4-萘-1-基吗啉 | 98223-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-萘-1-基吗啉
• 英文名称: N-(1-naphthyl)morpholine
• 英文别名: 4-(naphthalen-1-yl)morpholine；4-(1-naphthyl)morpholine；4-Naphthalen-1-yl-morpholine；4-naphthalen-1-ylmorpholine
• CAS: 98223-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD03425051
• 分子量: 213.279
• InChiKey: VCFXHOIHPGPHMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  380.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-萘-1-基吗啉 在 potassium carbonate 、 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以76%的产率得到4,4'-dimorpholino-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Iron(III)-Promoted Oxidative Coupling of Naphthylamines: Synthetic and Mechanistic Investigations

  摘要：

  A facile route to the synthesis of 1,1'-binaphthyl-4,4'-diamines (naphthidines) and 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamines (BINAMs) was developed by the oxidative homocoupling of 1- and 2-naphthylamines, respectively, using FeCl(3) as oxidant and K(2)CO(3) as base in 1,2-dichloroethane under ambient conditions. A preliminary mechanistic investigation was performed by the ESR spectroscopy and intermediate-trapping technique.

  DOI：

  10.1021/ol202058r
• 作为产物：
  描述：

  Naphthalen-1-yl morpholine-4-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到4-萘-1-基吗啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氨基甲酸芳基酯脱羧反应将苯酚转化为芳香胺

  摘要：

  在此，我们描述了一种从丰富的原料（即苯酚）中获取芳香胺的新催化方法。将酚类转化为芳香胺的最可靠的催化方法是使用活化基团，例如三氟甲磺酰基。然而，该活化基团在胺化过程中作为离去基团被消除，导致大量浪费。我们的镍催化的氨基甲酸芳基酯脱羧反应形成芳香胺，二氧化碳作为唯一的副产物。由于这种胺化在没有游离胺的情况下进行，包括甲酰基在内的一系列官能团是相容的。固定在聚苯乙烯载体 (PS-DPPBz) 上的双膦配体是该反应成功的关键，产生的催化物种比简单的非载体变体活性明显更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02751

文献信息

• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• 一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110105230B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺的方法，包括：在有机溶剂中，以钯/咪唑盐为催化剂，将硝基芳烃和胺类化合物在碱的作用下进行偶联反应，经过后处理得到芳香胺化合物。本发明方法配体合成简单，易于保存，价格便宜且配体的用量较低，产物收率高，底物适用性好，可适用于二芳基胺、N‑烷基芳胺的制备。本发明方法可用于合成一系列芳香胺化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。
• Ni⁰-catalyzed Direct Amination of Anisoles Involving the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.2009.710

  日期：2009.7.5

  Ni 0 -catalyzed cross-coupling of aryl methyl ethers with amines is described. The use of an N-heterocyclic carbene as a ligand and NaOt-Bu as a base promotes the amination of anisole derivatives via the cleavage of normally unreactive aryl carbon-oxygen bonds.

  描述了 Ni 0 催化的芳基甲基醚与胺的交叉偶联。使用 N-杂环卡宾作为配体和 NaOt-Bu 作为碱促进苯甲醚衍生物通过通常不活泼的芳基碳-氧键的断裂进行胺化。
• Nickel Catalyzed Cross-Couplingand Amination Reactions of Aryl Nitriles
  作者：Joseph Miller、John Dankwardt、Jonathan Penney

  DOI：10.1055/s-2003-40873

  日期：2003.8

  Aryl nitriles have been found to participate in cross-coupling and amination reactions via nickel-catalyzed activation of the C-CN bond. With the development of these synthetically useful transformations, aryl nitriles can now be considered along with aryl halides and sulfonates as viable substrates for these types of reactions.

  已发现芳腈通过镍催化的 C-CN 键活化参与交叉偶联和胺化反应。随着这些合成有用的转化的发展，现在可以考虑将芳基腈与芳基卤化物和磺酸盐一起作为这些类型反应的可行底物。
• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。