ethyl 4-[(2S,3S)-2,3-dihydroxybutylidene]piperidine-1-carboxylate | 131570-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-[(2S,3S)-2,3-dihydroxybutylidene]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 131570-00-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: ONLWXQXQFLEAOZ-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(2S,3S)-2,3-dihydroxybutylidene]piperidine-1-carboxylate 在 aluminium hydride 、 mercury(II) diacetate 、 tetrabutylammonium borohydride 、 N-chlorosuccinimide-dimethylsulfide complex 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 ARL 14995
  参考文献：
  名称：

  对映体纯毒蕈碱类似物的合成

  摘要：

  已经设计了一种有效的EPC合成毒蕈碱和毒蕈碱类似物，其中乳酸2- S-乙酯为手性原料，衍生出关键的中间体膦酸酯5。哌啶毒蕈碱类似物3，（2 S，3 R）-1-oxa-2,8-二甲基-3-oxo-8-azaspiro [4.5]癸烷是由5步分七个步骤制备的，总产率为22％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97944-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxobutylidene]piperidine-1-carboxylate 在 L-Selectride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 4-[(2S,3S)-2,3-dihydroxybutylidene]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯毒蕈碱类似物的合成

  摘要：

  已经设计了一种有效的EPC合成毒蕈碱和毒蕈碱类似物，其中乳酸2- S-乙酯为手性原料，衍生出关键的中间体膦酸酯5。哌啶毒蕈碱类似物3，（2 S，3 R）-1-oxa-2,8-二甲基-3-oxo-8-azaspiro [4.5]癸烷是由5步分七个步骤制备的，总产率为22％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97944-9

文献信息

• JEFFORD, CHARLES W.;SLEDESKI, ADAM W.;ROSSIER, JEAN-CLAUDE;BOUKOUVALAS, J+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 5741-5744
  作者：JEFFORD, CHARLES W.、SLEDESKI, ADAM W.、ROSSIER, JEAN-CLAUDE、BOUKOUVALAS, J+

  DOI：——

  日期：——