2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3,4-dione | 104746-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3,4-dione
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-1-naphthyl)-1,2-naphthoquinone；NSC 102539；4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 104746-25-0
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00019663
• 分子量: 300.313
• InChiKey: CEFYNLRCBQRIBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3,4-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1,2-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Phenazines with Activity against a Chloroquine Resistant Plasmodium falciparum Strain and Antimicrobial Activity

  摘要：

  New phenazines were synthesized by oxygenation of 1- and 2-naphthol with transition metal peroxo complexes and in situ reaction with 1,2-diamines. The title compounds were evaluated for in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum and chloroquine-resistant strains. Phenazines 12, 27, and 28 were most prominent in growth inhibition. In vivo protection against cerebral malaria was observed with the phenazines 11, 12, 20, and 27, whereas partial protection was provided by 19.

  DOI：

  10.1021/jm200302d
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 6Pd⁽²⁺⁾*24C₁₈H₁₁N₅*8Ru⁽²⁺⁾ 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 24.08h， 以96%的产率得到2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在手性钌/钯杂金属配位笼的密闭空间内的区域和对映选择性光二聚化

  摘要：

  萘酚及其衍生物的光诱导区域和对映体选择性偶联是在基于Ru II金属配体的笼子的封闭手性配位空间中实现的。外消旋或对映纯的笼子将萘酚客体包裹起来，然后对其进行区域特异性的1,4偶联而不是正常的1,1偶联，形成4-（2-羟基-1-萘基）1,2-萘醌。同型手性笼可以实现适度的立体化学控制。光反应在有氧和厌氧条件下都进行，但通过不同的途径进行，但仍涉及相同的自由基中间体。通过使用具有双重功能（光氧化还原反应性和立体选择性）的配位笼，这种不寻常的二聚化构成了联芳基偶合中不对称诱导的非常罕见的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201611875

文献信息

• Hypoiodite-catalysed oxidative homocoupling of arenols and tandem oxidation/cross-coupling of hydroquinones with arenes
  作者：Muhammet Uyanik、Dai Nagata、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/d1cc05171g

  日期：——

  We report the hypoiodite-catalyzed oxidative C–C homocoupling of arenols to biarenols or biquinones using aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. In addition, by combining hypoiodite catalysis and lipophilic Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis under aqueous conditions, we achieved a tandem oxidation/cross-coupling reaction of hydroquinones with electron-rich arenes. These results highlight

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。
• アリールヒドロキノン類の製法及びアリールキノン類の製法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015168660A

  公开（公告）日：2015-09-28

  【課題】レアメタル触媒を使用することなく温和な条件でアリールヒドロキノン類やアリールキノン類を製造する。【解決手段】本発明は、触媒の存在下、キノン類にアリール化合物をマイケル付加させることにより、アリールヒドロキノン類を製造する方法であって、前記触媒として、ルイス酸とブレンステッド酸とを組み合わせたものを使用し、前記ルイス酸として、Ｍ（ＢＡｒ4）n（Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又はトリアリールメチルであり、４つのＡｒは電子吸引性基を有するアリールであって４つとも同じであっても異なっていてもよく、ｎはＭの価数と同じ数である）を使用するものである。例えば、触媒量のＬｉ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］とシュウ酸の存在下、１，２−ベンゾキノンに１，３−ジメトキシベンゼンをマイケル付加させたところ、目的とする生成物が得られた。【選択図】なし

  本发明提供了一种在温和条件下制备芳基羟基喹喔啉类化合物和芳基醌类化合物的方法，而无需使用稀有金属催化剂。该方法包括在催化剂存在下，通过将芳基化合物进行迈克尔加成反应以制备芳基羟基喹喔啉类化合物。所述催化剂是由路易斯酸和布伦斯特酸的组合物组成，其中所述路易斯酸是使用M（BAr4）n（其中M是碱金属、碱土金属或三芳基甲基，4个Ar是具有电子吸引基的芳基，可以相同也可以不同，n等于M的价数）作为路易斯酸。例如，在催化剂量的Li[B(C6F5)4]存在下，将1,3-二甲氧基苯加到1,2-苯醌中进行迈克尔加成反应，可以得到预期的产物。【选图】无
• Solvent-controlled selective synthesis of biphenols and quinones via oxidative coupling of phenols
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c7cc04829g

  日期：——

  A regioselective synthesis of unsymmetrical and symmetrical biphenols and binaphthols via oxidative coupling of phenols or naphthols in the presence of K2S2O8 in CF3COOH at ambient conditions is described. Interestingly, 1:1 ratio of H2O and CH3CN solvent mixtures at 80 °C instead of CF3COOH provided substituted unsymmetrical quinones. A gram scale synthesis of biphenols and binaphthols was demonstrated

  描述了在环境条件下在CF 3 COOH中在K 2 S 2 O 8存在下通过酚或萘酚的氧化偶联的不对称和对称的双酚和联萘酚的区域选择性合成。有趣的是，在80°C的H2O和CH3CN溶剂混合物以1：1的比例代替CF3COOH提供了取代的不对称醌。证明了双酚和联萘酚的克级合成。
• An Evaluation of Some Hindered Diamines as Chiral Modifiers of Metal-Promoted Reactions
  作者：Jayamini Illesinghe、Richard Ebeling、Brett Ferguson、Jim Patel、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1071/ch03238

  日期：——

  coordinate to osmium. Less hindered analogues of these ligands were prepared and some were shown to act as ligands in dihydroxylation reactions but with poor enantioselectivity (e.e. < 10%). The diamines have also been briefly evaluated as ligands in rhodium-catalyzed hydroformylation and copper-catalyzed phenolic coupling reactions. Once again, only low enantioselectivity was obtained.

  C2-对称手性二膦配体 DuPHOS 和 BPE 的二氨基类似物已被制备并评估为二苯乙烯的四氧化锇二羟基化的手性改性剂。核磁共振实验表明，这些配体太大而不能与锇配位。制备了这些配体的受阻较小的类似物，其中一些被证明在二羟基化反应中充当配体，但对映选择性较差（ee < 10%）。在铑催化的加氢甲酰化和铜催化的酚偶联反应中，二胺也被简要评估为配体。再一次，仅获得了低对映选择性。
• Zum Reaktionsmechanismus der Oxygenierung von Naphtholen mit dem System CuCl/O2
  作者：Hans-Jürgen Duchstein、Klaus Müller、Gotthard Wurm

  DOI：10.1002/ardp.19883210309

  日期：——

  Lösungsmittel (L) und der Temp, untersucht. Dabei kann zwischen Reaktionen über Radikalionenpaare (L = CH3CN) bzw. H‐Abstraktion über freie Radikale (L = CH3OH) differenziert werden. Die Sauerstoff‐übertragung auf die Naphtholderivate unterscheidet sich mechanistisch deutlich von der Oxygenierung des 2, 6‐Di‐tert.‐butylphenols (6), die nur uncharakteristisch von L und der Temp, abhängig ist.

  系统中1-和2-萘酚衍生物的氧化机制\documentclass article}\pagestyle empty}\begindocument}$\left[\mathop\rmC}\limits^+}\mathop \ rm u} \limits ^ 1} \ rm L} _4} \ right] ^ +} + \ rm O} _2 \ rightleftharpoons \ left [\ mathop \ rm C} \limits ^ + } \ mathop \ rm u} \ 限制^ 2 \ rm L} _3 \ rm O} _2 ^ ^.}} \ right] ^ +} + \ rm L} $ \ end document} in取决于溶剂 (L) 和温度。可以区分通过自由基离子对 (L = CH3CN) 进行的反应和通过自由基 (L