4,5-二甲基-2-氨基噻吩-3-甲酸叔丁酯 | 108354-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,5-二甲基-2-氨基噻吩-3-甲酸叔丁酯
• 中文别名: 2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate；4,5-dimethyl-3-tert-butoxycarbonyl-2-aminothiophene
• CAS: 108354-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: WETGDVFITDZHRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-氨基噻吩-3-甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 5,6-dimethyl-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-ones as Inhibitors of Human Leukocyte Elastase

  摘要：

  A series of thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-ones was synthesized and evaluated in vitro for inhibitory activity toward human leukocyte elastase. New synthetic routes to 2-alkoxy-, 2-alkylthio-, and 2-sec-amino-substituted derivatives are reported. This study demonstrates the versatility of 2-aminothiophenes prepared by Gewald reaction as a synthetic entry to serine protease-inhibiting, fused 1,3-oxazin-4-ones. Introduction of ethoxy, n-propoxy, and ethylthio groups at C-2 delivered the most potent inhibitors of this series with K-i values lower than 11 nM. Kinetic studies and product analyses revealed the formation of acyl-enzymes as a result of the attack of the active site serine at the carbon C-4 and subsequent deacylation. This mode of action is similar to the inhibition of serine proteases by 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. Replacement of the benzene ring in benzoxazinones by a (substituted) thiophene led to improved hydrolytic stability and retained inhibitory potency.

  DOI：

  10.1021/jm9708341
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 丁酮 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-二甲基-2-氨基噻吩-3-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-acetamidothiophene-3-carboxamide derivatives against Leishmania donovani

  摘要：

  商业图书馆的高通量（HTS）和高内涵筛选（HCS）活动确定了 2-acetamidothophen-3-carboxamide 作为开发新型抗利什曼病药物的新型支架。进行了一系列化学修饰来研究构效关系（SAR），并使用细胞外前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的生物测定来评估体外抗利什曼原虫活性。化合物 6a 对杜氏乳杆菌表现出良好的抗无鞭毛体活性 (EC50 = 6.41 μM)，而对人巨噬细胞没有任何细胞毒性 (CC50 > 50 μM)。

  DOI：

  10.1039/c3md00299c

文献信息

• ＢＥＴ蛋白質分解誘導作用を有するアミド化合物及びその医薬としての用途
  申请人：田辺三菱製薬株式会社

  公开号：WO2020009176A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  がん細胞に対する細胞傷害作用、がん細胞におけるＢＥＴ蛋白質の分解を誘導する作用、およびＢＥＴ蛋白質とアセチル化ヒストンとの結合阻害作用に優れ、抗がん剤、ＢＥＴ蛋白質の分解誘導剤及びＢＥＴ蛋白質阻害剤として有用な化合物を提供すること。下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその薬理学的に許容される塩。｛式中、各記号は明細書中で定義した通りである。｝

  对癌细胞具有细胞损伤作用，诱导癌细胞中BET蛋白质的降解作用，以及优越的BET蛋白质与乙酰化组蛋白结合抑制作用，提供作为抗癌药物、BET蛋白质降解诱导剂和BET蛋白质抑制剂有用的化合物。该化合物或其药理学上可接受的盐由下述通用式（I）表示。式中，各符号如在说明书中定义。}
• Preparation of fused 1,3-oxazine-2,4-diones as potential antitumor agents
  作者：Mark R. Player、J. Walter Sowell

  DOI：10.1002/jhet.5570320522

  日期：1995.9

  A series of indole, thiophene and pyrrole-fused 1,3-oxazine-2,4-diones, 2-methyl-1,3-oxazin-4-ones and 2-dimethylamino-1,3-oxazin-4-ones were synthesized and evaluated as antitumor agents.

  一系列吲哚，噻吩和吡咯稠合的1,3-恶嗪-2,4-二酮，2-甲基-1,3-恶嗪-4-酮和2-二甲基氨基-1,3-恶嗪-4-酮是。合成并评估为抗肿瘤药。
• Thienooxazinones, processes for their preparation, and their use as
  申请人：Bayer Aktiengsellschaft

  公开号：US04760063A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  Novel thienooxazines of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2, together with the adjacent C atoms, represent an optionally substituted thiophene ring, R.sup.3 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl or aryl, and R.sup.4 represents optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl or aryl, or R.sup.3 and R.sup.4, together with the adjacent nitrogen atom, form a saturated heterocyclic structure which may optionally contain further hetero atoms, promote the yield of animals, e.g. rate of growth, ratio of meat to fat, etc. They are made from new intermediates of the formulas ##STR2## in which R.sup.5 and R.sup.6 may be hydrogen or various organic radicals, or together form a ring.

  式子为 ##STR1## 的新型噻呤氧杂芳烃，其中 R.sup.1 和 R.sup.2 与相邻的 C 原子一起表示一个可选取代的噻吩环，R.sup.3 表示氢、可选取代的烷基、环烷基、烯基或芳基，R.sup.4 表示可选取代的烷基、环烷基、烯基或芳基，或 R.sup.3 和 R.sup.4 与相邻的氮原子一起形成饱和的杂环结构，该结构可选包含进一步的杂原子，促进动物产量，例如生长速度、肉脂比等。它们是由新的中间体制备而成，该中间体的式子为 ##STR2## 其中 R.sup.5 和 R.sup.6 可以是氢或各种有机基团，或一起形成一个环。
• Leistungsfördernde Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0202538A1

  公开（公告）日：1986-11-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft leistungsfördernde Mittel für Tiere, die durch einen Gehalt an Thienylharnstoffen oder -isoharnstoffen der formel I in welcher A für die Reste la und Ib steht R3 für die Reste CN, COOR7, CONR8R9, COR10 steht, gekennzeichnet sind.

  本发明涉及用于提高动物性能的组合物，其特征是含有式 I 的噻吩基脲或异脲类化合物。 其中 A 代表基团 la 和 Ib R3 代表自由基 CN、COOR7、CONR8R9、COR10。
• Thienooxazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Leistungsförderer
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0223140A2

  公开（公告）日：1987-05-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft Thienooxazinone der Formel I in welcher R¹ und R² gemeinsam mit den angrenzenden C-Atomen für einen gegebenenfalls substituierten Thio­phenring stehen, R³ für Wasserstoff, gegebenenfalls substitu­iertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl steht, R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl steht, R³ und R⁴ gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoff­atom für einen gegebenenfalls substiuier­ten gesättigten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthal­ten kann. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Leistungsförderer bei Tieren.

  本发明涉及式 I 的噻吩恶嗪酮类化合物 其中 R¹ 和 R² 连同相邻的 C 原子代表任选取代的噻吩环、 R³ 代表氢、任选取代的烷基、环烷基、烯基、芳基、 R⁴ 代表任选取代的烷基、环烷基、烯基、芳基、 R³ 和 R⁴ 与邻近的氮原子一起代表任选取代的饱和杂环，该杂环可任选含有更多的杂原子。 其制备工艺及其作为动物性能增强剂的用途。