(1SR,2SR,3RS,4SR)-6,7-(methylenedioxy)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,2',3,3',4-hexahydronaphtho[2,2'-c]furan-1,3'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (1SR,2SR,3RS,4SR)-6,7-(methylenedioxy)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,2',3,3',4-hexahydronaphtho[2,2'-c]furan-1,3'-diol
• 英文别名: (5S,5aR,8aS,9R)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-5,8-diol
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: ZSRZKWIDCCAOBS-RSPDCQKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR,3RS,4SR)-6,7-(methylenedioxy)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,2',3,3',4-hexahydronaphtho[2,2'-c]furan-1,3'-diol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叔丁胺氢碘酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(+/-)-epi-picropodophyllin
  参考文献：
  名称：

  Silenes in organic synthesis: a concise synthesis of (±)-epi-picropodophyllin

  摘要：

  本论文介绍了从胡椒醛中合成芳基四氢木质素内酯表-表茶碱的简明七步合成法。关键步骤是硅烷二烯 Diels-Alder 反应和硅烷环己烯 Hosomi-Sakurai 反应。

  DOI：

  10.1039/b710370k
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,3RS,4SR)-2-ethenyl-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(1SR,2SR,3RS,4SR)-6,7-(methylenedioxy)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,2',3,3',4-hexahydronaphtho[2,2'-c]furan-1,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  Silenes in organic synthesis: a concise synthesis of (±)-epi-picropodophyllin

  摘要：

  本论文介绍了从胡椒醛中合成芳基四氢木质素内酯表-表茶碱的简明七步合成法。关键步骤是硅烷二烯 Diels-Alder 反应和硅烷环己烯 Hosomi-Sakurai 反应。

  DOI：

  10.1039/b710370k

文献信息

• Silenes in organic synthesis: a concise synthesis of (±)-epi-picropodophyllin
  作者：Robert D. C. Pullin、Jonathan D. Sellars、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/b710370k

  日期：——

  A concise, seven step synthesis of the aryl tetralin lignan lactone epi-picropodophyllin from piperonal is described. The key steps are a silene diene Diels–Alder reaction and the Hosomi–Sakurai reaction of the resultant silacyclohexene.

  本论文介绍了从胡椒醛中合成芳基四氢木质素内酯表-表茶碱的简明七步合成法。关键步骤是硅烷二烯 Diels-Alder 反应和硅烷环己烯 Hosomi-Sakurai 反应。