鬼臼毒醇 | 78339-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 中文名称: 鬼臼毒醇
• 英文名称: podophyllol
• 英文别名: Podophyllol；(5R,6R,7R,8R)-6,7-bis(hydroxymethyl)-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-ol
• CAS: 78339-51-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: HNOIIHCYJKCZRK-YJPXFSGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性：Podophyllol 是 podophyllotoxin 的衍生物，具有抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鬼臼毒醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二甲基硫 、 硼烷 、 氢气 、 臭氧 、 甲基萘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-4-aza-4-deoxypodophyllotoxin from (−)-podophyllotoxin

  摘要：

  (-)-4-氮杂-4-脱氧美登素毒素（4）通过C环断裂、Curtius重排和分子内N-烷基化反应由(-)-美登素毒素（1）合成。类似物4显示出对P388白血病细胞的显著细胞毒性。版权(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01932-2
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到鬼臼毒醇
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素类似物的合成：含δ-内酯的鬼臼苦素，鬼臼毒素和4'-去甲基表鬼臼毒素衍生物

  摘要：

  已经制备了鬼臼毒素的不可表位的顺式和反式δ-内酯类似物。因此，通过将γ内酯环还原成反式二醇，选择性保护4-OH和11-OH作为亚苄基乙缩醛，鬼臼毒素1的合成已经完成了8个步骤，并且鬼臼毒素1的总收率为4％，从而实现了顺式异构体4的合成。，以及Wittig在C-13处的延伸，以及C-2处的构型反转。在C-13处具有相同的伸长率，但通过形成甲磺酸酯和引入氰基基团，产生了带有少量C-4差向异构体的反式δ-内酯5（从1和6％的总收率起7步）6。还报道了4'-脱甲基-表鬼臼毒素7和4-脱甲基鬼臼毒素8的不可表位的δ-内酯类似物的合成。7和8的合成是基于还原4'-去甲基-4-表鬼臼毒素的γ-内酯环，然后在C-11处进行选择性保护，并在C-13处进行延伸。（总产量的8-15％和4％）。化合物4，5和7没有对L1210鼠白血病显示体外相关的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.017

文献信息

• Lignans from polar extracts ofJuniperus thurifera
  作者：Arturo San Feliciano、Jose M. Miguel Del Corral、Jose L. Lopez、Beatriz De Pascual-Teresa

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83051-l

  日期：1992.1

  Abstract Three new natural lignans, methyl deoxypodophyllotoxinate, podophyllotoxinic acid and 7β-hydroxydihydrosesamin, 11 known lignans and two cinnamyl alcohols were isolated and identified from a chloroform extract of Juniperus thurifera leaves. Assignment of the 13 C NMR spectrum of β-methyl peltatin B was also performed through direct and long-range heteronuclear 2D NMR analysis, amending previous

  摘要 从杜松叶氯仿提取物中分离鉴定出3种新的天然木脂素，即脱氧鬼臼毒素甲酯、鬼臼毒素酸和7β-羟基二氢芝麻素，11种已知木脂素和2种肉桂醇。β-甲基peltatin B 的 13 C NMR 光谱的分配也通过直接和远程异核 2D 核磁共振分析进行，修改了以前的分配。
• Synthesis and antineoplastic activity of cyclolignan aldehydes
  作者：Marina Gordaliza、M Angeles Castro、José M Miguel del Corral、M Luisa López-Vázquez、Pablo A. García、M Dolores García-Grávalos、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00176-8

  日期：2000.8

  Several aldehydes related to methyl 9-deoxy-9-oxo-alpha-apopicropodophyllate, a selective antitumour agent against the HT-29 colon carcinoma, have been prepared and evaluated for their cytotoxic activities on four neoplastic cell lines (P-388, A-549, HT-29 and MEL-28). All of them lacked the lactone ring but maintained their cytotoxicity at, or under, the microM level.

  已经制备了几种与HT-29结肠癌的选择性抗肿瘤药9-脱氧-9-氧代-α-阿朴二十碳五烯酸甲酯有关的醛，并评估了它们对四种肿瘤细胞系的细胞毒活性（P-388，A- 549，HT-29和MEL-28）。他们所有人都没有内酯环，但将细胞毒性维持在microM水平或以下。
• 973. Lignans. Part II. Reduction of lactones of the podophyllotoxin group with lithium aluminium hydride
  作者：D. C. Ayres、P. J. S. Pauwels

  DOI：10.1039/jr9620005025

  日期：——
• Castro, M. A.; Gordaliza, M.; Corral, J. M. Miguel del, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 539 - 548
  作者：Castro, M. A.、Gordaliza, M.、Corral, J. M. Miguel del、Feliciano, A. San

  DOI：——

  日期：——
• Mitra, Jayati; Mitra, Alok Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 9, p. 692 - 694
  作者：Mitra, Jayati、Mitra, Alok Kumar

  DOI：——

  日期：——