N-ethanol-2-methylbenzothiazolium iodide | 60126-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-ethanol-2-methylbenzothiazolium iodide
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-benzothiazolium; iodide；3-(2-Hydroxy-aethyl)-2-methyl-benzothiazolium; Jodid；Benzothiazolium, 3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-, iodide；2-(2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)ethanol;iodide
• CAS: 60126-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₂NOS*I
• 分子量: 321.182
• InChiKey: PEUKGNVXSXVMOR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 N-ethanol-2-methylbenzothiazolium iodide 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-[2-(1H-indol-3-yl)ethenyl]-3-(2-hydroxyethyl)benzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  一种双光子RNA荧光探针及其在活细胞成像 中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种双光子RNA荧光探针及其在活细胞成像中的应用，结构通式如(I)所示，其中：R为烷基、羟烷基或醚基；X为溴或碘。本发明双光子RNA荧光探针是一类新型的RNA选择性识别的双光子荧光探针，可在标记或显示RNA在活细胞中分布中应用，该探针具有膜通透性好、细胞毒性小、显色强的特点，可开发为RNA相关的生理、病理学研究用生物检测试剂。

  公开号：

  CN106632304B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙醇 、 2-甲基苯并噻唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-ethanol-2-methylbenzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  开启式荧光探针，可在双光子显微镜下照亮活细胞核仁和细胞质中的内源性RNA †

  摘要：

  我们已经合成了双光子有机分子探针（IMT-E和IMT-M），可以在较短的孵育时间内选择性地对活细胞的核仁和细胞质中的内源性RNA进行染色。使用这些探针，已经开发出活细胞的明亮的两光子激发荧光（TPEF）图像。核糖核酸酶的滴定和消化测试表明这些探针对RNA的亲和力明显更高，尤其是在使用IMT-E时。与RNA结合后，IMT-E的荧光强度增加约15倍，表明IMT-E是用于检测RNA的开启探针。MTT分析表明，用探针染色后，细胞的线粒体保持其电子介导能力。这些结果表明，IMT-E是一种有吸引力的双光子开启荧光探针，用于可视化活细胞中的RNA。

  DOI：

  10.1039/c6ra28284a

文献信息

• Synthesis and linear/nonlinear optical properties of a new class of ‘RHS’ NLO chromophore
  作者：Andrew J. Kay、Anthony D. Woolhouse、Yuxia Zhao、Koen Clays

  DOI：10.1039/b315274j

  日期：——

  Examples of a new class of zwitterionic, “right-hand side” merocyanines containing a cyanodicyanomethylidenedihydrofuran electron acceptor have been prepared. As well as allowing for the facile synthesis of these chromophores, our synthetic methodology enables considerable variation in both the donor moiety as well as the extent of conjugation between the donor and acceptor systems. As expected, all of these “right-hand side” systems are negatively solvatochromic, with the difference between λmax (polar vs. nonpolar solvents) increasing with the extent of conjugation. In accord with expectations, hyper-Raleigh scattering (HRS) measurements confirm that molecules with the greatest conjugation pathway (for e.g.21c, 23c) have the largest first hyperpolarisabilites, βo. In addition, our HRS evaluation indicates that the 4-quinolinylidene donor nucleus is superior to both the 4-pyridinylidene and benzothiazolylidene systems. The figures of merit, μ(calc).βo(measured), that we obtain for some of these compounds, are of a similar magnitude to the best “left hand side” examples reported in the literature. In order to demonstrate the versatility of our synthetic technique, representative polymer-tetherable derivatives of these compounds have been prepared, as have the corresponding TDI-based polyurethanes.

  已经制备出一种新的双离子型“右侧”梅罗氰胺类化合物，其包含氰基二氰甲基二氢呋喃电子受体。我们的合成方法不仅允许这些色素的简便合成，还能在供体部分及供体与受体系统之间的共轭程度上进行相当大的变化。正如预期的那样，所有这些“右侧”系统都表现出负溶剂色散性，最大波长（极性与非极性溶剂）之间的差异随着共轭程度的增加而增大。符合预期，超拉赖散射（HRS）测量证实，具有最大共轭路径的分子（例如21c、23c）具有最大的首个超极化率βo。此外，我们的HRS评估表明，4-喹啉基腈供体核优于4-吡啶基腈和苯并噻唑基腈系统。我们为一些化合物获得的绩效指标μ(calc)·βo(measured)与文献中报道的最佳“左侧”示例相似。为了展示我们合成技术的多样性，已经制备了这些化合物的代表性聚合物连接衍生物，以及相应的基于TDI的聚氨酯。
• 一种苯并噻唑类荧光化合物及其在观测pH值中的应用
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN118344306A

  公开（公告）日：2024-07-16

  本发明公开了一种苯并噻唑类荧光化合物及其在观测pH值中的应用。本发明所述荧光化合物能够检测溶液和细胞内pH值变化。将其作为荧光探针使用时，相比于现有的定性研究pH值相对强弱的探针，该探针可以量化溶液pH值，并可以研究细胞内的pH值变化。此外，本发明所述荧光化合物还能够用于制备pH值敏感型肿瘤诊断试剂、肿瘤的荧光成像试剂或放射性显像试剂。
• Hydroxyalkyl cyanine dye and photographic emulsion
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02213238A1

  公开（公告）日：1940-09-03
• Synthesis and optical properties of NLO chromophores containing an indoline donor and azo linker
  作者：Mohamed Ashraf、Ayele Teshome、Andrew J. Kay、Graeme J. Gainsford、M. Delower H. Bhuiyan、Inge Asselberghs、Koen Clays

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.04.022

  日期：2012.12

  A suite of new nonlinear optical chromophores containing an indoline donor and azo linker has been Synthesized in high yields. The methodology used allows for the incorporation of various acceptor systems, the ready isolation of the target compounds and access to materials with excellent thermal stabilities (viz = T-d 220-270 degrees C), The first hyperpolarizabilities of the compounds were measured by hyper-Raleigh scattering and all were found to have an excellent response. The highest value measured was 1640 x 10(-30) esu in DMF at 800 nm for a chromophore containing the well-known TCF acceptor system. Based on data obtained in this and other studies, there is evidence that chromophores containing indoline donors are capable of providing compounds with molecular NLO responses higher than those containing donors derived from N,N-disubstituted anilines. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vompe,A.F. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1988 - 1992
  作者：Vompe,A.F. et al.

  DOI：——

  日期：——