4-butyl-1-naphthoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-butyl-1-naphthoyl chloride
• 英文别名: 4-Butylnaphthalene-1-carbonyl chloride
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO
• 分子量: 246.737
• InChiKey: IORNWUKCONJERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-1-naphthoyl chloride 、 磺胺噻唑 在 NEM 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zengin, Gulay; Mert, Adem; Zengin, Huseyin, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 27, # 1, p. 1 - 11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-butyl-1-naphthoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-butyl-1-naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基喹啉衍生物的合成和表征以及光理化行为和抗菌活性的研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列 3-氨基喹啉衍生物，并通过元素分析、核磁共振（ 1 H 和 13 C NMR）、液相色谱-质谱（LC）等多种分析技术确认了其化学结构。 -MS-MS)、紫外-可见光谱 (UV-Vis)、傅立叶变换红外光谱 (FTIR) 和光致发光 (PL)。喹啉环核心（典型的氨基喹啉）和萘基团结合以设计（4-烷基-1-萘基）-喹啉-3-基酰胺衍生物。这些衍生物是根据这些重要亚基的化学和生物学特征设计和合成的。所有化合物的体外抗菌和抗真菌活性通过纸盘扩散法与革兰氏阳性枯草芽孢杆菌进行评估，巨大芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌、革兰氏阴性产气肠杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌以及白色念珠菌、酿酒酵母和解脂耶氏酵母。这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及几种酵母菌显示出抗菌活性，因此它们的活性不限于任何特定类型的微生物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.09.016

文献信息

• Synthesis and characterization of cannabimimetic aminoalkylindole based 5-(4-alkyl-1-naphthoylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamides
  作者：Gulay Zengin、Zehra Nalbantbasi、Huseyin Zengin、Hasan Turkmen

  DOI：10.1002/hc.20738

  日期：2011.11

  A novel series of cannabimimetic aminoalkylindole-based sulfonamide derivatives was synthesized. These new compounds were synthesized by reacting acyl chlorides of naphthoic acids with deacetylated acetazolamide in the presence of N-ethyl-morpholine to give structures incorporating 1-naphthoyl groups of cannabimimetic aminoalkylindoles and a five-membered heteroring typical of antiglaucoma sulfa drugs

  合成了一系列新型大麻素氨基烷基吲哚基磺酰胺衍生物。这些新化合物是通过在 N-乙基-吗啉的存在下使萘甲酸的酰氯与脱乙酰乙酰唑胺反应来合成的，从而得到包含 1-萘甲酰基的大麻模拟氨基烷基吲哚和抗青光眼磺胺类药物典型的五元杂环的结构。使用标准技术表征合成的化合物。还研究了这些衍生物的光致发光，其中对位芳环上更多的给电子基团导致主峰强度增加并转移到更高的发射波长。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:707–714, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20738
• [EN] PREPARATION OF ARYL BROMOARYL KETONES AND CARBOXYLIC DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PREPARATION DE CETONES D'ARYLE BROMOARYLE ET LEURS DERIVES CARBOXYLIQUES
  申请人：ALBEMARLE CORPORATION

