物。分析了具有不同芳族取代基的四种配合物，揭示了配体结构对配合物性能的有意义影响。所有配合物均表现出高水解稳定性，其中不稳定的OAr配体在10％D 2 O溶液中水解，t 1/2的范围为2至11 h。在HT-29结肠和OVCAR-1卵巢细胞上研究的三种salen配合物获得的IC 50值证明其活性超过了已知的tianium（IV）配合物Cp 2 TiCl 2（bzac）2 Ti（OiPr）2和顺铂，其中活性最高的对氯配合物相对于顺铂显示出10倍的活性增强。
• Mixed-ligand copper(II) phenolate complexes: Synthesis, spectral characterization, phosphate-hydrolysis, antioxidant, DNA interaction and cytotoxic studies
  作者：Perumal Gurumoorthy、Dharmasivam Mahendiran、Durai Prabhu、Chinnasamy Arulvasu、Aziz Kalilur Rahiman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.09.070

  日期：2015.1

  revealed that these complexes possess considerable radical scavenging potency against DPPH. The binding studies of complexes with calf thymus DNA (CT-DNA) revealed intercalation with minor-groove binding, and the complex 4 exhibits highest binding activity than the other complexes. The cleavage activity on supercoiled pBR322 DNA revealed the involvement of hydroxyl radical and singlet-oxygen as reactive

  摘要 [CuL 1–4 (二亚胺)] ( 1 – 8 ) 类型的一系列酚基混合配体铜 (II) 配合物，其中 L 1–4 = N 1 ,N 2 -bis(5-取代-2-羟基苯亚甲基)-1,2-乙烯/苯二亚胺和二亚胺 = 2,2'-联吡啶 (bpy) 或 1,10-菲咯啉 (phen)，已通过分析和光谱技术进行分离和充分表征。配合物的电子光谱表明，由于 Jahn-Teller 效应，Cu(II) 阳离子具有 9 个电子构型，采用具有轴向伸长的扭曲八面体几何形状。配合物的电化学研究证明在阴极区域存在单电子不可逆还原波。观察到的 4-硝基苯基磷酸酯 (4-NPP) 水解的速率常数 (k) 值在 0.25–3.82 × 10 -2 min -1 的范围内。获得的室温磁矩值 (1.79–1. 90 BM) 位于八面体铜 (II) 配合物的观察范围内。抗氧化研究表明，这些复合物对 DPPH 具有相当大的自由基清除能力。与小牛胸腺