1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol | 114703-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(6-methoxynaphth-2-yl)propan-1-ol；1-(6-methoxy-[2]naphthyl)-propan-1-ol；(+/-)-6-Methoxy-2-(1-hydroxy-propyl)-naphthalin
• CAS: 114703-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• mdl: MFCD16153241
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YILMTSOAXCYCSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol 在 氢溴酸 、 甲苯 作用下， 生成 meso-3,4-bis-(6-methoxy-naphthyl-(2))-hexane
  参考文献：
  名称：

  Campbell; Chattaway, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1942, vol. 130, p. 435,443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-丙酰萘 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Horeau; Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 511,512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Ethers: Enantioselective Synthesis of Diarylethanes
  作者：Buck L. H. Taylor、Elizabeth C. Swift、Joshua D. Waetzig、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja108547u

  日期：2011.1.26

  Secondary benzylic ethers undergo stereospecific substitution reactions with Grignard reagents in the presence of nickel catalysts. Reactions proceed with inversion of configuration and high stereochemical fidelity. This reaction allows for facile enantioselective synthesis of biologically active diarylethanes from readily available optically enriched carbinols.

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。
• A Unified Explanation for Chemoselectivity and Stereospecificity of Ni-Catalyzed Kumada and Cross-Electrophile Coupling Reactions of Benzylic Ethers: A Combined Computational and Experimental Study
  作者：Pan-Pan Chen、Erika L. Lucas、Margaret A. Greene、Shuo-Qing Zhang、Emily J. Tollefson、Lucas W. Erickson、Buck L. H. Taylor、Elizabeth R. Jarvo、Xin Hong

  DOI：10.1021/jacs.9b00097

  日期：2019.4.10

  moiety. This step circumvents the competing Kumada coupling, leading to the excellent chemoselectivity of cross-electrophile coupling. These mechanisms account for the observed stereospecificity of the Kumada and cross-electrophile couplings, providing a rationale for double inversion of the benzylic stereogenic center in cross-electrophile coupling. The improved mechanistic understanding will enable

  Ni 催化的 C(sp3)-O 键活化提供了一种有用的方法来从容易获得的对映体富集的苯甲醇衍生物合成对映体富集的产品。立体特异性的控制是这些转化成功的关键。为了阐明 Ni 催化的熊田和与苄醚的交叉亲电偶联反应的反向立体特异性和化学选择性，进行了计算和实验相结合的研究，以达成统一的机理理解。熊田耦合通过经典的交叉耦合机制进行。初始速率决定氧化加成伴随苄基立体中心的立体反转发生。随后用格氏试剂进行金属转移和顺式还原消除产生熊田偶联产物，在苄基位置具有整体立体反转。交叉亲电偶联反应以相同的苄基 CO 键裂解和金属转移开始，以形成常见的苄基镍中间体。然而，系链烷基氯的存在允许苄基镍部分轻松进行分子内 SN2 攻击。这一步避免了竞争性的熊田偶联，导致交叉亲电偶联的优异化学选择性。这些机制解释了观察到的熊田和交叉亲电偶联的立体特异性，为交叉亲电偶联中苄基立体中心的双重反转提供了基本原理。改进的机械理解将能够设计涉及
• Fluorescence-Based Kinetic Assay for High-Throughput Discovery and Engineering of Stereoselective ω-Transaminases
  作者：Thomas Scheidt、Henrik Land、Mattias Anderson、Yujie Chen、Per Berglund、Dong Yi、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/adsc.201500215

  日期：2015.5.26

  assay substrates that incorporate structural variations, an efficient modular synthetic route was developed. This includes racemate resolution by lipase‐catalyzed transacylation to furnish enantiomerically pure (R)‐ and (S)‐configured amines. The latter are instrumental for the rapid enantioselectivity typing of ω‐transaminases. This method was used to characterize two novel (S)‐selective taurine‐pyruvate

  ω-转氨酶是生产（R）-或（S）-前手性酮的生物催化还原胺化可实现高光学纯度和100％收率的构型。开发了一种通用的新测定法，用于基于1-（6-甲氧基萘-2-基）烷基胺的转化情况，定量用于新型或工程化酶的动力学表征和对映选择性类型的ω-转氨酶活性。可以通过在450 nm处以很高的灵敏度和选择性产生明亮的荧光来监测乙酰萘酮产物的相关释放。该测定原理可用于在非常广泛的酶活性范围内定量ω-转氨酶催化作用。由于它的简单性和微量滴定板形式的低底物消耗，该测定方法似乎适合于在优化转氨酶的定向进化中，具有大文库大小的液体筛选活动。对于包含结构变化的分析底物，开发了一种有效的模块化合成途径。这包括通过脂肪酶催化的转酰作用使外消旋体拆分，以提供对映体纯的（R）和（S）配置的胺。后者对ω-转氨酶的快速对映选择性打字有帮助。该方法用于表征嗜热性热地芽孢杆菌和嗜热地芽孢杆菌的6a亚型的两种新型（S）-选择性牛磺酸-丙酮酸转氨酶。
• SVOBODA, JIRI;PALECEK, JAROSLAV;KUBELKA, VLADISLAV;DEDEK, VACLAV;MOSTECKY+
  作者：SVOBODA, JIRI、PALECEK, JAROSLAV、KUBELKA, VLADISLAV、DEDEK, VACLAV、MOSTECKY+

  DOI：——

  日期：——
• ASYMMETRIC HYDROFORMYLATIONS OF PROCHIRAL OLEFINS TO CHIRAL ALDEHYDES IN HIGH ENANTIOMERIC EXCESS
  申请人：COLORADO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0314759A1

  公开（公告）日：1989-05-10