4-((4-methylphenyl)amino)naphthalene-1,2-dione | 69085-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((4-methylphenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-(4-Toluidino)-1,2-naphthalenedione；4-(4-methylanilino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 69085-39-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ICGLGYCHUQDWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methylphenyl)amino)naphthalene-1,2-dione 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以61%的产率得到2-(4-甲基苯基)氨基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  4-芳氨基-1,2-萘醌异构化为2-芳氨基-1,4-萘醌

  摘要：

  摘要 4-Arylamino-1,2-naphthoquinones 在乙酸中回流后异构化为 2-arylamino-1,4-naphthoquinones。异构化通过中间体 2-羟基-1,4-萘醌和 2-芳基氨基-1,4-萘醌 4-N-芳基亚胺遵循两条路线。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1847-z
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,4-naphthoquinone silver salt 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 4-((4-methylphenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2927,2929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6b,11b-dihydroxy-12-methylphenyl-11b,12-dihydrobenzo- [g]indeno[1,2-b]indole-5,6,7(6bH)-triones and 2-(3-hydroxy- 4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indol-2-yl)benzamides, their structure and antiproliferative activity
  作者：Leonid M. Gornostaev、Olga I. Fominykh、Tatyana A. Rukovets、Tatyana I. Lavrikova、Juliya G. Khalyavina、Alexander А. Shtil、Alexei V. Shunaev、Sergey F. Dunaev、Elena V. Murashova、Vladimir V. Chernyshev

  DOI：10.1007/s10593-020-02621-8

  日期：2020.1

  Methods of synthesis of 6b,11b-dihydroxy-12-methylphenyl-11b,12-dihydrobenzo[g]indeno[1,2-b]indole-5,6,7(6bH)-triones and 2-(3-hydroxy-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indol-2-yl)benzamides are proposed. It was found that 6b,11b-dihydroxy-12-(3-methylphenyl)- 11b,12-dihydrobenzo[g]indeno[1,2-b]indole-5,6,7(6bH)-trione exists as two stereoisomers. The antiproliferative activity of 6b,11b-dihydroxy-12-methylphenyl-11b

  6b，11b-二羟基-12-甲基苯基-11b，12-二氢苯并[ g ]茚并[1,2 - b ]吲哚-5,6,7 （6b H）-三酮和2-（3-羟基）的合成方法提出了-4,9-二氧代-4,9-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-2-基）苯甲酰胺。发现6b，11b-二羟基-12-（3-甲基苯基）-11b，12-二氢苯并[ g ]茚并[1,2 - b ]吲哚-5,6,7（6b H）-三酮以两个形式存在。立体异构体。6b，11b-二羟基-12-甲基苯基-11b，12-二氢苯并[ g ]茚并[1,2 - b ]吲哚-5,6,7 （6b H）-三酮和2-（3-羟基）的抗增殖活性-4,9-二氧代-4,9-二氢-1 H-苯并[已经建立了针对人肿瘤和非肿瘤细胞的f ]吲哚-2-基）苯甲酰胺及其对这种活性的表现很重要的结构特征。
• Selective Inhibitors of Human Liver Carboxylesterase Based on a β-Lapachone Scaffold: Novel Reagents for Reaction Profiling
  作者：M. Jason Hatfield、Jingwen Chen、Ellie M. Fratt、Liying Chi、John C. Bollinger、Randall J. Binder、John Bowling、Janice L. Hyatt、Jerrod Scarborough、Cynthia Jeffries、Philip M. Potter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01849

  日期：2017.2.23

  in potency to the phenoxy analogues and demonstrated selectivity for the liver enzyme hCE1. These specific inhibitors, which are active in cell culture models, will be exceptionally useful reagents for reaction profiling of esterified drugs in complex biological samples.

