7-硝基-2-甲基吲唑 | 13436-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 7-硝基-2-甲基吲唑
• 英文名称: 2-methyl-7-nitro-2H-indazole
• 英文别名: 2-Methyl-7-nitroindazol；2-methyl-7-nitroindazole
• CAS: 13436-58-3
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: IFVSROJIKNMTNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  364.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基-2-甲基吲唑 在 palladium on activated charcoal 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到7-氨基-2-甲基吲唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] TDO2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TDO2

  摘要：

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。

  公开号：

  WO2017107979A1
• 作为产物：
  描述：

  AR-甲基-AR-硝基苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-硝基-2-甲基吲唑
  参考文献：
  名称：

  新的硝基吲哚基乙腈：通过取代的亲核取代和由阴离子介导的互变异构转换而实现的有效合成途径†

  摘要：

  通过用4-氯苯氧基乙腈将N-甲基-硝基吲唑类化合物进行亲核取代，可以有效地获得新的N-烷基-硝基吲哚基乙腈。所有化合物均已通过NMR和质谱技术进行了充分表征，其中一些化合物的结构还通过X射线衍射分析数据得到了证实。加入碱性阴离子后，在该系列硝基吲哚基乙腈中观察到互变异构转换，然后进行UV-Vis分光光度法和1 H-NMR滴定。阴离子官能团诱导的互变异构物质的形成得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c9nj02807b

文献信息

• SnCl₂/RSH: a versatile catalytic system for the synthesis of 4-alkylsulfanyl-indazole derivatives
  作者：Assoman Kouakou、Hakima Chicha、El Mostapha Rakib、Ahmed Gamouh、Abdellah Hannioui、Mohammed Chigr、Maurizio Viale

  DOI：10.1080/17415993.2014.966105

  日期：2015.1.2

  The treatment of alkylated nitro derivatives of indazole with stannous chloride in alkanethiol gave after coupling of the obtained amines with 4-methoxybenzenesulfonyl chloride in pyridine the new N-(4-alkylsulfanylindazol-7-yl)-4-methoxybenzene sulfonamides via the nucleophilic substitution of hydrogen in position 4 of indazole, together with the expected 4-methoxy-N-(indazol-7-yl)-benzenesulfonamides

  在烷硫醇中用氯化亚锡处理吲唑的烷基化硝基衍生物，在得到的胺与吡啶中的 4-甲氧基苯磺酰氯偶联后，通过亲核取代得到新的 N-(4-烷基硫基吲唑-7-基)-4-甲氧基苯磺酰胺吲唑 4 位的氢，以及预期的 4-甲氧基-N-(吲唑-7-基)-苯磺酰胺。所有新合成的化合物都通过元素分析和光谱数据进行了表征。图形概要
• Photochimie d'heterocycles azotes—VI
  作者：P. Bouchet、R. Lazaro、M. Benchidmi、J. Elguero

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88048-3

  日期：1980.1

  The preparation of different aminoindazoles by nucleophilic aromatic photosubstitution of nitroindazoles by amines is described. In this manner, the amino, methylamino, dimethylamino and dimethylamino substituents are introduced in 3,4,5 or 7-position. The irradiation in the presence of ethanol gives ethoxyindazoles in only four cases. Two demethylation reactions have been observed: the first one concerns

  描述了通过胺的硝基吲哚的亲核芳香光解制备不同的氨基吲唑。以这种方式，在3、4、5或7位引入氨基，甲基氨基，二甲基氨基和二甲基氨基取代基。在乙醇存在下的辐射仅在四种情况下产生乙氧基吲唑。已经观察到两个脱甲基反应：第一个涉及从二甲胺开始的甲基氨基衍生物的形成；第二个涉及从二甲胺开始的甲氨基衍生物的形成。第二种是在二乙胺存在下通过辐照形成N（H）1-吲唑。
• Fluorinated indazoles as novel selective inhibitors of nitric oxide synthase (NOS): Synthesis and biological evaluation
  作者：Rosa M. Claramunt、Concepción López、Carlos Pérez-Medina、Marta Pérez-Torralba、José Elguero、Germaine Escames、Darío Acuña-Castroviejo

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.067

  日期：2009.9.1

  In order to find new compounds with neuroprotective activity and NOS-I/NOS-II selectivity, we have designed, synthesized, and characterized 14 new NOS inhibitors with an indazole structure. The first group corresponds to 4,5,6,7-tetrahydroindazoles (4–8), the second to the N-methyl derivatives (9–12) of 7-nitro-1H-indazole (1) and 3-bromo-7-nitro-1H-indazole (2), and the latter to 4,5,6,7-tetrafluoroindazoles

  为了找到具有神经保护活性和NOS-I / NOS-II选择性的新化合物，我们设计，合成和表征了14种具有吲唑结构的新型NOS抑制剂。第一组对应于4,5,6,7-四氢（4 - 8），第二至Ñ -甲基衍生物（9 - 12）的7-硝基1 ħ -吲唑（1）和3-溴7-硝基-1 H-吲唑（2），后者为4,5,6,7-四氟吲唑（13 – 17）。化合物13（4,5,6,7-四氟-3-甲基-1 H-吲唑）抑制NOS-I达63％，抑制NOS-II 83％。有趣的是，化合物16（4,5,6,7-四氟-3-全氟苯基-1 H-吲唑）抑制NOS-II活性达80％，但不影响NOS-I活性。这些新型吲唑之间的结构比较进一步证明了芳香族吲唑骨架对于NOS抑制的重要性，并表明1和2的大基团或N-甲基化减弱了它们对NOS活性的影响。芳环的氟化增加了抑制效力和NOS-II选择性，这表明这是NOS选择性抑制剂的一种有前途的策略。
• Regioselective methylation of indazoles using methyl 2,2,2-trichloromethylacetimidate
  作者：Sudhakar Reddy Baddam、N. Uday Kumar、A. Panasa Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.030

  日期：2013.3

  An efficient and regio selective synthesis of substituted 2-methyl-2H-indazoles using a methyl 2,2,2-trichloroacetimidate is described.

  描述了使用2,2,2-三氯乙亚氨酸甲酯的有效和区域选择性合成取代的2-甲基-2 H-吲唑。
• TDO2 Inhibitors
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10800780B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供的是细胞表达的 TDO2 的抑制剂及其药物组合物，可用于调节色氨酸 2，3 二氧 化酶的活性；治疗免疫抑制；治疗从抑制色氨酸降解中获益的病症；提高包括施用抗癌剂在内的抗癌治疗的效果；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。