钾[乙氧基(硫代羰基)]氰胺盐 | 29422-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 钾[乙氧基(硫代羰基)]氰胺盐
• 英文名称: potassium cyanamide salt
• 英文别名: potassium ethoxythiocarbonylcyanamide；N-cyano-thiocarbonimidic acid O-ethyl ester; potassium salt；potassium O-ethyl-N-cyanothioimidocarbonate；Kalium-O-aethyl-N-cyan-imidothiocarbonat；N-Cyan-O-ethyl-thiolimido-carbonat；potassium;N-cyano-1-ethoxymethanimidothioate
• CAS: 29422-34-2
• 化学式: C₄H₅N₂OS*K
• 分子量: 168.261
• InChiKey: KOPQISHLNBHORZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.59
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钾[乙氧基(硫代羰基)]氰胺盐 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-5-ethoxy-1,2,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Certain 2-carbamoyl-1,2,4-thiadiazole-3-one herbicides

  摘要：

  新型噻二唑类化合物的结构式为##STR1##其中R从以下组中选择：1至8个碳原子的烷氧基，3至7个碳原子的环烷氧基，1至8个碳原子的烷基硫醚，可选择地取代有2至5个碳原子的羰基烷氧基，2至4个碳原子的烯基硫醚，##STR2##苯氧基，苄硫醚，苄基和苯基，所有芳基可选择地取代有1至2个氯、溴、1至3个碳原子的烷基和1至3个碳原子的烷氧基中的成员，Z和Z.sub.1为1至4个碳原子的烷基，R.sub.1从以下组中选择：1至6个碳原子的烷基，可选择地取代有氯、溴和1至4个碳原子的烷氧基中的成员，苯基，可选择地取代有溴、氯、1至3个碳原子的烷基和1至3个碳原子的烷氧基中的1至2个成员，2至4个碳原子的烯基，可选择地取代有至少一个氯和1至3个碳原子的烷氧基中的成员，##STR3##和2至6个碳原子的羰基烷氧基，X从以下组中选择：1至4个碳原子的烷基和2至4个碳原子的烯基，两者可选择地取代有至少一个具有除草性能的氯的新型中间体。

  公开号：

  US04067720A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 、 乙醇 、 三苯基膦 在 氢氧化钾 作用下， 反应 17.0h， 以0.7 g的产率得到钾[乙氧基(硫代羰基)]氰胺盐
  参考文献：
  名称：

  使用3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮（氢化黄原氢化物）的膦和亚磷酸酯的硫化机理。

  摘要：

  与先前的报告相反，3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮（黄原氢化物）对磷（III）衍生物的硫化不会产生作为额外反应产物的二硫化碳和氰胺。黄原酸氢化物与三苯基膦或亚磷酸三甲酯的反应分别产生三苯基膦硫化物或三甲基硫代磷酸酯，以及已被亲核试剂捕获的硫代氨基甲酰基异硫氰酸酯。该反应途径涉及磷在黄原氢化物的硫代羰基旁边的硫处最初的亲核进攻，然后分解形成产物的intermediate中间体。乙腈中取代的三苯膦和亚磷酸三苯酯硫化的哈米特rho值约为-1.0。活化的熵非常负（-114 +/- 15 J mol-1 K-1），对溶剂的依赖性很小，这与导致过渡态的双分子缔合步骤相一致。ΔS（不等于）和rho值的负值表明，硫化反应的限速步骤是形成具有早期过渡态且几乎没有共价键形成的the离子中间体。亲核攻击的位点也已经通过计算得到证实。ΔS（不等于）和rho值的负值表明，硫化反应的限速步骤是形成具有早期过渡态

  DOI：

  10.1039/b616298c

文献信息

• <i>N</i>-Halogen Compounds of Cyanamide Derivatives. VI. The Preparation and Reaction of 2-Carbonimidoyl-3-imino-<i>Δ</i>⁴-1,2,4-thiadiazolines
  作者：Toshio Fuchigami、Keijiro Odo

  DOI：10.1246/bcsj.49.3165

  日期：1976.11

  The reactions of potassium methyl cyanoiminodithiocarbonate (I), potassium methoxy and ethoxythiocarbonylcyanamide (IIa and IIb) with N-chloroamidines in various solvents were investigated. Δ4,2,4-Thiadiazolines (TDZ), IIIa–d, were obtained from I in good yields, whereas the 1,3,5-triazines obtained as by-products in addition to TDZ were formed from II and N-chlorobenzamidine (NCB) in chloroform and

