N-羟基-2-(羟基亚胺)丙亚氨酰氯 | 4732-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: N-羟基-2-(羟基亚胺)丙亚氨酰氯
• 英文名称: N-hydroxy-2-(hydroxyimino)propanimidoyl chloride
• 英文别名: chloromethylglyoxime；Methylchloroglyoxime；N-hydroxy-2-hydroxyiminopropanimidoyl chloride
• CAS: 4732-59-6
• 化学式: C₃H₅ClN₂O₂
• 分子量: 136.538
• InChiKey: YYLLOZJPNBMSIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  153.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1689 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-2-(羟基亚胺)丙亚氨酰氯 在 sodium metabisulfite 、 乙醇 作用下， 生成 2-(hydroxyimino)propanohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Gastaldi, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxyiminopropionitrile oxide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-羟基-2-(羟基亚胺)丙亚氨酰氯
  参考文献：
  名称：

  Armand,J. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 263, p. 1388 - 1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of acetylformamide oxime and their cytostatic properties
  作者：I. A. Poplavskaya、R. G. Kurmangalieva、S. F. Khalilova、K. A. Abdullin、I. K. Kudrina

  DOI：10.1007/bf00762893

  日期：1981.4

  which had cytostatic properties: ~-N,N-bis-(2gchloroethyl)amino-~-isonitrosoacetone hydrochloride (I), which showed weak antineoplastic activity, and ~-p-[N,Nbis-(2-chloroethyl)amino]phenylamino-~-isonitrosoacetone (II), which showed a significant effect on experimental tumors in animals, but relatively low toxicity. We therefore undertook the synthesis of some analogs and derivatives of compounds

  1960 年代，为了寻找有效的烷化剂型抗肿瘤化合物，合成了一系列含有双-（2-氯乙基）氨基的乙酰甲酰胺肟（~-氨基-~-异亚硝基丙酮）衍生物 [i, 2]。对这些物质的生物学试验表明，有两种化合物具有抑制细胞生长的特性：~-N,N-双-(2g氯乙基)氨基-~-异亚硝基丙酮盐酸盐 (I)，显示弱抗肿瘤活性，和~-p-[N,Nbis- (2-氯乙基)氨基]苯基氨基-~-异亚硝基丙酮(II)，对动物实验性肿瘤显示显着效果，但毒性相对较低。因此，我们进行了化合物 I 和 II 的一些类似物和衍生物的合成：
• WO2007/3965
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE2621102
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.4, page 838 - 858
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ponzio; Ruggeri, Gazzetta Chimica Italiana, 1922, vol. 52 I, p. 296
  作者：Ponzio、Ruggeri

  DOI：——

  日期：——