4-(3,4-二氟苯基)-4-哌啶醇 | 233261-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(3,4-二氟苯基)-4-哌啶醇
• 英文名称: 4-(3,4-difluorophenyl)-4-hydroxypiperidine
• 英文别名: 4-(3,4-difluorophenyl)piperidin-4-ol；4-(3,4-Difluorophenyl)-4-piperidinol
• CAS: 233261-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO
• mdl: MFCD11849875
• 分子量: 213.227
• InChiKey: PRUOWMZBJQVWEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二氟苯基)-4-哌啶醇 、 (S)-(+)-布洛芬 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(S)-1-(4-(3,4-difluorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME WITH PIPERIDINE AMIDES
  [FR] TRAITEMENT DU SYNDROME MÉTABOLIQUE AVEC DES PIPÉRIDINAMIDES

  摘要：

  本发明涉及式(I)和(II)的哌啶衍生物，其制药组合物和使用所述化合物治疗代谢综合征疾病，如肥胖症、糖尿病、高血压和高脂血症的方法。公式(I) 公式(II) 在公式(I)中，X和Y表示可选取代的芳基或杂环芳基；R1表示H或可选取代的较低烷基；R2表示H、可选取代的较低烷基、酯、可选取代的烷氧羰基、酰基、硫酯、硫酰基、硫醚、可选取代的烷氧基、氨基、可选取代的氨基烷基、酰胺或酰胺基；R3表示H或OH。在公式(II)中，X表示可选取代的芳基或杂环芳基；R4表示H或可选取代的较低烷基；R5表示可选取代的较低烷基。

  公开号：

  WO2011103126A1
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,2-difluorobenzene-5-ide,bromide 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(3,4-二氟苯基)-4-哌啶醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME WITH PIPERIDINE AMIDES
  [FR] TRAITEMENT DU SYNDROME MÉTABOLIQUE AVEC DES PIPÉRIDINAMIDES

  摘要：

  本发明涉及式(I)和(II)的哌啶衍生物，其制药组合物和使用所述化合物治疗代谢综合征疾病，如肥胖症、糖尿病、高血压和高脂血症的方法。公式(I) 公式(II) 在公式(I)中，X和Y表示可选取代的芳基或杂环芳基；R1表示H或可选取代的较低烷基；R2表示H、可选取代的较低烷基、酯、可选取代的烷氧羰基、酰基、硫酯、硫酰基、硫醚、可选取代的烷氧基、氨基、可选取代的氨基烷基、酰胺或酰胺基；R3表示H或OH。在公式(II)中，X表示可选取代的芳基或杂环芳基；R4表示H或可选取代的较低烷基；R5表示可选取代的较低烷基。

  公开号：

  WO2011103126A1

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• Chemokine receptor anagonists and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169155A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: 1 or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及一种治疗与异常白细胞召集和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用化合物1或其生理上可接受的盐的有效量。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：——

  公开号：US20020119973A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: 1 and physiologically acceptable salts thereof. 2

  披露了新颖的化合物以及一种治疗与异常白细胞招募和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要治疗的主体施用一种有效量的化合物，该化合物由以下结构表示： 1 以及它们的生理可接受的盐。 2
• Chemokine receptor antagonists and methods of use thereof
  申请人：Luly R. Jay

  公开号：US20050070549A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: formula (1) or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新化合物和一种治疗与异常白细胞召集和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用由以下公式（1）表示的化合物或其生理上可接受的盐的有效量。
• [EN] INDOLE DERIVATIVE AND USE FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDOLE ET USAGE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005118587A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I’) wherein A is a benzene ring optionally having substituents, R1, R2a and R3 are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituents or a heterocyclic group optionally having substituents, R1 and R2a may form a ring via X, when R1 and R2a form a ring via X, R1 and R2a are each a bond or a divalent C1-5 acyclic hydrocarbon group optionally having substituents, and X is a bond, an oxygen atom, an optionally oxidized sulfur atom or an imino group optionally having a substituent, provided that R1, R2a and X are not bonds at the same time, or a salt thereof, and an agent for inhibiting kinase (phosphorylation enzyme), which contains this compound or a prodrug thereof. The compound of the present invention has an inhibitory activity against kinase such as a vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR) and the like, and is useful as an agent for the prophylaxis or threatment of cancer and the like.

  本发明涉及一种由式(I')表示的化合物，其中A是一个苯环，可选地具有取代基，R1、R2a和R3分别是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团或可选地具有取代基的杂环基团，R1和R2a可以通过X形成环，当R1和R2a通过X形成环时，R1和R2a分别是键或可选地具有取代基的二价C1-5非环烃基团，X是键，氧原子，可选地氧化的硫原子或可选地具有取代基的亚胺基团，前提是R1、R2a和X不同时为键，或其盐，以及含有该化合物或其前药的抑制激酶（磷酸化酶）的药剂。本发明的化合物对激酶如血管内皮生长因子受体（VEGFR）等具有抑制活性，并可用作预防或治疗癌症等疾病的药剂。