  研究了甲基氰基亚氨基二硫代碳酸钾 (I)、甲氧基钾和乙氧基硫代羰基氰胺 (IIa 和 IIb) 与 N-氯脒在各种溶剂中的反应。Δ4,2,4-噻二唑啉 (TDZ), IIIa–d 以良好的产率从 I 中获得，而作为副产物除了 TDZ 之外获得的 1,3,5-三嗪是由 II 和 N-氯苯甲脒形成的（ NCB) 在氯仿和二氯甲烷中。在后一反应中，脱硫完全发生，在偶极溶剂中得到 1,3,5-三嗪和/或 1,3,5-三嗪的链中间体。TDZ 很容易被硫化氢在 N-S 连接处裂开并再循环成 1,3,5-三嗪。通过碱水解，TDZ 转化为 2-amino-1,3,5-triazin-4-ols。
• Studies of Cyanamide Derivatives. Part 109. A Convenient Method for Preparation of 4-Aminothiazole Compounds from Alkoxythiocarbonylcyanamide Salts
  作者：Toshio Fuchigami、Mou-Yung Yeh、Tsutomu Nonaka、Hsien-Ju Tient

  DOI：10.1246/bcsj.56.3851

  日期：1983.12

  α-Halo derivatives of ketones, ester, and nitrile reacted readily with potassium ethoxythiocarbonylcyanamide to provide the corresponding 4-amino-2-ethoxythiazole compounds in good yields, while α-halo amide did not. In a similar manner, α,α′-dihalo ketone reacted with 2 equiv of alkoxythiocarbonylcyanamide and S-methyl N-cyanocarbamodithioate salts to give the corresponding bis(4-amino-5-thiazolyl)

  酮、酯和腈的 α-卤代衍生物很容易与乙氧基硫代羰基氰氨化钾反应，以良好的收率提供相应的 4-氨基-2-乙氧基噻唑化合物，而 α-卤代酰胺则不然。以类似的方式，α,α'-二卤代酮与 2 当量的烷氧基硫代羰基氰胺和 S-甲基 N-氰基氨基二硫代盐反应，得到相应的双（4-氨基-5-噻唑基）酮。
• <i>N</i>-Halogen Compounds of Cyanamide Derivatives. VII. The Preparation and Amidination of 5-Ethoxy-<i>Δ</i>⁴-1,2,4-thiadiazolines
  作者：Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka、Keijiro Odo

  DOI：10.1246/bcsj.49.3170

  日期：1976.11

  2-Methoxycarbonimidoyl and 2-amidino-3-imino-5-ethoxy-Δ4-1,2,4-thiadiazolines (I and II) were prepared by the reaction of potassium ethoxythiocarbonylcyanamide (III) with N-chloro compounds of O-methylisourea and guanidine. Δ4-1,2,4-Thiadiazoline, I reacted with aliphatic amine to give 2-amidino-Δ4,2,4-thiadiazolines and 1,3,5-triazines in the presence of both the free amines and amine hydrochlorides. The ring opening of Δ4-1,2,4-thiadiazoline, which finally results in the formation of 1,3,5-triazine, was found to be catalyzed mainly by a base and also by an acid.

  乙氧基硫代甲酰氰胺钾（III）与 O-甲基异脲和胍的 N-氯化合物反应，制备出 2-甲氧基碳酰亚胺基和 2-氨基-3-亚氨基-5-乙氧基-Δ4-1,2,4-噻二唑啉（I 和 II）。Δ4-1,2,4-噻二唑啉 I 与脂肪族胺反应，在游离胺和胺盐酸盐存在下生成 2-氨基-Δ4,2,4-噻二唑啉和 1,3,5-三嗪。研究发现，Δ4-1,2,4-噻二唑啉的开环过程主要由碱和酸催化，最终形成 1,3,5-三嗪。
• Thioacylierung von cyanamid
  作者：Klaus Hartke、Bernd Seib

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75551-1

  日期：1968.1
• Hartke,K.; Seib,B., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1970, vol. 303, p. 625 - 633
  作者：Hartke,K.、Seib,B.

  DOI：——

  日期：——