1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10 phenanthroline | 56798-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10 phenanthroline
• 英文别名: 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline；1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro[1,10]phenanthroline；1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-[1,10]phenanthroline；1.2.3.4.7.8.9.10-Oktahydro-1-10-phenanthrolin；1,10-Phenanthroline, 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-
• CAS: 56798-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: SLRLPPDIZJJYOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  358.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10 phenanthroline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进的N-杂环无受体脱氢

  摘要：

  钾叔N-杂环的丁醇促进的acceptorless脱氢高效地实现用于N-杂芳烃和氢气的过渡金属-自由条件下产生。在存在KO t Bu碱的情况下，各种六元和五元N-杂环化合物可以有效地进行无受体脱氢，从而在140°C的邻二甲苯中提供相应的N-杂芳烃和H 2气体。本协议提供了一条通往芳香族含氮化合物和H 2气体的便捷途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900499
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 甲酸 、 C₂₀H₂₅IrN₂O₃ 作用下， 反应 15.0h， 以72%的产率得到1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10 phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  利用来自木质纤维素生物质的可再生甲酸进行选择性氢化和/或 N-甲基化

  摘要：

  木质纤维素生物质是自然界中最丰富的可再生资源之一。在此，我们开发了利用木质纤维素生物质中的可再生甲酸作为氢源和碳源，在温和条件下高效地对各种喹啉及其衍生物、各种吲哚进行选择性加氢和进一步 N-甲基化。还开发了各种苯胺的 N-甲基化。机理研究表明氢化通过转移氢化途径发生。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101099

文献信息

• Synthesis and Characterization of Iron–Nitrogen-Doped Graphene/Core–Shell Catalysts: Efficient Oxidative Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xinjiang Cui、Yuehui Li、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Christoph Topf、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b05674

  日期：2015.8.26

  and stable core-shell catalysts. In this respect, we present the synthesis and characterization of iron oxides surrounded by nitrogen-doped-graphene shells immobilized on carbon support (labeled FeOx@NGr-C). Active catalytic materials are obtained in a simple, scalable and two-step method via pyrolysis of iron acetate and phenanthroline and subsequent selective leaching. The optimized FeOx@NGr-C catalyst

  纳米催化的一个重要目标是开发灵活有效的方法来制备活性稳定的核壳催化剂。在这方面，我们介绍了由固定在碳载体上的氮掺杂石墨烯壳包围的氧化铁的合成和表征（标记为 FeOx@NGr-C）。通过醋酸铁和菲咯啉的热解和随后的选择性浸出，以简单、可扩展的两步法获得活性催化材料。优化的 FeOx@NGr-C 催化剂在几种 N-杂环的氧化脱氢中表现出高活性。药学相关喹啉的合成证明了这种良性方法的效用。此外，机理研究证明反应通过超氧自由基阴离子（·O2(-)）进行。
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Cascade Reduction of Pyridines
  作者：Zhi-Yun Liu、Zhi-Hui Wen、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201702304

  日期：2017.5.15

  development hinges upon the realization of a cascade process of dearomative hydrosilylation (or hydroboration) and transfer hydrogenation. The broad functional‐group tolerance (e.g. ketone, ester, unactivated olefins, nitro, nitrile, heterocycles, etc.) implies high practical utility.

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。
• Experimental and computational studies of borohydride catalyzed hydrosilylation of a variety of CO and CN functionalities including esters, amides and heteroarenes
  作者：Michael G. Manas、Liam S. Sharninghausen、David Balcells、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1039/c3nj01485a

  日期：——

  Sodium borohydride and a series of related borohydrides catalyze a transition metal-free hydrosilylation of a variety of CO and CN functionalities under mild conditions. Importantly, many of these reactions are possible using the cheap and environmentally benign hydrosilane polymethylhydrosiloxane. A mechanism is proposed based on experimental and computational results.

  硼氢化钠及一系列相关硼氢化物在温和条件下催化多种羰基和氰基官能团的无过渡金属氢硅化反应。重要的是，许多这类反应可以使用廉价且环境友好的氢硅烷——聚甲基氢硅氧烷来实现。基于实验和计算结果，我们提出了一种可能的机理。
• A Proton-Responsive Annulated Mesoionic Carbene (MIC) Scaffold on Ir Complex for Proton/Hydride Shuttle: An Experimental and Computational Investigation on Reductive Amination of Aldehyde
  作者：Pragati Pandey、Prosenjit Daw、Noor U Din Reshi、Kira R. Ehmann、Markus Hölscher、Walter Leitner、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00568

  日期：2020.11.9

  A Cp*Ir(III) complex (1) bearing a proton-responsive hydroxy unit on an annulated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine based mesoionic carbene scaffold was synthesized by two different synthetic routes. The molecular structure of 1 revealed an anionic lactam form of the ligand. The acid–base equilibrium between the lactam-lactim tautomers on the ligand scaffold was examined by 1H NMR and UV–vis spectra

  通过两种不同的合成途径合成了在环状咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘吡啶基介电卡宾骨架上带有质子响应性羟基单元的Cp * Ir（III）配合物（1）。的分子结构1揭示了配体的阴离子内酰胺形式。通过1 H NMR和UV-vis光谱检查了配体支架上内酰胺-内酯互变异构体之间的酸碱平衡。估算内酰胺形式为1的附件-OH基团的p K a，以评估催化剂的质子转移性能。1的催化功效通过使用三种不同的氢源（分子H 2，i PrOH / KO t Bu组合和HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物）评估醛的还原胺化反应。发现在三种不同的氢化方法中，HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物是最好的。在反应条件下，催化剂1在羰基上化学选择性地氢化亚胺。使用HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物将一系列醛还原为相应的仲胺。此外，催化剂1在还原多种N-杂环亚胺衍生物方面显示出高效率。提
• Cu-catalyzed reduction of azaarenes and nitroaromatics with diboronic acid as reductant
  作者：Danwei Pi、Haifeng Zhou、Yanmei Zhou、Qixing Liu、Renke He、Guanshuo Shen、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.014

  日期：2018.4

  copper-catalyzed reduction of azaarenes with diboronic acid as reductant in an aprotic solvent under mild conditions has been developed. Most interestingly, the nitroazaarenes could be reduced exclusively to give the corresponding amines without touching the azaarene moieties. Furthermore, the reductive amination of aromatic nitro compounds and aromatic aldehydes has also been realized. A series of

  已经开发了在温和条件下在质子惰性溶剂中用二硼酸作为还原剂的无配体铜催化的氮杂芳烃还原方法。最有趣的是，可以将硝基氮杂氮烯只还原成相应的胺而不接触氮杂芳烃部分。此外，还已经实现了芳族硝基化合物和芳族醛的还原胺化。获得了具有良好官能团耐受性的一系列氢化的氮杂芳烃和仲胺。