4,5-二甲基-2-氨基噻吩-3-甲酸 | 55502-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,5-二甲基-2-氨基噻吩-3-甲酸
• 中文别名: 2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate；2-amino-3-carboxy-4,5-dimethylthiophene
• CAS: 55502-96-0
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• mdl: MFCD00456549
• 分子量: 171.22
• InChiKey: VYNRDZHHFONHMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-氨基噻吩-3-甲酸 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-dimethyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Prasad, M. Raghu; Rao, A. Raghuram; Rao, P. Shanthan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2002, # 1, p. 149 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-二甲基-2-氨基噻吩-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和thieno [2,3-d]嘧啶酮的杂种的直接合成，表征和细胞毒性评估。

  摘要：

  通过取代的2H-噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-2,4（的缩合反应）的简单方法合成了数十种天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和噻吩并[2,3-d]嘧啶酮的杂种。 1H）-二酮或N-甲基-2H-噻吩并[2,3-d] [1，3]恶嗪-2,4（1H）-二酮与3,4-二氢-β-咔啉。体外细胞毒性试验发现，化合物9a，10e，11a，11d，11f和12a可以诱导针对四种不同类型的人类癌细胞的抗增殖作用，而化合物10f和12e则没有活性。值得注意的是，化合物11a对人非小细胞肺癌细胞A549，PC-9，人前列腺癌细胞PC-3和人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的细胞毒性。此外，化合物11a对A549细胞表现出强烈的集落形成抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1540599

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of some annelated phthalazine derivatives and acyclo C-nucleosides from 1-chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl) phthalazine precursor
  作者：Maher Abdel Aziz El-Hashash、Ahmed Youssef Soliman、Ibrahim Essam ELSHAMY

  DOI：10.3906/kim-1111-52

  日期：——

  A highly efficient and versatile synthetic approach to the synthesis of annelated phthalazine derivatives viz. 1,2,4-triazolo [3,4-a]phthalazine 11a,b, 14, 18, 19a,b, 29-31, 33, 1,2,4-triazino [3,4-a]phthalazine 25a,b-28, 1,3,5-triazino[4,3-a]phthalazine 22, tetrazolo[5,1-a] phthalazine 23, imidazophthalazine 9a,b,15, and pyrimidinophthlazine 6, 10, 16, 17, 20 is presented. Moreover, acyclo C-nucleoside and double headed acyclo C-nucleoside of 1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine 12, 13 were obtained via heterocyclization reaction of 1-chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl) phthalazine (4) with gluconic acid hydrazide and galactaric acid bis hydrazide, respectively. The new compounds were synthesized with the objective of studying their antimicrobial activity.

  本文介绍了一种高效且通用的合成方法，用于制备多环并联吡嗪衍生物，包括1,2,4-三唑并[3,4-a]吡嗪11a,b，14，18，19a,b，29-31，33，1,2,4-三嗪并[3,4-a]吡嗪25a,b-28，1,3,5-三嗪并[4,3-a]吡嗪22，四唑并[5,1-a]吡嗪23，咪唑吡嗪9a,b，15，以及嘧啶吡嗪6，10，16，17，20。此外，通过1-氯-4-(2,4,6-三甲基苯基)吡嗪（4）与葡萄糖酸酰肼和半乳糖二酸双酰肼的杂环化反应，分别合成了1,2,4-三唑并[3,4-a]吡嗪的无环C核苷12，13及其双头无环C核苷。这些新化合物合成的目的是研究其抗菌活性。
• [EN] INHIBITORS OF JUN N-TERMINAL KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME JUN N-TERMINAL KINASE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2010091310A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present disclosure provides inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) having a structure according to the following formula (I): or a salt or solvate thereof, wherein ring A, Ca, Cb, Z, R5, W and Cy are defined herein. The disclosure further provides pharmaceutical compositions including the compounds of the present disclosure and methods of making and using the compounds and compositions of the present disclosure, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Alzheimer's disease.

  本公开提供了具有以下结构的c-Jun N-末端激酶（JNK）抑制剂（I）的结构，或其盐或溶剂化物，其中环A，Ca，Cb，Z，R5，W和Cy在此处定义。本公开还提供了包括本公开化合物的药物组合物，以及制备和使用本公开化合物和组合物的方法，例如在治疗和预防各种疾病，如阿尔茨海默病。
• P(III)‐Mediated Cascade C‐N/C‐S Bond Formation: A Protocol towards the Synthesis of <i>N</i> , <i>S</i> ‐Heterocycles and Spiro Compounds
  作者：Saibabu Polina、V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Virender Singh、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/adsc.202001149

  日期：2021.1.19

  of C−N/C−S bond has been devised. The developed heterocyclization method was exercised for the synthesis of a diverse range of N,S‐heterocycles and related spiro molecules. P(NMe2)3 revealed the maximum efficacies under the aerobic reaction conditions and a spectrum of bis‐nucleophiles, and isothiocyanates were tolerated well to serve the access of manifold immense molecules.

  已经设计了AP（III）介导的C-N / C-S键的构建方法。运用发达的杂环化方法合成了各种N，S杂环和相关螺环分子。P（NMe 2）3显示了在有氧反应条件下和双亲核试剂谱中的最大效率，并且异硫氰酸酯具有良好的耐受性，可用于吸收大量巨大的分子。
• Thienopyridine-carboxylic acid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US03951989A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  Novel thienopyridine-carboxylic acid derivatives, which are shown by the general formula ##SPC1## Wherein R.sup.1 represents hydrogen or a lower alkyl; R.sup.2 represents hydrogen, a lower alkyl or a halogen; or R.sup.1 and R.sup.2, taken together, may represent an alkylene to form a 5- or 6-membered ring with or without alkyl substituents; each of R.sup.4 and R.sup.5 represents hydrogen or a lower alkyl; and their pharmaceutically acceptable salts obtainable when R.sup.4 is hydrogen, which are useful medicines such as chemotherapeutic agents of bacterial infections.

  新型噻吩吡啶羧酸衍生物，其一般式如下所示：其中R.sup.1代表氢或较低的烷基；R.sup.2代表氢、较低的烷基或卤素；或R.sup.1和R.sup.2一起，可以代表烷基，形成一个5-或6-成员环，有或没有烷基取代基；R.sup.4和R.sup.5中的每一个代表氢或较低的烷基；当R.sup.4为氢时，其药用可接受的盐，可用作细菌感染的化疗药物等有用药物。
• SPIRO-CYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1911753A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein E is an optionally substituted cyclic group; D is a carbonyl group or a sulfonyl group; A is CH or N; ring P is an optionally further substituted 5- to 7-membered ring; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nonaromatic ring; and ring R is an optionally further substituted and optionally condensed 5- to 7-membered nonaromatic ring, or a salt thereof. The compound of the present invention has an ACC inhibitory activity, is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia and the like, and has superior properties in the efficacy, duration of activity, specificity, low toxicity and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 E是一个可选择地取代的环状基团； D是一个羰基团或磺酰基团； A是CH或N； 环P是一个可选择进一步取代的5至7元环； 环Q是一个可选择进一步取代的5至7元非芳香环； 环R是一个可选择进一步取代和可选择缩合的5至7元非芳香环，或其盐。本发明的化合物具有ACC抑制活性，对于肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩等的预防或治疗具有用处，并且在功效、持续活性、特异性、低毒性等方面具有优越性能。