(4aS,5S,6S,11bR)-2,2-Di-tert-butyl-6-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4a,5,6,11b-tetrahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-2-sila-cyclopenta[b]phenanthrene-5-carboxylic acid | 99463-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (4aS,5S,6S,11bR)-2,2-Di-tert-butyl-6-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4a,5,6,11b-tetrahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-2-sila-cyclopenta[b]phenanthrene-5-carboxylic acid
• CAS: 99463-57-7
• 化学式: C₃₀H₄₀O₉Si
• 分子量: 572.728
• InChiKey: OGJXRHKMWCBLOY-IWRQBJDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,6S,11bR)-2,2-Di-tert-butyl-6-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4a,5,6,11b-tetrahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-2-sila-cyclopenta[b]phenanthrene-5-carboxylic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 epipodophyllic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼毒素和（±）-鬼臼毒素的全合成。

  摘要：

  描述了一种新的（±）-表鬼臼毒素（）以及因此（±）-鬼臼毒素（）的新方法，该方法涉及关键步骤，包括将甲磺酰氯衍生自四氢萘衍生物的TMS-酯的立体选择性环闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89274-6
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aS,5S,6S,11bR)-2,2-Di-tert-butyl-6-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4a,5,6,11b-tetrahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-2-sila-cyclopenta[b]phenanthrene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼毒素和（±）-鬼臼毒素的全合成。

  摘要：

  描述了一种新的（±）-表鬼臼毒素（）以及因此（±）-鬼臼毒素（）的新方法，该方法涉及关键步骤，包括将甲磺酰氯衍生自四氢萘衍生物的TMS-酯的立体选择性环闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89274-6

文献信息

• Total synthesis of (±)-podophyllotoxin and (±)-epipodophyllotoxin
  作者：J. Van der Eycken、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87656-0

  日期：1986.1

  ()-epipodophyllotoxin () and hence also to ()-podophyllotoxin () is described, involving as a key-step the stereoselective ring closure of the TMS-ester derived from to the tetralin derivative with mesyl chloride.

  的新方法，以（）-epipodophyllotoxin（ ），并且因此还可以（）-podophyllotoxin（ ）被描述，涉及作为关键步骤衍生自TMS-酯的立体选择性环闭合的四氢化萘衍生物与甲磺酰氯。