  羧酸酯酶 (CEs) 是普遍存在的酶，负责异生物质的代谢，包括伊立替康和奥司他韦等药物。CEs 的抑制显着调节这些药剂的功效。我们在此报告 β-lapachone 是一种有效的、可逆的 CE 抑制剂，具有K i纳摩尔范围内的值。已经合成了一系列氨基和苯氧基类似物，虽然前者是非常差的抑制剂，但后者化合物在调节 CE 活性方面​​非常有效。我们的数据表明，氨基衍生物与亚氨基形式的互变异构可能是它们失去生物活性的原因。一系列不能发生这种互变异构的 N-甲基化氨基衍生物在效力上与苯氧基类似物相同，并显示出对肝酶 hCE1 的选择性。这些在细胞培养模型中具有活性的特定抑制剂将是用于复杂生物样品中酯化药物反应谱分析的特别有用的试剂。
• Synthesis of quinone imine and sulphur-containing compounds with antitumor and trypanocidal activities: redox and biological implications
  作者：Renata G. Almeida、Wagner O. Valença、Luísa G. Rosa、Carlos A. de Simone、Solange L. de Castro、Juliana M. C. Barbosa、Daniel P. Pinheiro、Carlos R. K. Paier、Guilherme G. C. de Carvalho、Claudia Pessoa、Marilia O. F. Goulart、Ammar Kharma、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/d0md00072h

  日期：——

  pronounced biological activities, including selective cytotoxicity and antimicrobial actions. The modification of the quinone ring by simple nitrogen and sulphur substitutions leads to several new classes of compounds with their own, distinct redox behaviour and equally distinct activities against cancer cell lines and Trypanosoma cruzi. Some of the compounds investigated show activity against T. cruzi

  邻醌代表一类特殊的氧化还原活性化合物，具有一系列显着的生物活性，包括选择性细胞毒性和抗菌作用。通过简单的氮和硫取代对醌环进行修饰，产生了几种新的化合物，它们具有自己独特的氧化还原行为以及同样独特的针对癌细胞系和克氏锥虫的活性。一些研究的化合物在浓度为 24.3 和 65.6 μM 时表现出对抗克氏锥虫的活性，选择性指数约为 1。这些结果表明，对邻醌环系统进行简单的化学修饰，特别是通过杂原子（例如氮和硫，将这些简单的氧化还原分子转化为强大的细胞毒性剂，不仅在合成和电化学方面，而且在更广泛的意义上，在健康科学方面具有相当大的“潜力”。
• Synthesis and Optical Properties of Acidochromic Amine-Substituted Benzo[<i>a</i>]phenazines
  作者：Prachi Singh、Abhishek Baheti、K. R. Justin Thomas

  DOI：10.1021/jo200857p

  日期：2011.8.5

  transition between the amine and pyrazine segments and benzo[a]phenazine localized π–π* transitions. Although the absorption spectra of the dyes were not significantly influenced by the nature of the solvents, addition of TFA led to a prominent red-shift in the absorption spectra owing to the protonation at the quinoxaline segment which enhanced the electron-accepting ability. The qualitative trends

  通过使用简单的连续迈克尔型与各种伯胺和仲胺的顺序加成反应以及所得胺取代的缩合反应，由1,2-萘醌合成了一系列新的烷基胺或芳胺取代的苯并[ a ]吩嗪类化合物。 1,2-萘醌与邻苯二胺。它们显示出吸收峰，该吸收峰源于胺和吡嗪链段与苯并[ a]之间的电荷转移跃迁。] phenazine局部化了π–π *跃迁。尽管染料的吸收光谱不受溶剂性质的影响，但由于喹喔啉段的质子化提高了电子接受能力，TFA的加入导致吸收光谱显着的红移。密度泛函理论计算支持了光学性质和酸致变色现象的定性趋势。染料在发射光谱中显示出正溶剂溶变色，表明存在更多极性的激发态。染料的特征还在于源自吡嗪链段的准可逆还原对，其经历了与胺链段的供电子强度相对应的变化。
• Elsbach, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 689
  作者：Elsbach

  DOI：——

  日期：——