1-naphthyldiazonium chloride | 3177-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyldiazonium chloride
• 英文别名: 1-naphthalenediazonium chloride；naphthyldiazonium chloride；naphthalene-1-diazonium ; chloride；Naphthalin-1-diazonium; Chlorid；Naphthalin-diazonium-(1)-chlorid；Naphthalene-1-diazonium chloride；naphthalene-1-diazonium;chloride
• CAS: 3177-49-9
• 化学式: C₁₀H₇N₂*Cl
• 分子量: 190.632
• InChiKey: ZKGGQPVDKLXYSU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyldiazonium chloride 生成 bis(1-naphthyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  Leuckart, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2>41, p. 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-1-萘胺 在 亚硝酰氯 、 苯 作用下， 生成 1-naphthyldiazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Turcan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5>2, p. 627,630,632

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 1-naphthyldiazonium chloride 作用下， 生成 ethyl 3-phenyl-1H-benzo[g]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 475,482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity, and docking study of novel 1-naphthyl-5-aryl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamides
  作者：Islam Zaki、Mohamed Ramadan、Mostafa H. Abdelrahman、Omar M. Aly

  DOI：10.1007/s00706-016-1910-8

  日期：2017.8

  high-resolution mass spectrometry. The cytotoxic activity of the newly synthesized compounds was evaluated. Compounds showed a pronounced inhibitory effect against cellular localization of tubulin. Flow cytometric analysis showed that Hep-G2 cells treated indicated a predominated growth arrest at the G2/M-phase compared to that of S-phase. Molecular modeling study using MOE program indicated that most

  摘要合成了一系列新的1-萘-5-芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺衍生物，并通过1 H和13 C NMR以及高分辨率质谱对其结构进行了证明。评价了新合成的化合物的细胞毒活性。化合物对微管蛋白的细胞定位具有明显的抑制作用。流式细胞仪分析显示，与S期相比，处理过的Hep-G2细胞在G2 / M期表现出主要的生长停滞。使用MOE程序进行的分子建模研究表明，大多数目标化合物均与微管蛋白β亚基的秋水仙碱结合位点具有良好的结合力，结合自由能（∆ G）值约为42 kJ / mol。 图形概要
• Aminothiazoles as Potent and Selective Sirt2 Inhibitors: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Matthias Schiedel、Tobias Rumpf、Berin Karaman、Attila Lehotzky、Judit Oláh、Stefan Gerhardt、Judit Ovádi、Wolfgang Sippl、Oliver Einsle、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01517

  日期：2016.2.25

  Here, we present a well-defined structure–activity relationship study, which rationalizes the unique features of the SirReals and probes the limits of modifications on this scaffold regarding inhibitor potency. Moreover, we present a crystal structure of hSirt2 in complex with an optimized SirReal derivative that exhibits an improved in vitro activity. Lastly, we show cellular hyperacetylation of the

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。
• Derivatization of Coumarins at the Benzenoid Ring in Aqueous Medium
  作者：Sankar C Bhunia、Sutanuka Pal、Gopal C Patra、Sudhir C Pal

  DOI：10.1002/jhet.1800

  日期：2014.11

  prepared from coumarin, 7‐methylcoumarin, and 3,4‐benzocoumarin. The Reimer–Tiemann reaction, Lederer–Manasse reaction, bromination using molecular bromine as well as 2,4,4,6‐tetrabromocyclohex‐2,5‐dien‐1‐one, Elbs reaction, and diazocoupling have been carried under controlled conditions to obtain various derivatives. Further, several reactions of aldehyde derivatives of these coumarins have been carried

  从香豆素，7-甲基香豆素和3,4-苯并香豆素制备了一些6-二取代，8-二取代和/ 6,8-二取代的化合物。Reimer–Tiemann反应，Lederer–Manasse反应，使用分子溴以及2,4,4,6-四溴环己基-2,5-dien-1的溴化，Elbs反应和重氮偶联已在受控条件下进行。获得各种衍生物。此外，已经进行了这些香豆素的醛衍生物的几次反应以制备重要的功能化合物，包括一些杂环。值得注意的是，这些醛在碱性条件下表现为酚醛，从而发生Dakin反应。反应主要在涉及双阴离子中间体的水性介质中进行，因此符合绿色化学的一项重要标准。
• A pH Activated Configurational Rotary Switch: Controlling the <i>E</i>/<i>Z</i> Isomerization in Hydrazones
  作者：Shainaz M. Landge、Ivan Aprahamian

  DOI：10.1021/ja909149z

  日期：2009.12.30

  3-triketone-2-naphthylhydrazone with a pyridine ring yields an original molecular switch that can be switched fully, effectively, and reversibly between the E and Z configurations. This hydrazone-based, pH-controlled, molecular switch is the first example of a chemically controlled configurational rotary switch. The bistable switch exists primarily (97%) as the E configuration in solution and can be converted

  用吡啶环替换 1,2,3-三酮-2-萘基腙中的一个羰基，产生了一个原始的分子开关，可以在 E 和 Z 构型之间完全、有效和可逆地切换。这种基于腙、pH 值控制的分子开关是化学控制配置旋转开关的第一个例子。双稳态开关主要 (97%) 作为溶液中的 E 构型存在，并且可以在用三氟乙酸处理后定量转化为 ZH(+) 构型。当 ZH(+) 通过 K(2)CO(3) 的插头时，使用 (1) H NMR 光谱观察到“亚稳态”Z 配置，其热平衡以返回 E 配置。这个过程的速度取决于溶剂的极性，
• Elektrochemische Darstellung aromatischer Hydrazinverbindungen
  作者：Fr. Fichter、Ernst Willi

  DOI：10.1002/hlca.193401701172

  日期：——

  Es wurde gezeigt, dass die indirekte elektrochemische Reduktion an Quecksilberkathoden in alkalischer Lösung, unter intermediärer Amalgambildung, die Salze aromatischer Isodiazohydroxyde glatt in die entsprechenden Hydrazine überzuführen vermag. Als Beispiele dienten Benzol-sulfosäure-(1)-isodiazohydroxyd-(4), Benzol-isodiazo-hydroxyd, 4-Chlor-benzol-isodiazohydroxyd-(1), 4-Brom-benzol-isodiazohydroxyd-(1)

  已经表明，在碱性溶液中汞阴极上的间接电化学还原，中间形成汞齐，能够将芳族异二偶氮氢氧化物的盐平稳地转化为相应的肼。实例包括苯磺酸（1）异重氮氢氧化物（4），苯异重氮氢氧化物，4-氯苯异重氮羟基-（1），4-溴苯异重氮羟基-（1）和α-和β-萘异重氮氢氧化物。在4-重氮苯磺酸（1）的情况下，还可以在碱性溶液中对普通的重氮氢氧化物和在硫酸中存在硫酸钠的情况下在游离磺酸上平稳地进行还原。解决方案，但产率较低。