  公开号：WO1998037052A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (EN) An aroyl halide is brominated in the liquid phase with bromine and with a Lewis acid catalyst. If the reaction mixture comprises excess bromine along with m-bromoaroyl halide, substantially all of the excess bromine is removed from the mixture. The m-bromoaroyl halide mixing and reacting with a substituted or unsubstituted aromatic compound to produce a reaction mixture comprising a substituted diaryl ketone in which the substitution comprises a bromine atom in the meta position of one of its rings directly bonded to the carbonyl group. Preferably, the substituted diaryl ketone is reacted with a vinylic olefin in a palladium-catalyzed arylation of the olefin to form a substituted diaryl ketone in which the substitution comprises an olefinic substituent in the meta position of one of its rings formerly occupied by a bromine atom. This product can then be reacted with carbon monoxide in a palladium-catalyzed hydrocarboxylation or hydrocarbalkoxylation reaction. The process enables the efficient large scale production of carboxylic acids, or derivatives thereof, such as 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid (also known as ketoprofen), a well known commercially successful anti-inflammatory and analgesic agent.(FR) On brome un halogénure d'aroyle en phase liquide avec du brome et un catalyseur à l'acide de Lewis. Si le mélange réactionnel contient trop de brome dans l'halogénure de m-bromoaryle on enlève sensiblement tout le surplus de brome du mélange. On mélange et on fait réagir l'halogénure de bromoaryle avec un composé aromatique substitué ou non substituée pour produire un mélange réactionnel comprenant une cétone de diaryle substituée dans laquelle la substitution comprend un atome de brome en position méta d'un de ses anneaux directement lié au groupe carbonyle. On fait de préférence réagir la cétone de diaryle substituée avec une oléfine vinylique dans un processus d'arylation de l'oléfine catalysé au palladium pour former une cétone de diaryle substituée dans laquelle la substitution comprend un substituant oléfinique dans la position méta d'un de ses anneaux occupée auparavant par un atome de brome. On peut ensuite faire réagir ce produit avec du monoxyde de carbone dans une réaction d'hydrocarboxylation ou d'hydrocarbalcoxylation catalysé au palladium. Ce procédé permet de produire efficacement et à grand rendement des acides carboxyliques ou des dérivés de ces derniers tels que l'acide 2-(3-benzoylphényl) acide propionique (également connu sous le nom de kétoprofène) qui est un agent analgésique et anti-inflammatoire très connu dont la vente est un succès commercial.

  一种芳酰卤化物在液相中通过溴和Lewis酸催化剂进行卤化。如果反应混合物中含有过量的溴和m-溴芳酰卤化物，则几乎所有过量的溴都会从混合物中去除。m-溴芳酰卤化物与取代或未取代的芳香化合物混合并反应，产生一种反应混合物，其中取代基在其中一个环的间位直接与羰基基团相连，并带有一个溴原子。最好的方法是将取代的二芳基酮与vinyl烯烃在钯催化的芳基化反应中反应，形成一种取代的二芳基酮，其中取代基在其中一个环的间位原来被溴原子占据，现在被烯丙基取代。然后可以将该产品与一氧化碳在钯催化的羰化或羰基醇化反应中反应。该过程使得大规模高效地生产羧酸或其衍生物成为可能，例如2-(3-苯甲酰基)丙酸（也称为左旋酮布洛芬），这是一种广泛应用的商业成功的抗炎和镇痛药物。
• Structure–activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. New highly selective CB2 receptor agonists
  作者：John W. Huffman、Gulay Zengin、Ming-Jung Wu、Jianzhong Lu、George Hynd、Kristen Bushell、Alicia L.S. Thompson、Simon Bushell、Cindy Tartal、Dow P. Hurst、Patricia H. Reggio、Dana E. Selley、Michael P. Cassidy、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.050

  日期：2005.1

  In an effort to improve indole-based CB2 cannabinoid receptor ligands and also to develop SAR for both the CB1 and CB2 receptors, 47 indole derivatives were prepared and their CB1 and CB2 receptor affinities were determined. The indole derivatives include 1-propyl- and 1-pentyl-3-(1-naphthoyl)indoles both with and without a 2-methyl substituent. Naphthoyl substituents include 4- and 7-alkyl groups as well as 2-, 4-, 6-, 7-methoxy and 4-ethoxy groups. The effects of these substituents on receptor affinities are discussed and structure-activity relationships are presented. In the course of this work three new highly selective CB2 receptor agonists were identified, 1-propyl-3-(4-methyl-1-naphthoylindole (JWH-120), 1-propyl-2-methyl-3-(6-methoxy-1-naphthoylindole (JWH-151), and 1-pentyl-3-(2-methoxy-1-naphthoylindole (JWH-267). GTPgammaS assays indicated that JWH-151 is a full agonist at CB2, while JWH-120 and JWH-267 are partial agonists. Molecular modeling and receptor docking studies were carried out on a set of 3-(4-propyl-1-naphthoyl)indoles, a set of 3-(6-methoxy-1-naphthoyl)indoles and the pair of N-pentyl-3-(2-methoxy-1-naphthoyl)indoles. Docking studies indicated that the CB1 receptor affinities of these compounds were consistent with their aromatic stacking interactions in the aromatic microdomain of the CB1 receptor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.