4-氯甲基-2-甲基-4,5-二氢-噻唑-4-醇 | 21262-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-氯甲基-2-甲基-4,5-二氢-噻唑-4-醇
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-methyl-4,5-dihydro-thiazol-4-ol
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-4,5-dihydro-2-methyl-4-thiazolol；4-Hydroxy-2-methyl-4-chlormethyl-4,5-dihydro-thiazol；4-(chloromethyl)-2-methyl-5H-1,3-thiazol-4-ol
• CAS: 21262-97-5
• 化学式: C₅H₈ClNOS
• 分子量: 165.644
• InChiKey: RKIKXXMPHKCOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-2-甲基-4,5-二氢-噻唑-4-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-氯甲基-2-甲基噻唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2007/3965

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰胺 、 1,3-二氯丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-氯甲基-2-甲基-4,5-二氢-噻唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  4-氯甲基噻唑的改良合成

  摘要：

  据报道由硫代酰胺和1，3-二氯丙酮进行的2-取代的4-氯甲基噻唑的两次反应合成。第一步，在非质子溶剂中在碳​​酸氢盐存在下，进行环化成2-取代的4-氯甲基-4-羟基噻唑啉。该中间体脱水成2-取代的4-氯甲基噻唑是通过与亚硫酰氯，硫酰氯，磷酰氯，三氯化磷或五氯化磷反应而完成的。硫代酰胺上的取代基，例如氨基，烷基或芳基，显示不影响反应的成功。作为趋势，烷基硫代酰胺比芳基硫代酰胺的4-氯甲基噻唑产率更高。使用该方法制备的4-氯甲基噻唑的产率与使用酸催化方法获得的产率相当。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230253

文献信息

• Arakawa,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1041 - 1046
  作者：Arakawa,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED CYCLOHEXYL DERIVATIVES AS NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1907372A1

  公开（公告）日：2008-04-09
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXYL DERIVATIVES AS NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOHEXYLE SUBSTITUÉ COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NK-3
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2007003965A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The present invention relates to the compounds of formula (I): wherein A,B, n, X, Y, Z, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising them and their use in treating diseases mediated by neurokinin-3 (NK-3) receptors. These compounds can thus be used in methods of treatment to suppress and treat such disorders.
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule (I) : (A J- S(O)n-X^ V- Z-N (I) R2 où A5B, n, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8 sont définis ici, et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, des compositions pharmaceutiques les comprenant et leur utilisation dans le traitement de maladies à médiation par des récepteurs de la neurokinine 3 (NK-3). Ces composés peuvent alors être utilisés dans des procédés de traitement pour supprimer et traiter de tels troubles.
• WO2007/3965
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A modified synthesis of 4-chloromethylthiazoles
  作者：Gifford Marzoni

  DOI：10.1002/jhet.5570230253

  日期：1986.3

  carried out in the presence of bicarbonate in an aprotic solvent. Dehydration of this intermediate to a 2-substituted-4-chloromethylthiazole is accomplished by reaction with thionyl chloride, sulfuryl chloride, phosphoryl chloride, phosphorus trichloride or phosphorus pentachloride. Substituents on the thioamide, such as amino, alkyl, or aryl, are shown not to affect the success of the reaction. As a

  据报道由硫代酰胺和1，3-二氯丙酮进行的2-取代的4-氯甲基噻唑的两次反应合成。第一步，在非质子溶剂中在碳​​酸氢盐存在下，进行环化成2-取代的4-氯甲基-4-羟基噻唑啉。该中间体脱水成2-取代的4-氯甲基噻唑是通过与亚硫酰氯，硫酰氯，磷酰氯，三氯化磷或五氯化磷反应而完成的。硫代酰胺上的取代基，例如氨基，烷基或芳基，显示不影响反应的成功。作为趋势，烷基硫代酰胺比芳基硫代酰胺的4-氯甲基噻唑产率更高。使用该方法制备的4-氯甲基噻唑的产率与使用酸催化方法获得的产率相当。