methyl 1-O-[2,4-dibromo-3-hydroxy-17-oxo-estra-1,3,5(10)-trien-16α-yl]-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate | 79258-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 1-O-[2,4-dibromo-3-hydroxy-17-oxo-estra-1,3,5(10)-trien-16α-yl]-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate
• 英文别名: methyl 1-O-<2,4-dibromo-3-hydroxy-17-oxo-estra-1,3,5(10)-trien-16α-yl>-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate；methyl 2,4-dibromo-3-hydroxy-17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-16α-yl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosuronate；2,4-dibromo-16α-hydroxyestrone 16α-glucuronide triacetate methyl ester
• CAS: 79258-13-2
• 化学式: C₃₁H₃₆Br₂O₁₂
• 分子量: 760.428
• InChiKey: NJOQHWPNJQSADZ-IRSGTCKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  160.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-O-[2,4-dibromo-3-hydroxy-17-oxo-estra-1,3,5(10)-trien-16α-yl]-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate 在 palladium dichloride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 estriol 16-glucuronide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  通过2,4,16α-三溴雌酮有效合成雌三醇16-葡糖醛酸

  摘要：

  以2,4,16α-三溴雌酮的受控立体定向碱性水解及其水解产物的选择性葡糖醛酸化为关键反应，已经完成了一种新的雌二醇16-葡糖醛酸的合成，这是人类妊娠中的主要雌激素。

  DOI：

  10.1039/c39810000383
• 作为产物：
  描述：

  2,4,16α-tribromoestrone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl 1-O-[2,4-dibromo-3-hydroxy-17-oxo-estra-1,3,5(10)-trien-16α-yl]-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  通过2,4,16α-三溴雌酮有效合成雌三醇16-葡糖醛酸

  摘要：

  以2,4,16α-三溴雌酮的受控立体定向碱性水解及其水解产物的选择性葡糖醛酸化为关键反应，已经完成了一种新的雌二醇16-葡糖醛酸的合成，这是人类妊娠中的主要雌激素。

  DOI：

  10.1039/c39810000383

文献信息

• Numazawa, Mitsuteru; Nagaoka, Masao; Tsuji, Masachika, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 121 - 125
  作者：Numazawa, Mitsuteru、Nagaoka, Masao、Tsuji, Masachika、Osawa, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Yinqiu, Wu; Waters, Joyce M.; Blackwell, Leonard F., journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1996, # 7, p. 1449 - 1454
  作者：Yinqiu, Wu、Waters, Joyce M.、Blackwell, Leonard F.

  DOI：——

  日期：——