(S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol | 831223-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 831223-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YILMTSOAXCYCSL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (–)-2-(hexan-3-yl)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体特异性镍催化烷基格氏试剂交叉偶联反应及选择性抗乳腺癌药物的鉴定

  摘要：

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308666
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper difluoride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 双氧水 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仲新戊酸​​苄酯的立体有择镍催化硼酸化

  摘要：

  描述了立体选择性镍催化直接硼酸化对映体富集的仲新戊酸苄酯。该方法的特点是简单的镍盐和铜盐具有有趣的协同作用，可在温和的反应条件下促进目标 C-B 键的形成。与经典的 SN2 型工艺不同，该协议以整洁的配置保留发生，从而产生具有优异立体化学保真度的合成通用苄基硼酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590962

文献信息

• Determination of Absolute Configuration of Secondary Alcohols Using Thin-Layer Chromatography
  作者：Alexander J. Wagner、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo400432q

  日期：2013.5.3

  (CEC) method was developed to qualitatively determine the absolute configuration of enantioenriched secondary alcohols using thin-layer chromatography. The entire process for the method requires approximately 60 min and utilizes micromole quantities of the secondary alcohol being tested. A number of synthetically relevant secondary alcohols are presented. Additionally, 1H NMR spectroscopy was conducted

  开发了一种新的竞争对映选择性转化 (CEC) 方法，以使用薄层色谱定性确定富含对映体的仲醇的绝对构型。该方法的整个过程需要大约 60 分钟，并使用微摩尔量的待测仲醇。介绍了许多合成相关的仲醇。此外，对所有样品进行了1 H NMR 光谱，以提供支持本文提出的定性方法的反应转化证据。
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Ethers: Enantioselective Synthesis of Diarylethanes
  作者：Buck L. H. Taylor、Elizabeth C. Swift、Joshua D. Waetzig、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja108547u

  日期：2011.1.26

  Secondary benzylic ethers undergo stereospecific substitution reactions with Grignard reagents in the presence of nickel catalysts. Reactions proceed with inversion of configuration and high stereochemical fidelity. This reaction allows for facile enantioselective synthesis of biologically active diarylethanes from readily available optically enriched carbinols.

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。
• MÉTHODE DE LIBÉRATION D'UN PRODUIT COMPRENANT UNE OXYDATION CHIMIQUE, MÉTHODE DE DÉTECTION DUDIT PRODUIT ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Proteus

  公开号：EP1285086B1

  公开（公告）日：2013-07-03
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Grignard Reagents and Identification of Selective Anti-Breast-Cancer Agents
  作者：Ivelina M. Yonova、A. George Johnson、Charlotte A. Osborne、Curtis E. Moore、Naomi S. Morrissette、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201308666

  日期：2014.2.24

  Alkyl Grignard reagents that contain β‐hydrogen atoms were used in a stereospecific nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction to form C(sp3)C(sp3) bonds. Aryl Grignard reagents were also utilized to synthesize 1,1‐diarylalkanes. Several compounds synthesized by this method exhibited selective inhibition of proliferation of MCF‐7 breast cancer cells.

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Borylation of Secondary Benzyl Pivalates
  作者：R. Martin、R. Martin-Montero、T. Krolikowski、C. Zarate、R. Manzano

  DOI：10.1055/s-0036-1590962

  日期：2017.12

  A stereoselective nickel-catalyzed direct borylation of enantioenriched secondary benzyl pivalates is described. This methodology is characterized by an intriguing cooperativity of simple nickel and copper salts to promote the targeted C–B bond formation under mild reaction conditions. Unlike classical SN2-type processes, this protocol occurs with a neat retention of configuration, resulting in synthetically

  描述了立体选择性镍催化直接硼酸化对映体富集的仲新戊酸苄酯。该方法的特点是简单的镍盐和铜盐具有有趣的协同作用，可在温和的反应条件下促进目标 C-B 键的形成。与经典的 SN2 型工艺不同，该协议以整洁的配置保留发生，从而产生具有优异立体化学保真度的合成通用苄基硼酸酯。