3-(4-bromophenyl)-1,2-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)naphthalene-1,2-dione；3-(4-Brom-phenyl)-[1,2]naphthochinon
• 化学式: C₁₆H₉BrO₂
• 分子量: 313.15
• InChiKey: VKZHSIZTPSOENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1,2-naphthoquinone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5'-(4-bromophenyl)-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  用硼酸将萘1，2-二酮3取代：一种新型螺吡嗪光致变色的C–H功能化方法

  摘要：

  据报道，在过量的过硫酸铵和催化硝酸银的存在下，将烷基和芳基硼酸添加到萘-1,2-二酮中，得到3-官能化的萘-1,2-二酮。然后将这些反应的产物进一步加工，以产生相应的新型螺恶嗪光致变色染料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.082
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 iron(III) chloride 、 五氧化二碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  一种合成1,2-萘醌及其衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成1,2‑萘醌及其衍生物的方法。所述合成方法是以式(Ⅰ)所示的邻炔基查尔酮类化合物为起始物，氯化铁或硝酸铁为催化剂，在五氧化二碘作氧化剂的条件下，于有机溶剂中，70℃～120℃温度下反应0.1‑2h小时，经分离纯化后制制得相应目标产物。本发明的合成方法具有对环境危害小，反应条件温和，操作简便等特点。

  公开号：

  CN109422636A

文献信息

• Rearrangement and Reduction of Hindered 2-Hydroxy-3-alkyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Louis F. Fieser、Alfred R. Bader

  DOI：10.1021/ja01146a052

  日期：1951.2
• The 3-substitution of naphthalene-1,2-diones with boronic acids: a C–H functionalization approach to novel spirooxazine photochromics
  作者：Mark York

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.082

  日期：2012.4

  The addition of alkyl and aryl boronic acids to naphthalene-1,2-diones in the presence of an excess of ammonium persulfate and catalytic silver nitrate to yield 3-functionalized naphthalene-1,2-diones is reported. The products of these reactions were then further processed to yield the corresponding novel spirooxazine photochromic dyes.

  据报道，在过量的过硫酸铵和催化硝酸银的存在下，将烷基和芳基硼酸添加到萘-1,2-二酮中，得到3-官能化的萘-1,2-二酮。然后将这些反应的产物进一步加工，以产生相应的新型螺恶嗪光致变色染料。
• 一种合成1,2-萘醌及其衍生物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422636A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了一种合成1,2‑萘醌及其衍生物的方法。所述合成方法是以式(Ⅰ)所示的邻炔基查尔酮类化合物为起始物，氯化铁或硝酸铁为催化剂，在五氧化二碘作氧化剂的条件下，于有机溶剂中，70℃～120℃温度下反应0.1‑2h小时，经分离纯化后制制得相应目标产物。本发明的合成方法具有对环境危害小，反应条件温和，操作简便等特点。