2-benzhydrylnaphthalene | 118804-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzhydrylnaphthalene
• CAS: 118804-25-4
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: PSXRMKCSOULZNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸乙酯 在 溶剂黄146 、 甲苯 、 锌 作用下， 生成 2-benzhydrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gomberg; Sullivan, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Triarylmethanes via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions of Diarylmethyl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Irene Casademont-Reig、David Balcells、Jonathan D. Ellefsen、Matthew R. Espinosa、Nilay Hazari、Nicholas E. Smith

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00085

  日期：2021.7.26

  compatible with systems for diarylmethyl ester coupling. Furthermore, the reaction can be performed stereospecifically to generate stereoinverted products. On the basis of DFT calculations, it is proposed that the oxidative addition of the diarylmethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate substrate occurs via an SN2 pathway, which results in the inverted products. Mechanistic studies indicate that oxidative addition

  描述了通过 Pd 催化的 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷。该系统在温和的条件下运行，具有广泛的底物范围，包括不包含扩展芳族取代基的二苯甲醇衍生物的偶联。这一点很重要，因为这些底物会导致药物中普遍存在的三芳基甲烷产物类型，而这些底物以前并不与二芳基甲酯偶联系统兼容。此外，该反应可以立体特异性地进行以产生立体反转产物。在 DFT 计算的基础上，提出 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物的氧化加成是通过 S N2 通路，从而产生倒置产物。机理研究表明，将 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物氧化加成到 (IPr)Pd(0) 会导致 O-C(苄基) 键的选择性断裂，部分原因是稳定的 η苄基配体与 Pd 之间的3 -相互作用。这与先前描述的涉及苯基酯的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应形成对比，后者涉及
• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。
• Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Arylation of Diarylmethanes at Room Temperature: Synthesis of Triarylmethanes via Deprotonative-Cross-Coupling Processes
  作者：Jiadi Zhang、Ana Bellomo、Andrea D. Creamer、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja3047816

  日期：2012.8.22

  this approach is an in situ metalation of the substrate via C-H deprotonation under catalytic cross-coupling conditions, which is referred to as a deprotonative-cross-coupling process (DCCP). Base and catalyst identification were performed by high-throughput experimentation (HTE) and led to a unique base/catalyst combination [KN(SiMe(3))(2)/Pd-NiXantphos] that proved to efficiently promote the room-temperature

  尽管金属催化的非酸性或弱酸性 CH 键的直接芳基化反应最近受到了很多关注，但化学家严重依赖具有适当放置的导向基团的底物来控制反应性。迄今为止，在没有导向基团的情况下未活化的 C(sp(3))-H 键的分子间芳基化的例子仍然很少。我们在此报告了钯催化的 C(sp(3))-H 在室温下与芳基溴化物对简单二芳基甲烷衍生物进行芳基化的第一种通用、高产和可扩展的方法。这种方法有助于获得各种空间和电子不同的含杂和非杂芳基的三芳基甲烷，这是一类具有各种应用和有趣的生物活性的化合物。这种方法成功的关键是在催化交叉偶联条件下通过 CH 去质子化对底物进行原位金属化，这被称为去质子交叉偶联过程 (DCCP)。通过高通量实验 (HTE) 进行碱和催化剂鉴定，并产生了独特的碱/催化剂组合 [KN(SiMe(3))(2)/Pd-NiXantphos]，证明可有效促进室温 DCCP二芳基甲烷。此外，DCCP 在已知会发生
• Direct Arylation/Alkylation/Magnesiation of Benzyl Alcohols in the Presence of Grignard Reagents via Ni-, Fe-, or Co-Catalyzed sp³ C–O Bond Activation
  作者：Da-Gang Yu、Xin Wang、Ru-Yi Zhu、Shuang Luo、Xiao-Bo Zhang、Bi-Qin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja307045r

  日期：2012.9.12

  Direct application of benzyl alcohols (or their magnesium salts) as electrophiles in various reactions with Grignard reagents has been developed via transition metal-catalyzed sp(3) C-O bond activation. Ni complex was found to be an efficient catalyst for the first direct cross coupling of benzyl alcohols with aryl/alkyl Grignard reagents, while Fe, Co, or Ni catalysts could promote the unprecedented

  已经通过过渡金属催化的 sp(3) CO 键活化开发了苯甲醇（或其镁盐）在与格氏试剂的各种反应中作为亲电试剂的直接应用。发现 Ni 配合物是苯甲醇与芳基/烷基格氏试剂首次直接交叉偶联的有效催化剂，而 Fe、Co 或 Ni 催化剂可以促进苯甲醇在（ n) 己基MgCl。这些方法提供了将苯甲醇转化为各种功能的直接途径。
• Synthesis of Triarylmethanes via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling of Trimethylammonium Salts and Arylboronic Acids
  作者：Zhenming Zhang、Hui Wang、Nianli Qiu、Yujing Kong、Wenjuan Zeng、Yongquan Zhang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00965

  日期：2018.8.3

  An efficient palladium-catalyzed Suzuki coupling of 1,1-diarylmethyl-trimethylammonium triflates with arylboronic acids is reported. This reaction offers a novel approach to triarylmethane derivatives in good to excellent yields with the palladium-catalyzed C–N bond cleavage as the key feature. Broad substrate scope regarding both reaction partners are observed. Moreover, reactive functional groups

  报道了1，1-二芳基甲基-三甲基铵三氟甲磺酸与芳基硼酸的有效钯催化的Suzuki偶联。该反应提供了一种新颖的方法，以钯催化的C–N键断裂为关键特征，可以以良好或优异的收率获得三芳基甲烷衍生物。观察到关于两种反应伙伴的广泛的底物范围。此外，在该转化中保守了诸如乙烯基和甲酰基的反应性官能团。