2-(2-iodophenyl)-1-phenylethan-1-one | 92106-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-iodophenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 92106-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₁IO
• 分子量: 322.145
• InChiKey: JFYWLTDMSKVKNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-1-phenylethan-1-one 、 Methyl 3,4,5-trimethoxydithiobenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以86%的产率得到phenyl(2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的多米诺缩合-分子内CS键形成取代的苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00085
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-(2-iodophenyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用，所述芳环邻位碘代烷酮的结构式如下：A为烷基或5～12元环，R为烷基、卤素、烷氧基或芳基；R'为氢、烷基、烷氧基、芳基、取代芳基或稠合芳环，合成步骤包括：在氧化剂的存在下，与碘化试剂反应得到所述的芳环邻位碘代烷酮。本发明利用廉价的高价碘试剂作为氧化剂，可经济、高效地实现芳环邻位碘代烷酮的合成，反应过程简单、安全且易于操作，合成产率高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN111233599B

文献信息

• Benzylic Aroylation of Toluenes Mediated by a LiN(SiMe₃)₂/Cs⁺ System
  作者：Yuanyun Gu、Zhen Zhang、Yan-En Wang、Ziteng Dai、Yaqi Yuan、Dan Xiong、Jie Li、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02446

  日期：2022.1.7

  Chemoselective deprotonative functionalization of benzylic C–H bonds is challenging, because the arene ring contains multiple aromatic C(sp2)–H bonds, which can be competitively deprotonated and lead to selectivity issues. Recently it was found that bimetallic [MN(SiMe3)2 M = Li, Na]/Cs+ combinations exhibit excellent benzylic selectivity. Herein, is reported the first deprotonative addition of toluenes

  苄基 C-H 键的化学选择性去质子官能化具有挑战性，因为芳烃环含有多个芳香族 C(sp 2 )-H 键，它们可以竞争性去质子化并导致选择性问题。最近发现双金属[MN(SiMe 3 ) 2 M = Li, Na]/Cs +组合表现出优异的苄基选择性。本文报道了由 LiN(SiMe 3 ) 2介导的甲苯对 Weinreb 酰胺的第一次去质子化加成/CsF 用于合成多种 2-芳基苯乙酮。令人惊讶的是，简单的苯甲酸甲酯也可以在类似条件下与甲苯反应生成 2-芳基苯乙酮，而无需双重加成得到叔醇产物。这一发现极大地增加了这种化学的实用性和影响力。一些在苄基去质子化方面具有挑战性的底物，例如氟和甲氧基取代的甲苯，可以选择性地转化为 2-芳基苯乙酮。3-氟甲苯的苄基去质子化的价值通过在 Polmacoxib 制备中的关键中间体的合成得到证明。
• An expedient route to heterocycles through α-arylation of ketones and arylamides by microwave induced thermal S_RN1 reactions
  作者：Silvia M. Soria-Castro、Daniel A. Caminos、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1039/c4ra00120f

  日期：——

  irradiation promotes a quick aromatic nucleophilic substitution by a thermally induced electron transfer process to form new C–C bonds by the coupling of aryl radicals and enolate nucleophiles. Diverse 2-aryl-1-phenylethanones can be prepared by the direct α-arylation of acetophenone with different haloarenes. The ketone enolate anion is generated by deprotonation with tBuOK in DMSO and the reaction is carried

  微波辐射通过热诱导的电子转移过程促进芳族亲核试剂的快速取代，通过芳基和烯酸酯亲核试剂的偶联形成新的C–C键。可以通过将苯乙酮与不同的卤代芳烃直接进行α-芳基化反应来制备不同的2-芳基-1-苯基乙酮。酮烯酸酯阴离子是通过在DMSO中用t BuOK去质子化而生成的，该反应在密闭的微波容器中于70–100°C进行10分钟。这种简单的方法还允许通过分子间或分子内的闭环反应合成脱氧苯偶姻和吲哚杂环衍生物，具有中等至极好的取代产率。
• Synthesis of enol esters and enol lactones via palladium-catalyzed carbonyiation of ary land alkenyl halides
  作者：Izumi Shimoyama、Yantao Zhang、Guangzhong Wu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80162-f

  日期：1990.1

  Acylpalladium species derivable via oxidative addition of a Pd phosphine complex with aryl and alkenyl iodides and CO insertion can react, either intramolecularly or tntermolecularly, with enolates generated in situ to give the corresponding enol esters and enol laotones.

  通过Pd膦配合物与芳基和烯基碘的氧化加成反应衍生的酰基钯物质在分子内或在分子间可与原位生成的烯醇化物反应，生成相应的烯醇酯和烯醇十二烷酸酯。
• Reactions of o-iodohalobenzenes with carbanions of aromatic ketones. Synthesis of 1-aryl-2-(o-halophenyl)ethanones
  作者：María T. Baumgartner、Liliana B. Jiménez、Adriana B. Pierini、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1039/b201692c

  日期：2002.5.22

  retention of one halogen. The monosubstituted dehalogenated compounds are formed in low overall yields in the reactions of o-diiodobenzene with the carbanions of 1-(2-naphthyl)ethanone and of acetophenone and in the reaction of o-bromoiodobenzene with the carbanion of propiophenone. The reactions can be performed in the dark, with usually increased yields of substitution under irradiation, as well as under

  邻碘代卤代苯（X = I，Br，Cl）在DMSO中与苯乙酮，丙苯酮和1-（2-萘基）乙酮的烯醇离子反应，主要提供单取代基并保留一个卤素。在邻二碘代苯与1-（2-萘基）乙酮和苯乙酮的碳负离子的反应中以及在邻溴代碘苯与丙苯酮的碳负离子的反应中，单取代的脱卤化合物以较低的总收率形成。反应可以在黑暗中进行，通常在辐照下以及在FeBr 2下可以提高取代的收率。引发。用铜青铜处理2-（2-溴苯基）-1-苯基乙酮，得到闭环的苯并呋喃产物。脱卤度是根据分子内电子从ArCO-π系统转移到拟作为中间体的单取代自由基阴离子中的C-卤素σ键的能量进行讨论的。通过几何因素分析了由这些自由基阴离子脱卤形成的自由基的闭环不足。
• Direct insertion into the C–C bond of unactivated ketones with NaH-mediated aryne chemistry
  作者：Fan Luo、Chen-Long Li、Peng Ji、Yuxin Zhou、Jingjing Gui、Lingyun Chen、Yuejia Yin、Xinyu Zhang、Yanwei Hu、Xiaobei Chen、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Zhi-Xiang Yu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.032

  日期：2023.9

  Density functional theory (DFT) calculations reveal that the two adjacent iodines in o-diiodoarenes play critical roles in the formation of aryne. The nucleophilic attack of hydride to the electrophilic iodine requires that the adjacent iodine act as a directing group to accelerate this process, whereas mono-substituted iodobenzene lacking the neighboring-group participation makes it difficult. The in-situ-formed

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。