N,O-bis(phenoxycarbonyl)-N-(1-benzothien-2-ylethyl)hydroxylamine | 142763-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N,O-bis(phenoxycarbonyl)-N-(1-benzothien-2-ylethyl)hydroxylamine
• 英文别名: N,O-bis(phenoxycarbonyl)-N-(1-benzo[b]thien-2-ylethyl)hydroxylamine；[1-(1-Benzothiophen-2-yl)ethyl-phenoxycarbonylamino] phenyl carbonate
• CAS: 142763-92-6
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 433.485
• InChiKey: LOUUQRHSXDIXMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis(phenoxycarbonyl)-N-(1-benzothien-2-ylethyl)hydroxylamine 在 甲醇 、 氨 作用下， 30.0~35.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到齐留通
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Zileuton

  摘要：

  本发明揭示了一种利用式III的乙酸-1-苯并[b]噻吩-2-基-乙酯作为中间体制备式I的Zileuton的方法。

  公开号：

  US20160376251A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,O-bis(phenoxycarbonyl)-N-(1-benzothien-2-ylethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Zileuton

  摘要：

  本发明揭示了一种利用式III的乙酸-1-苯并[b]噻吩-2-基-乙酯作为中间体制备式I的Zileuton的方法。

  公开号：

  US20160376251A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZILEUTON
  申请人：ATTOLINA Emanuele

  公开号：US20090286996A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Process for preparing a compound of formula (I), or a salt thereof, comprising reacting of a compound of formula (II) wherein X and R are as herein defined; with a compound of formula (III) NH 2 OZ  (III) wherein Z is a hydroxy protecting group, in presence of a catalyst, to obtain a compound of formula (IV), or a salt thereof, removing the hydroxyl protecting group to obtain a compound of formula (V), or a salt thereof; converting a compound of formula (V), or a salt thereof, into a compound of formula (I), or a salt thereof; and, if desired, converting a compound of formula (I) into a salt thereof, or vice versa.

  制备式（I）化合物或其盐的过程包括将式（II）化合物与式（III）NH2OZ反应，其中X和R如此处定义，Z是羟基保护基，在催化剂存在下，得到式（IV）化合物或其盐，去除羟基保护基得到式（V）化合物或其盐，将式（V）化合物或其盐转化为式（I）化合物或其盐，如果需要，将式（I）化合物转化为其盐，反之亦然。
• N,O-Bis(phenoxycarbonyl)hydroxylamine: a new reagent for the direct synthesis of substituted N-hydroxyureas
  作者：Andrew O. Stewart、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jo00044a046

  日期：1992.8
• US9670176B2
  申请人：——

  公开号：US9670176B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• Process for the Preparation of Zileuton
  申请人：Strides Shasun Limited

  公开号：US20160376251A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention discloses a process for the preparation of Zileuton of formula I by employing acetic acid-1-benzo[b]thiophen-2-yl-ethyl-ester of formula-III as an intermediate.

  本发明揭示了一种利用式III的乙酸-1-苯并[b]噻吩-2-基-乙酯作为中间体制备式I的Zileuton的方法。