(methyl-d₃)(naphthalen-2-yl)sulfane | 1354703-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (methyl-d₃)(naphthalen-2-yl)sulfane
• 英文别名: methyl-d₃-(2-naphthalene) sulfide；2-(methylthio)naphthalene-d3；2-(trideuteromethylthio)naphthalene；2-(Methylthio)naphthalene-d3；2-(trideuteriomethylsulfanyl)naphthalene
• CAS: 1354703-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• 分子量: 177.243
• InChiKey: SSKUUDUKJMIOKQ-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl-d₃)(naphthalen-2-yl)sulfane 在 三乙基硅烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  惰性碳-硫键的无配体镍催化还原裂解

  摘要：

  提出了在无配体条件下C（sp 2）–和C（sp 3）–SMe键的催化还原裂解。该方法的特点是适用范围广，化学选择性高，包括具有挑战性的底物组合，可设计正交和位点选择性方法。

  DOI：

  10.1021/ol2033306
• 作为产物：
  描述：

  S-(methyl-d₃) 4-methylbenzenesulfonothioate 、 2-萘硼酸 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(methyl-d₃)(naphthalen-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  亲电子氘代甲基硫醇化试剂的稳健、可扩展结构：易于获得含 SCD3 的支架

  摘要：

  我们已经建立了一种实用且简洁的方法，用于在温和条件下通过一锅克级操作直接获得通用氘代甲基硫醇化试剂。这种无味的亲电子 SCD 3试剂被广泛应用于与众多代表性亲核试剂反应，并接近各种有价值的 SCD 3类似物，具有优异的氘含量（>99% D）。发散的进一步转化顺利进行，以高效获得具有不同氧化态的重要衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc07184j

文献信息

• Design, Synthesis and Application of a Robust <scp><i>d</i>₃‐Methylthiolating</scp> Reagent^†
  作者：Yanyang Zhang、Yishuo Ren、Jian Zhang、Shaoli Liu、Yahui Li

  DOI：10.1002/cjoc.202300349

  日期：2023.11.15

  can be produced with high efficiency through the simple combination of commercially available methyl 3-thiopropanoate and CD3I. This novel SCD3 reagent exhibits excellent reactivity with electrophiles such as alkyl iodides, benzyl chlorides, aryl halides (I, Br) and aryl triflates, resulting in high levels of deuterium content (99% D). Representative deuterated methylthiolated biomolecules, such as

  巧妙地配制了一种具有广谱的氘代甲基硫醇化试剂，命名为DMTP。这种新型试剂可以通过市售的 3-硫代丙酸甲酯和 CD 3 I 的简单组合来高效生产。这种新型 SCD 3试剂与烷基碘、苄基氯、芳基卤 (I, Br) 等亲电试剂表现出优异的反应活性和芳基三氟甲磺酸酯，导致氘含量高（99% D）。代表性的氘化甲硫基生物分子，例如磺胺氟草胺，已被合成用于药物发现和开发。
• 一种S-氘代甲基-芳基磺酰硫酯类化合物及其合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114478150B

  公开（公告）日：2024-04-09

  本发明公开了一种S‑氘代甲基‑芳基磺酰硫酯类化合物及其合成方法与应用，合成方法为以式(1)所示氘代甲醇在有机溶剂中，与亲电试剂在碱、氮气的环境下形成式(2)所示的中间体；将式(2)所示的中间体和式(3)所示的芳基硫代磺酸钠盐在相转移催化剂的作用下，反应得到S‑氘代甲基‑芳基磺酰硫酯类化合物，反应过程如下：#imgabs0#其中，R1选自苯基、取代苯基或稠环，取代苯基上的取代基为甲基、甲氧基、叔丁基或卤素。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高、经济实用，对环境友好；反应放大后反应效率高，制备得到的S‑氘代甲基‑芳基磺酰硫酯类化合物可用于进一步合成含有C‑S、P‑S、N‑S键的氘代硫甲基化合物。