(E)-β-ionone oxime | 174390-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-β-ionone oxime
• 英文别名: β-ionone oxime；β-Jonon-oxim；β-Iononoxim
• CAS: 174390-26-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: NXLBMDQTCMKAMF-YFDYNRBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-ionone oxime 在 sodium hydroxide 、 吖啶 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-one O-ethyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  二烯酮的光化学—X 1：（e）-β-紫罗兰酮肟乙基醚的光化学

  摘要：

  （E）-β-紫罗兰酮肟基醚[（E，E）-4 ]直接用254或313 nm的λ照射后产生几何异构体（E，Z）-4和（Z）-反式-γ-紫罗兰酮肟乙基醚（Z，E）-5作为唯一的主要产物，说明（E）-（Z）异构化（φ313= 0.49）和1，5氢位移（φ313= 0.15）。从三重态光敏剂和碘化乙酯（以增强单重态-三重态系统间穿越）的研究中得出的结论是，直接照射下的这两种产物仅来自单重态激发态，并且系统间穿越的量子产率相对较低。 。在（E，E）-4用λ313 nm长时间照射时，最终产物是（Z，E）-5和（Z，Z）-5，而在λ254 nm下它们分别是（E，E）-5和[（Z，E）-5和/或（E，Z）-5 ]。三重态光敏化后（E，E） - 4名经历（ë） - （Ž）异构化，导致所有四个几何异构体的混合物4。从光静止状态的几何异构体分布对敏化剂三重态能量的依赖性来看，（E，E）-4，（E，Z）-4，（Z，E）-4和（Z

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92099-x
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-β-ionone oxime
  参考文献：
  名称：

  在氧化还原中性条件下，由铜肟催化乙酸肟和黄原酸酯合成噻唑-2-基醚†

  摘要：

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。

  DOI：

  10.1039/c8cc00445e

文献信息

• Facile regeneration of carbonyl compounds from oximes and tosylhydrazones with TBHP
  作者：N.B. Barhate、A.S. Gajare、R.D. Wakharkar、A. Sudalai

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02384-2

  日期：1997.1

  70% tert-Butyl hydroperoxide (TBHP) has been found to be an efficient and selective reagent for the mild oxidative cleavage of the CN of oximes and tosylhydrazones to yield their corresponding carbonyl compounds

  已发现70％的氢过氧化叔丁基（TBHP）是一种有效和选择性的试剂，用于温和氧化裂解肟和甲苯磺酰hydr的CN生成相应的羰基化合物
• Single C(sp³)–F Bond Activation in a CF₃ Group: <i>Ipso</i>-Defluorooxylation of (Trifluoromethyl)alkenes with Oximes
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00074

  日期：2019.2.15

  This exclusively regioselective ipso-defluorooxylation of (trifluoromethyl)alkenes with oximes affords various attractive O-(1,1-difluoroallyl)oxime ethers efficiently via a chemoselective single C(sp3)–F bond activation in the CF3 group. Primary mechanism studies indicated an anionic SN2-type substitution pathway might be involved in this transformation.

  报道了（三氟甲基）烯烃的第一个脱氟ipso-官能化反应。这个专门区域选择性本位的（三氟甲基）与肟，得到各种吸引力烯烃-defluorooxylation ø -通过化学选择性单C（SP高效地（1,1-二氟烯丙基）肟醚3）-F键活化的CF中3组。主要机理研究表明，阴离子S N 2型取代途径可能参与了该转化过程。
• Process for the preparation of damascenone derivatives
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03968161A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  New alicyclic ketones useful for perfumery and flavor industry and process for preparing same. Use of said compounds as perfuming and/or flavoring, ingredients in the manufacture of perfumes and perfumed products and/or in the preparation of artificial flavors for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products.

  新的脂环酮可用于香料和调味品工业，并提供制备这些化合物的方法。这些化合物可用作香料和/或调味品成分，用于制造香水和带香气的产品和/或用于制备食品、饮料、动物饲料、药品和烟草产品的人工香料。
• Die Synthese von all-trans-Retinylamin und anderen Polyenaminen
  作者：Frank Kienzle

  DOI：10.1002/hlca.19730560523

  日期：1973.7.18

  AbstractThe preparation of various polyene phthalimides using the azocarboxylate method is described. The imides are converted into the corresponding amines by reaction with hydrazine. In this way all‐trans‐retinylamine and β‐ionylamine have been obtained.
• Suresh; Padalkar; Joshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 9, p. 973 - 975
  作者：Suresh、Padalkar、Joshi、Joseph、Pawar、Hebbalkar、Tungikar、Sharma、Patwardhan

  DOI：——

  日期：——