3'-(4-吗啉基)-3'-去氨基柔红霉素 | 79867-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 中文名称: 3'-(4-吗啉基)-3'-去氨基柔红霉素
• 英文名称: 3'-deamino-3'-morpholinodaunoribicin
• 英文别名: M-DNR；(7S,9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-7-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyl-4-morpholin-4-yloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 79867-78-0
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₁₁
• 分子量: 597.619
• InChiKey: OYIWRKOSDGPKFD-XGGCRALDSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-145 °C
• 沸点：
  648.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3076 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(4-吗啉基)-3'-去氨基柔红霉素 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3'-deamino-3'-(4-morpholinyl)daunorubicin acetate
  参考文献：
  名称：

  Specific human antibodies

  摘要：

  本发明提供一种与PSGL-1表位结合的抗体，该表位包括D-X-Y-D基序，其中X代表任何氨基酸或D和Y之间的共价键，Y为磺酸化。该抗体可以与一种或多种药剂形成复合物。本发明的抗体可用于诱导抗体依赖性细胞毒性和/或刺激自然杀伤细胞或T细胞的方法。此外，通过将这些抗体给予需要的患者，提供了一种诱导细胞死亡的方法。本发明还提供了一种通过给予本发明的抗体治疗病人，预防病毒感染（例如HIV）的方法。最后，本发明提供了一种通过将药剂与本发明的抗体耦合或复合并将复合物给予表达磺酸化PSGL-1的细胞的方法。本发明还提供了使用本发明的抗体进行诊断、预后和分期的方法。

  公开号：

  US20050152906A1
• 作为产物：
  描述：

  道诺霉素 、 2-碘乙醚 生成 3'-(4-吗啉基)-3'-去氨基柔红霉素
  参考文献：
  名称：

  UMEZAWA, HAMAO;TAKEUCHI, TOMIO;TATSUTA, KUNIAKI;TAKAHASHI, YOSHIKAZU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhanced antitumor properties of 3'-(4-morpholinyl) and 3'-(4-methoxy-1-piperidinyl) derivatives of 3'-deaminodaunorubicin
  作者：Carol W. Mosher、Helen Y. Wu、Allan N. Fujiwara、Edward M. Acton

  DOI：10.1021/jm00343a004

  日期：1982.1

  Reductive N,N-dialkylation of daunorubicin with 2,2'-oxydiacetaldehyde and NaBH3CN occurred in two steps without interruption and with cyclization to form 3'-(4-morpholinyl)-3'-deaminodaunorubicin. This derivative retained the antitumor efficacy of doxorubicin against mouse leukemia P388 but at one-fortieth the dose; hence, it is the most potent anthracycline analogue synthesized so far. The 4-methoxy-1-piperidinyl derivative, similarly prepared with 3-methoxyglutaraldehyde, showed improved efficacy against P388, though at normal doses. Results with a series of analogues indicate that incorporation of the N in the new ring and the presence of an ether O at the 4-position are critical for enhanced activity.
• Intensely potent morpholinyl anthracyclines
  作者：Edward M. Acton、George L. Tong、Carol W. Mosher、Richard L. Wolgemuth

  DOI：10.1021/jm00371a014

  日期：1984.5

  3'-Deamino-3'-(3-cyano-4-morpholinyl)doxorubicin is a new analogue that is 100 to 1000 times more potent than doxorubicin against tumors in cell culture or in mice, that is active by intraperitoneal, intravenous, or oral dosing, and that does not produce chronic myocardial lesions in mice. This analogue was encountered in studies on the reductive alkylation of doxorubicin and daunorubicin with 2,2' - oxybis [acetaldehyde], which constructs a morpholino ring incorporating the amino N. The morpholinyl nitrile byproducts are separated by virtue of their nonbasicity from the expected morpholino derivatives. The 13-dihydro and 5-imino derivatives are also described in this important new class of anthracyclines.