5,7-bisdeoxy-13-dihydrodaunorubicinone | 286009-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,7-bisdeoxy-13-dihydrodaunorubicinone
• 英文别名: 5,7-dideoxydaunomycinol；(3R)-3,6-dihydroxy-3-(1-hydroxyethyl)-10-methoxy-2,4-dihydro-1H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 286009-93-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: CBYMCEYRXLLYPR-SDPOGBSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5,7-bisdeoxy-13-dihydrodaunorubicinone
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy, 12-Deoxy, 5,12-Bisdeoxy, and 4,5,12-Trisdeoxy Anthracyclines: Synthesis of New Analogues of Daunorubicin and Doxorubicin by Controlled Deoxygenation of the C-Ring.

  摘要：

  蒽喜啉类化合物多柔比星（1）和阿霉素（2）的氢化反应在位置5上发生选择性脱氧作用。对（1）和（2）的氢化还原反应产生了互补的位置控制，导致12-脱氧或5,12-双脱氧。这种化学反应可保留7-糖苷和侧链酮基团。它已经导致新的蒽喜啉类家族，具有母体化合物（1）和（2）的所有立体化学特性和大部分空间特性。这些家族的代表包括5-去氧（12），（15）；12-去氧（22），（23）；5,12-双去氧（34），（35）；以及4,5,12-三去氧系统（36）。所有这些都具有高抗癌活性。

  DOI：

  10.1071/ch99151

文献信息

• 5-deoxyanthracyclines: New analogues of daunomycin and adriamycin
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80566-3

  日期：1988.1
• Schweitzer, Barbara Ann; Egholm, Michael; Koch, Tad H., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 242 - 248
  作者：Schweitzer, Barbara Ann、Egholm, Michael、Koch, Tad H.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON, DONALD W.;FEUTRILL, GEOFFREY I.;GRIFFITHS, PETER G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 36, C. 4629-4630
  作者：CAMERON, DONALD W.、FEUTRILL, GEOFFREY I.、GRIFFITHS, PETER G.

  DOI：——

  日期：——